Methyl (12S,13S)-12,13-epoxylabda-8(17),14-dien-19-oate | 68331-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl (12S,13S)-12,13-epoxylabda-8(17),14-dien-19-oate
• 英文别名: methyl (1S,4aR,5S,8aR)-5-[[(2S,3S)-3-ethenyl-3-methyloxiran-2-yl]methyl]-1,4a-dimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 68331-04-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: BONSUUBNVJBPNK-MRUFQTNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (12S,13S)-12,13-epoxylabda-8(17),14-dien-19-oate 在 (1,5-cyclooctadiene)copper(I) hexafluoroacetylacetonate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含杂环的拉丹烷二萜类成员的合成和结构确认

  摘要：

  用浆果建造！通过将铜催化的乙烯基环氧乙烷扩环反应与丰富、廉价的手性天然来源（杜松子；参见方案）相结合，首次合成了几种拉丹烷天然产物。这些权宜之计（1-5 步）合成导致了五种天然产物的结构确认和一种重新分配。还提供了试剂控制的氧化和 1,3-二烯异构化结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201208412
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl communate 在 Oxone 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 1,2:4,5-双-O-(异亚丙基)-β-L-赤式-2,3-二酮-2,6-吡喃糖 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到Methyl (12S,13S)-12,13-epoxylabda-8(17),14-dien-19-oate
  参考文献：
  名称：

  含杂环的拉丹烷二萜类成员的合成和结构确认

  摘要：

  用浆果建造！通过将铜催化的乙烯基环氧乙烷扩环反应与丰富、廉价的手性天然来源（杜松子；参见方案）相结合，首次合成了几种拉丹烷天然产物。这些权宜之计（1-5 步）合成导致了五种天然产物的结构确认和一种重新分配。还提供了试剂控制的氧化和 1,3-二烯异构化结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201208412