1-[(1'S,2'S,6'S,7'R,8'S)-6'-acetyl-3,3-dimethyl-3'-propan-2-ylspiro[oxirane-2,10'-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-ene]-8'-yl]ethanone | 107843-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(1'S,2'S,6'S,7'R,8'S)-6'-acetyl-3,3-dimethyl-3'-propan-2-ylspiro[oxirane-2,10'-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-ene]-8'-yl]ethanone
• CAS: 107843-99-2；107911-62-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: NBWIHJINMZXGOU-XYYRKWFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  松油醇 在 镍 氢气 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1-[(1'S,2'S,6'S,7'R,8'S)-6'-acetyl-3,3-dimethyl-3'-propan-2-ylspiro[oxirane-2,10'-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-ene]-8'-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  4-（1-氢过氧-1-甲基乙基）-1,3-环戊二烯基甲基酮：由α-松油醇形成，其行为为二甲基富勒烯环氧化物。

  摘要：

  将α-萜品醇进行臭氧分解，然后在酸的存在下进行水蒸气蒸馏，得到已知的4-异亚丙基环戊烯基甲基酮。在空气中将其氧化为4-（1-氢过氧-1-甲基乙基）-1,3-环戊二烯基甲基酮（），该化合物频繁反应，就好像是难以捉摸的二甲基富勒烯环氧化物中的一种。它是由硅胶转化为二聚体（，2-乙酰基-6,6-二甲基富环氧化物）（ ）。由多发生二聚体催化还原外添加氢到共轭双键，和热解所述二聚体的产率的4-乙酰基-6,6-二dimethylcyclohexa-2，4-二烯酮（）。与三苯膦一起，氢过氧化物（）生成两个[6 + 4]二聚体的2-乙酰基-6,6-二甲基富勒烯（）。这是首次报道分离出富勒烯的[6 + 4]二聚体。氢过氧化物（）加入重氮甲烷，得到不稳定的吡唑啉（）；该吡唑啉损失氮以产生单个异构体XXX。5-乙酰基-3'，3'-二甲基双环[3.1.0]己-3-烯-2-螺-2'-环氧乙烷（）。后者的催化氢化涉及环氧化物的开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87395-6

文献信息

• 4-(1-hydroperoxy-1-methylethyl)-1,3-cyclopentadienyl methyl ketone: its formation from α-terpineol and behaviour as a dimethylfulvene epoxide.
  作者：Alan F. Thomas、Celia Perret

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87395-6

  日期：1986.1

  Ozonolysis of α-terpineol () then steam distillation in presence of acid gives the known 4-isopropylidenecyclopentenyl methyl ketone (). This is oxidized in air to 4-(1-hydroperoxy-1-methylethyl)-1,3-cydopentadienyl methyl ketone (), a compound frequently reacting as if it were one of the elusive dimethylfulvene epoxides. It is converted by silica gel to two dimers (, ) of 2-acetyl-6,6-dimethylfulvene

  将α-萜品醇进行臭氧分解，然后在酸的存在下进行水蒸气蒸馏，得到已知的4-异亚丙基环戊烯基甲基酮。在空气中将其氧化为4-（1-氢过氧-1-甲基乙基）-1,3-环戊二烯基甲基酮（），该化合物频繁反应，就好像是难以捉摸的二甲基富勒烯环氧化物中的一种。它是由硅胶转化为二聚体（，2-乙酰基-6,6-二甲基富环氧化物）（ ）。由多发生二聚体催化还原外添加氢到共轭双键，和热解所述二聚体的产率的4-乙酰基-6,6-二dimethylcyclohexa-2，4-二烯酮（）。与三苯膦一起，氢过氧化物（）生成两个[6 + 4]二聚体的2-乙酰基-6,6-二甲基富勒烯（）。这是首次报道分离出富勒烯的[6 + 4]二聚体。氢过氧化物（）加入重氮甲烷，得到不稳定的吡唑啉（）；该吡唑啉损失氮以产生单个异构体XXX。5-乙酰基-3'，3'-二甲基双环[3.1.0]己-3-烯-2-螺-2'-环氧乙烷（）。后者的催化氢化涉及环氧化物的开环。