2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside | 569650-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 569650-70-0
• 化学式: C₃₃H₄₂O₇Si
• 分子量: 578.778
• InChiKey: GAIURVQCGJFINW-IDOFVEFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->4)-2-O-acetyl-3-O-allyl-6-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-[2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranosid]uronate
  参考文献：
  名称：

  从痢疾志贺氏菌4型以其甲酯2-（三甲基甲硅烷基）乙基糖苷的形式合成与抗原的重复单元有关的五糖。

  摘要：

  从D-甘露糖，D-葡萄糖和L-岩藻糖开始，五糖衍生物甲基2,3,4-三-O-苄基-α-L-富铀糖基-（1-> 3）-2-O-乙酰基- 4,6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-2-O-乙酰基-6-O-苄基-4-O-（2,3,4-三-O-苄基合成了-α-L-呋喃核糖基）-α-D-甘露吡喃糖基-（1→4）-[2-（三甲基甲硅烷基）乙基2，3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯。通过Walden倒置和随后的脱保护反应，将具有两个α-甘露聚糖基的该化合物转化为α-D-葡糖胺型目标化合物，即甲基α-L-呋喃果糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基- 2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（α-L-呋喃二糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基-（1--

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00499-8
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从痢疾志贺氏菌4型以其甲酯2-（三甲基甲硅烷基）乙基糖苷的形式合成与抗原的重复单元有关的五糖。

  摘要：

  从D-甘露糖，D-葡萄糖和L-岩藻糖开始，五糖衍生物甲基2,3,4-三-O-苄基-α-L-富铀糖基-（1-> 3）-2-O-乙酰基- 4,6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-2-O-乙酰基-6-O-苄基-4-O-（2,3,4-三-O-苄基合成了-α-L-呋喃核糖基）-α-D-甘露吡喃糖基-（1→4）-[2-（三甲基甲硅烷基）乙基2，3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯。通过Walden倒置和随后的脱保护反应，将具有两个α-甘露聚糖基的该化合物转化为α-D-葡糖胺型目标化合物，即甲基α-L-呋喃果糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基- 2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（α-L-呋喃二糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基-（1--

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00499-8