[2-[2-(Fmoc-氨基)乙氧基]乙氧基]乙酸 | 166108-71-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - FMOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: [2-[2-(Fmoc-氨基)乙氧基]乙氧基]乙酸
• 中文别名: 8-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰氨基]-3,6-二氧杂正辛酸；{2-[2-(芴甲氧羰基氨基)乙氧基]乙氧基}乙酸；(2-(2-(FMOC-氨基酸基)乙氧基)乙氧基)乙酸；芴甲氧羰基氨基-8-氨基-3,6-二氧辛酸；[2-[2-(芴甲氧羰基氨基)乙氧基]乙氧基]乙酸；Fmoc-AEEA-OH；[2-[2-(Fmoc-氨基酸基)乙氧基]乙氧基]乙酸；[2-[2-(Fmoc-氨)乙氧基]乙氧基]乙酸
• 英文名称: 8-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl-amino)-3,6-dioxaoctanoic acid
• 英文别名: [2-[2-(Fmoc-amino)ethoxy]ethoxy]acetic acid；Fmoc-8-amino-3,6-dioxaoctanoic acid；{2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethoxy]ethoxy}acetic acid；1-(9H-fluoren-9-yl)-3-oxo-2,7,10-trioxa-4-azadodecan-12-oic acid；Fmoc-OEG-OH；2-[2-(2-Fmoc-aminoethoxy)ethoxy]acetic acid；8-(Fmoc-amino)-3,6-dioxaoctanoic acid；Fmoc-AEEA-OH；Fmoc-Ado-OH；Fmoc-PEG-OH；8-(9'-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-3,6-dioxaoctanoic acid；9-fluorenylmethoxycarbonyl-8-amino-3,6-dioxaoctanoic acid；Fmoc-Adox-OH；Fmoc-O2Oc-OH；Fmoc-miniPEG；Fmoc-amino-3,6 dioxaoctanoic acid；2-[2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethoxy]ethoxy]acetic acid
• CAS: 166108-71-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: XQPYRJIMPDBGRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92℃
• 沸点：
  631.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• pKa：
  3.40±0.10 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -15°C

SDS

1.1 产品标识符
: {2-[2-(芴甲氧羰基氨基)乙氧基]乙氧基}乙酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
8-(Fmoc-amino)-3,6-dioxaoctanoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 8-(Fmoc-amino)-3,6-dioxaoctanoic acid
别名
: C21H23NO6
分子式
: 385.41 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

[2-[2-(Fmoc-氨基)乙氧基]乙氧基]乙酸是合成抗艾滋病药物艾拉博特以及糖尿病治疗药物索玛鲁肽的关键中间体化合物。这种修饰性PEG及其同系物还可以应用于药物研发，例如可以将其通过偶联反应修饰蛋白质类药物、肽类化合物、脂质体及小分子药物等。

用途

[2-[2-(Fmoc-氨基)乙氧基]乙氧基]乙酸是有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发和化工医药合成过程中均有广泛应用。

生物活性

Fmoc-8-amino-3,6-dioxaocTAnoic acid (Fmoc-NH-PEG2-CH2COOH) 是一种可降解的 ADC 链接剂，用于抗体药物偶联物（ADC）合成。此外，它也是一种基于 PEG 的 PROTAC 链接剂，可用于 PROTAC 的合成。

靶点

特性	说明
可降解
链接类型	乙基/醚
基团	PEGs

体外研究

抗体药物偶联物 (ADC) 是由一种抗体通过 ADC 链接剂与细胞毒药物连接而成的。PROTAC 包含两种不同配体，一个用于 E3 泛素连接酶，另一个用于目标蛋白。PROTAC 利用细胞内泛素-蛋白酶体系统选择性降解目标蛋白。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[2-(Fmoc-氨基)乙氧基]乙氧基]乙酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(2-(2-氨基乙氧基)乙氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  细胞表面荧光代谢物传感器的半合成

  摘要：

  缺乏合适的传感器来跟踪活细胞中的代谢物、第二信使和神经递质，这阻碍了了解信号转导和代谢途径的进展。在这里，我们介绍了一类合理设计的半合成荧光传感器蛋白，称为 Snifits，用于测量哺乳动物细胞表面的代谢物浓度。功能性 Snifits 通过基因编码的蛋白质支架的两个选择性化学标记反应组装在活细胞上。我们最好的 Snifit 在活细胞上显示的荧光强度比变化明显高于之前报道的任何细胞表面靶向荧光传感器蛋白。

  DOI：

  10.1021/ja206915m
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-氨乙氧基)乙氧基]乙醇 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [2-[2-(Fmoc-氨基)乙氧基]乙氧基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Route to Diversely Substituted Icosahedral Closomer Nanoscaffolds

  摘要：

  The design and synthesis of icosahedral polyhedral borane closomer motifs based upon carbonate and carbamate anchoring groups for biomedical applications are described. Dodecacarbamate closomers containing easily accessible groups of interest at their linker termini were synthesized via activation of the B-OH vertices as aryl carbonates and their subsequent reaction with primary amines. Novel dodecacarbonate closomers were successfully synthesized for the first time by reacting [closo-B(12)(OH)(12)](2-) with an excess of respective aryl chloroformates, utilizing relatively short reaction times, mild conditions and simple purification strategies, all of which had previously presented difficulties in closomer chemistry. This methodology for the 12-fold degenerate synthesis of carbonate and carbamate closomers will greatly facilitate further exploration of closomers as monodisperse nanomolecular delivery platforms.

  DOI：

  10.1021/ja204488p
• 作为试剂：
  描述：

  30-oxolup-20(29)-en-28-oic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 [2-[2-(Fmoc-氨基)乙氧基]乙氧基]乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  快速制备BODIPY缀合物的合成方法及其在细胞药物摄取和分布成像中的应用

  摘要：

  开发了一种固相合成（SPS）方法来制备BODIPY标记的生物活性化合物，该方法可快速简便地合成用于荧光显微镜的结合物。该方法用于可视化癌细胞中细胞摄取和细胞毒性三萜的分布。

  DOI：

  10.1002/chem.201706093

文献信息

• A simple and versatile method to synthesize N-acyl-benzotriazoles
  作者：Guillaume Laconde、Muriel Amblard、Jean Martinez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.046

  日期：2019.1

  An efficient method for the synthesis of N-acyl-benzotriazoles from a wide variety of protected amino acids, as well as from compounds frequently used in drug discovery such as biotin and N-Fmoc polyethylene glycol, has been developed. The reaction of carboxylic acid derivatives with benzotriazole in the presence of T3P® yielded the corresponding N-acyl-benzotriazoles, which were obtained in high purity

  已经开发了一种有效的方法，该方法可以从多种受保护的氨基酸以及药物开发中常用的化合物（如生物素和N -Fmoc聚乙二醇）合成N-酰基-苯并三唑。在存在下，羧酸衍生物与苯并三唑的反应产生相应的N-酰基-苯并三唑，其通过简单的后处理程序以高纯度获得，在大多数情况下是通过将所需产物在水中沉淀而获得的。
• 신규한 링커 화합물 및 이를 포함하는 위치 특이적인 항체-약물 결합체 화합물
  申请人：CELLTRION, INC. (주)셀트리온(120000554381) Corp. No ▼ 135011-0034038BRN ▼133-81-23603

  公开号：KR20190143246A

  公开（公告）日：2019-12-30

  본 발명은 신규한 링커 화합물에 관한 것으로서, 이를 포함한 위치 특이적인 항체-약물 결합체(Antibody-Drug Conjugate, 이하 ADC) 화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 항암제 조성물에 관한 것이다. 상기 링커 화합물은 ADC 화합물 제조 시 우수한 위치 특이성으로 균일한 ADC 화합물을 생성하며, 이를 포함하는 ADC 화합물은 우수한 항암 효과를 나타낸다.

  本发明涉及一种新型连接剂化合物，以及包括该连接剂的特异性抗体-药物结合物（ADC）化合物，其制备方法以及包含其作为有效成分的抗癌药物组合物。所述连接剂化合物在制备ADC化合物时表现出优异的特异性，生成均一的ADC化合物，包括该连接剂的ADC化合物显示出优异的抗癌效果。
• NOVEL NITROGEN-CONTAINING COMPOUND OR SALT THEREOF, OR METAL COMPLEX THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160199520A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention provides a compound represented by the formula (1) or a salt thereof, or a complex of the compound or the salt with a metal, in the formula (1), A 1 represents a chelate group; R 1 represents a hydrogen atom or the like; R 2 represents a hydrogen atom or the like; and Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , and Z 5 are the same or different and each represent a nitrogen atom or CR 3 or the like wherein R 3 represents a hydrogen atom or an optionally substituted C 1-6 alkyl group or the like; L 1 represents a group represented by the formula (3) wherein R 13 , R 14 , R 15 , and R 16 are the same or different and each represent a hydrogen atom or the like; L 2 represents an optionally substituted C 1-6 alkylene group; and L 3 represents an optionally substituted C 1-6 alkylene group.

  本发明提供了由式（1）表示的化合物或其盐，或者该化合物或盐与金属形成的络合物，其中在式（1）中，A1代表螯合基团；R1代表氢原子或类似物；R2代表氢原子或类似物；Z1、Z2、Z3、Z4和Z5相同或不同，每个代表氮原子或CR3或类似物，其中R3代表氢原子或可选择取代的C1-6烷基基团或类似物；L1代表由式（3）表示的基团，其中R13、R14、R15和R16相同或不同，每个代表氢原子或类似物；L2代表可选择取代的C1-6亚烷基基团；L3代表可选择取代的C1-6亚烷基基团。
• インテグリンが関与する疾患の診断または治療の処置剤
  申请人：富士フイルム株式会社

  公开号：JP2016183151A

  公开（公告）日：2016-10-20

  【課題】インテグリンが関与する疾患の診断又は治療の新たな処置剤の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物又はその塩と金属との錯体を含有する処置剤。［Ａ1はキレート基；Ｒ1及びＲ2は各々独立に、Ｈ、アルキル、又はアミノ保護基；Ｚ1〜Ｚ5は各々独立にＮ又はＣＲ3；Ｒ3はＨ又は置換／非置換のＣ1-6アルキル基等；Ｌ1は式（３）で表される基；Ｌ2及びＬ３は各々独立に置換／非置換のＣ1-6アルキレン基；（Ｒ13〜Ｒ16は各々独立にＨ、アルキル等）］【選択図】なし

  提供涉及整合素参与的疾病诊断或治疗的新治疗剂。包含化合物或其盐与金属形成的络合物的治疗剂，如式（1）所示。[A1为螯合基；R1和R2各自独立地为H、烷基或氨基保护基；Z1至Z5各自独立地为N或CR3；R3为H或取代/未取代的C1-6烷基等；L1为式（3）所示的基；L2和L3各自独立地为取代/未取代的C1-6亚烷基；（R13至R16各自独立地为H、烷基等）]【选择图】无
• Selective Lysine Modification Enabled by Intramolecular Acyl Transfer
  作者：David Hymel、Fa Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00816

  日期：2020.4.17

  recombinant proteins are valuable for the discovery and development of biologic therapeutics. We report here a Lys modification strategy that engages a Cys residue to covalently tether the reagents to the target that facilitates a proximity-driven intramolecular O-to-N acyl-transfer process yielding desired Lys-acylated products. We utilized GLP-1 as a case study, followed by desulfurization of the Cys

  选择性修饰重组蛋白的化学方法对于生物疗法的发现和开发非常有价值。我们在这里报告Lys修饰策略，该策略与Cys残基结合以共价将试剂束缚到靶标，从而促进接近驱动的分子内O-N酰基转移过程，从而产生所需的Lys-酰化产物。我们将GLP-1用作案例研究，然后将Cys突变脱硫为天然Ala，以无痕方式再生天然序列。