6-amino-2-chloro-9-(β-D-ribopyranosyl)purine | 16755-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-2-chloro-9-(β-D-ribopyranosyl)purine
• 英文别名: 2-Chlor-6-amino-9-(β-D-ribopyranosyl)-purin；1-(6-amino-2-chloro-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribopyranose；(2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 16755-02-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₅O₄
• 分子量: 301.689
• InChiKey: DSBXPCZHPGLLES-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2-chloro-9-(β-D-ribopyranosyl)purine 在 吡啶 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-amino-N6,N6-dibenzoyl-9-{2'-O-benzoyl-3',4'-exo-O-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2-[(prop-2-enyl)oxy]-β-D-ribopyranosyl}purine
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖寡核苷酸系统。第九次交流†

  摘要：

  吡喃糖基RNA（'p-RNA'）是与天然RNA异构的寡核苷酸系统，由与RNA完全相同的组成部分组成。它的世代，化学和信息特性被认为是替代核酸系统的特性，这些特性可能已经成为Nature在遗传功能分子基础的进化选择中的候选者。我们认为对p-RNA化学的研究在病因学上是相关的，因为对p-RNA的结构，化学和信息特性的了解在化学层面上为识别RNA结构的特定结构资产提供了一个视角和参考点在可能的替代方案中使它成为（据称）优越的系统，因此，该系统成为当今我们所知道的生物学的一部分。本文介绍了化学合成的β- d-（和L）-核吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸序列，显示了其结构和化学性质的简历，并谨慎地讨论了我们可能和可能没有从RNA的吡喃糖基异构体中学到的内容RNA起源的难题。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390349
• 作为产物：
  描述：

  tetrabenzoyl-ribopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 牛血清白蛋白 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-amino-2-chloro-9-(β-D-ribopyranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖寡核苷酸系统。第九次交流†

  摘要：

  吡喃糖基RNA（'p-RNA'）是与天然RNA异构的寡核苷酸系统，由与RNA完全相同的组成部分组成。它的世代，化学和信息特性被认为是替代核酸系统的特性，这些特性可能已经成为Nature在遗传功能分子基础的进化选择中的候选者。我们认为对p-RNA化学的研究在病因学上是相关的，因为对p-RNA的结构，化学和信息特性的了解在化学层面上为识别RNA结构的特定结构资产提供了一个视角和参考点在可能的替代方案中使它成为（据称）优越的系统，因此，该系统成为当今我们所知道的生物学的一部分。本文介绍了化学合成的β- d-（和L）-核吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸序列，显示了其结构和化学性质的简历，并谨慎地讨论了我们可能和可能没有从RNA的吡喃糖基异构体中学到的内容RNA起源的难题。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390349

文献信息

• Pentopyranosyl Oligonucleotide Systems. 9th Communication
  作者：Stefan Pitsch、Sebastian Wendeborn、Ramanarayanan Krishnamurthy、Armin Holzner、Mark Minton、Martin Bolli、Christian Miculka、Norbert Windhab、Ronald Micura、Michael Stanek、Bernhard Jaun、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.200390349

  日期：2003.12

  Pyranosyl-RNA (‘p-RNA’ ) is an oligonucleotide system isomeric to natural RNA and composed of the very same building blocks as RNA. Its generational, chemical, and informational properties are deemed to be those of an alternative nucleic acid system that could have been a candidate in Nature's evolutionary choice of the molecular basis of genetic function. We consider the study of the chemistry of

  吡喃糖基RNA（'p-RNA'）是与天然RNA异构的寡核苷酸系统，由与RNA完全相同的组成部分组成。它的世代，化学和信息特性被认为是替代核酸系统的特性，这些特性可能已经成为Nature在遗传功能分子基础的进化选择中的候选者。我们认为对p-RNA化学的研究在病因学上是相关的，因为对p-RNA的结构，化学和信息特性的了解在化学层面上为识别RNA结构的特定结构资产提供了一个视角和参考点在可能的替代方案中使它成为（据称）优越的系统，因此，该系统成为当今我们所知道的生物学的一部分。本文介绍了化学合成的β- d-（和L）-核吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸序列，显示了其结构和化学性质的简历，并谨慎地讨论了我们可能和可能没有从RNA的吡喃糖基异构体中学到的内容RNA起源的难题。