2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside | 569650-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Mob(-6)]Glc(b)-O-EtTMS；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 569650-71-1
• 化学式: C₃₃H₄₄O₇Si
• 分子量: 580.794
• InChiKey: ZCHKWNAVPOKMLP-IZDBAANZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->4)-2-O-acetyl-3-O-allyl-6-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-[2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranosid]uronate
  参考文献：
  名称：

  从痢疾志贺氏菌4型以其甲酯2-（三甲基甲硅烷基）乙基糖苷的形式合成与抗原的重复单元有关的五糖。

  摘要：

  从D-甘露糖，D-葡萄糖和L-岩藻糖开始，五糖衍生物甲基2,3,4-三-O-苄基-α-L-富铀糖基-（1-> 3）-2-O-乙酰基- 4,6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-2-O-乙酰基-6-O-苄基-4-O-（2,3,4-三-O-苄基合成了-α-L-呋喃核糖基）-α-D-甘露吡喃糖基-（1→4）-[2-（三甲基甲硅烷基）乙基2，3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯。通过Walden倒置和随后的脱保护反应，将具有两个α-甘露聚糖基的该化合物转化为α-D-葡糖胺型目标化合物，即甲基α-L-呋喃果糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基- 2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（α-L-呋喃二糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基-（1--

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00499-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以79%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从痢疾志贺氏菌4型以其甲酯2-（三甲基甲硅烷基）乙基糖苷的形式合成与抗原的重复单元有关的五糖。

  摘要：

  从D-甘露糖，D-葡萄糖和L-岩藻糖开始，五糖衍生物甲基2,3,4-三-O-苄基-α-L-富铀糖基-（1-> 3）-2-O-乙酰基- 4,6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-2-O-乙酰基-6-O-苄基-4-O-（2,3,4-三-O-苄基合成了-α-L-呋喃核糖基）-α-D-甘露吡喃糖基-（1→4）-[2-（三甲基甲硅烷基）乙基2，3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯。通过Walden倒置和随后的脱保护反应，将具有两个α-甘露聚糖基的该化合物转化为α-D-葡糖胺型目标化合物，即甲基α-L-呋喃果糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基- 2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（α-L-呋喃二糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基-（1--

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00499-8

文献信息

• Roy, Samarpita; Sarkar, Sujit Kumar; Mukhopadhyay, Balaram, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 1, p. 130 - 136
  作者：Roy, Samarpita、Sarkar, Sujit Kumar、Mukhopadhyay, Balaram、Roy, Nirmolendu

  DOI：——

  日期：——
• Sarkar, Sujit Kumar; Mukhopadhyay, Balaram; Roy, Nirmolendu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 5, p. 1058 - 1063
  作者：Sarkar, Sujit Kumar、Mukhopadhyay, Balaram、Roy, Nirmolendu

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the pentasaccharide related to the repeating unit of the antigen from Shigella dysenteriae type 4 in the form of its methyl ester 2-(trimethylsilyl)ethyl glycoside
  作者：Balaram Mukhopadhyay、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00499-8

  日期：2003.3

  alpha-mannopyranosyl units was transformed, via Walden inversion and subsequent deprotection, into the alpha-D-glucosamine-type target compound, namely methyl alpha-L-fucopyranosyl-(1-->3)-2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-->3)-2-acetamido-2-deoxy-4-O-(alpha-L-fucopyranosyl)-alpha-D-glucopyranosyl-(1-->4)-[2-(trimethylsilyl)ethyl beta-D-glucopyranosid]uronate which is related to the repeating unit of the

  从D-甘露糖，D-葡萄糖和L-岩藻糖开始，五糖衍生物甲基2,3,4-三-O-苄基-α-L-富铀糖基-（1-> 3）-2-O-乙酰基- 4,6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-2-O-乙酰基-6-O-苄基-4-O-（2,3,4-三-O-苄基合成了-α-L-呋喃核糖基）-α-D-甘露吡喃糖基-（1→4）-[2-（三甲基甲硅烷基）乙基2，3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯。通过Walden倒置和随后的脱保护反应，将具有两个α-甘露聚糖基的该化合物转化为α-D-葡糖胺型目标化合物，即甲基α-L-呋喃果糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基- 2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（α-L-呋喃二糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基-（1--