(1S,5S,6S,8R,9R)-5-(benzoyloxy)-1,9-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-8-(thymin-1-yl)-7-oxabicyclo[4.3.0]non-3-ene | 696599-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5S,6S,8R,9R)-5-(benzoyloxy)-1,9-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-8-(thymin-1-yl)-7-oxabicyclo[4.3.0]non-3-ene
• 英文别名: [(2R,3R,3aS,7S,7aS)-3,3a-dihydroxy-7a-(hydroxymethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,3,4,7-tetrahydro-1-benzofuran-7-yl] benzoate
• CAS: 696599-78-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₈
• 分子量: 430.414
• InChiKey: QFLQSYCLVLSFEK-APLWCEOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6S,8R,9R)-5-(benzoyloxy)-1,9-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-8-(thymin-1-yl)-7-oxabicyclo[4.3.0]non-3-ene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到(1S,5S,6S,8R,9R)-1,5,9-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-8-(thymin-1-yl)-7-oxabicyclo[4.3.0]non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位的合成的双环核苷，通过羟基官能化的3'，4'-反式键锁定在S型构象中

  摘要：

  [4.3.0]双环核苷，含有不饱和羟基化的3'，4'-反式链接已被有效地合成。因此，以双丙酮-d-葡萄糖为起始原料，用于烯丙基的立体选择性格氏反应，核碱基偶联以及随后的闭环复分解（RCM）反应被用作关键反应。引入该核苷中的环己烯部分显示出进一步衍生化的巨大潜力，并且作为第一个实例，立体选择性二羟基化然后脱保护得到了多羟基化的双环核苷。通过NMR光谱和从头算来确定构型和构象行为，并且发现该双环核苷及其不饱和类似物都强烈地受S-型构象的限制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.019
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3-C-allyl-3,5-di-O-benzyl-4-C-(1(S)-(benzoyloxy)allyl)-α/β-D-ribofuranose 在 Grubbs catalyst first generation 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 三氯化硼 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (1S,5S,6S,8R,9R)-5-(benzoyloxy)-1,9-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-8-(thymin-1-yl)-7-oxabicyclo[4.3.0]non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位的合成的双环核苷，通过羟基官能化的3'，4'-反式键锁定在S型构象中

  摘要：

  [4.3.0]双环核苷，含有不饱和羟基化的3'，4'-反式链接已被有效地合成。因此，以双丙酮-d-葡萄糖为起始原料，用于烯丙基的立体选择性格氏反应，核碱基偶联以及随后的闭环复分解（RCM）反应被用作关键反应。引入该核苷中的环己烯部分显示出进一步衍生化的巨大潜力，并且作为第一个实例，立体选择性二羟基化然后脱保护得到了多羟基化的双环核苷。通过NMR光谱和从头算来确定构型和构象行为，并且发现该双环核苷及其不饱和类似物都强烈地受S-型构象的限制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.019

文献信息

• A ring-closing metathesis based synthesis of bicyclic nucleosides locked in S-type conformations by hydroxyl functionalised 3′,4′-trans linkages
  作者：Morten Freitag、Helena Thomasen、Nanna K Christensen、Michael Petersen、Poul Nielsen

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.019

  日期：2004.4

  introduced in this nucleoside reveals a large potential for further derivatisation, and as the first example, a stereoselective dihydroxylation followed by deprotection afforded a multihydroxylated bicyclic nucleoside. The configuration and conformational behaviour was determined by NMR spectroscopy and ab initio calculations, and both this bicyclic nucleoside and its unsaturated analogue were found to

  [4.3.0]双环核苷，含有不饱和羟基化的3'，4'-反式链接已被有效地合成。因此，以双丙酮-d-葡萄糖为起始原料，用于烯丙基的立体选择性格氏反应，核碱基偶联以及随后的闭环复分解（RCM）反应被用作关键反应。引入该核苷中的环己烯部分显示出进一步衍生化的巨大潜力，并且作为第一个实例，立体选择性二羟基化然后脱保护得到了多羟基化的双环核苷。通过NMR光谱和从头算来确定构型和构象行为，并且发现该双环核苷及其不饱和类似物都强烈地受S-型构象的限制。