4-(bromoacetyl)phenylboronic acid | 481725-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(bromoacetyl)phenylboronic acid
• 英文别名: (4-(2-Bromoacetyl)phenyl)boronic acid；[4-(2-bromoacetyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 481725-47-7
• 化学式: C₈H₈BBrO₃
• 分子量: 242.865
• InChiKey: BQZTUNUYGFMPBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromoacetyl)phenylboronic acid 在 aluminum (III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 、 过氧化双月桂酰 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  自由基黄药加成的共轭芳香族硼酸酯的模块化合成

  摘要：

  共轭芳香族硼酸酯是药物和高分子材料合成中的重要中间体。其合成的传统方法通常涉及芳环化合物的有机硼化，其中需要预先构建芳环。在这里，我们提出了基于黄原酸盐自由基加成合成各种共轭芳香族硼酸酯的一般策略。通过这种方法，我们合成了各种硼酸酯黄原酸酯，这些硼酸酯黄原酸酯可用作提供共轭芳香族结构单元的平台，包括噻吩、吡咯、四氢萘酮、萘酚和萘胺。这种具有成本效益的策略有望成为工业规模生产（杂）芳族硼酸酯的可行方法。

  DOI：

  10.1055/a-2314-1877
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基苯硼酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到4-(bromoacetyl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过K 2 S 2 O 8介导的串联羟基溴化和苯甲醛合成苯甲酰溴。氧化作用 的 苯乙烯类 在水里

  摘要：

  非过渡金属催化的苯甲酰溴的合成是通过K 2 S 2 O 8介导的串联羟基溴化和氧化作用 的 苯乙烯类。该反应的优点是出色的官能团相容性，温和的反应条件（60°C）和纯净的使用水作为反应介质。基于实验观察，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c3gc40515j

文献信息

• Aryl boronic acids for treating obesity
  申请人：Holmes-Farley Randall Stephen

  公开号：US20060128664A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Disclosed is a phenyl boronic acid compound represented by Structural Formula (I): Ar is a substituted or unsubstituted aryl group. Z and Z′ are independently —O—. —NH— or —S—. X is an electron withdrawing group. R is a substituted or unsubstituted straight chained hydrocarbyl group optionally comprising one or more amine, ammonium, ether, thioether or phenylene linking groups and Y is —H, an amine, —[NH—(CH 2 ) q ] r —NH 2 , halogen, —CF 3 , thiol, ammonium, alcohol, —COOH, —SO 3 H, —OSO 3 H or phosphonium group covalently bonded to the terminal position of R. Each —NH— in —[NH—(CH 2 ) q ] r —NH 2 is optionally N-alkylated or N,N-dialkylated and —NH 2 in —[NH—CH 2 ) q ] r —NH 2 is optionally N-alkylated, N,N-dialkylated or N,N,N-trialkylated. q is an integer from 2 to about 10 and r is an integer from 1 to about 5. R 1 and R 1 ′ are independently —H, an aliphatic group, a substituted aliphatic group, an aryl group or a substituted aryl group, or, taken together, are a C2-C5 substituted or unsubstituted alkylene group optionally comprising an amine linking group [—N + (R 1a )—]. Each R 1 is Structural Formula (I) is preferably —H. R 1a is —H, alkyl, substituted alkyl phenyl or substituted phenyl. Also disclosed is a method of treating obesity in a subject by administering an effective amount of a compound represented by Structural Formula (I) and a pharmaceutical composition comprising the compound and a pharmaceutically acceptable carrier or diluent.

  本发明公开了一种苯基硼酸化合物，其结构式表示为（I）：其中，Ar是取代或未取代的芳基基团。Z和Z'分别是—O—、—NH—或—S—。X是电子提取基团。R是取代或未取代的直链烃基团，可选地包括一个或多个胺、铵、醚、硫醚或苯撑链连接基团，而Y是—H，一种胺，—[NH—（CH2）q]r—NH2，卤素，—CF3，硫醇，铵、醇、—COOH、—SO3H、—OSO3H或磷铵基团，共价键结合到R的末端位置。在—[NH—（ ）q]r—NH2中，每个—NH—可选地是N-烷基化或N，N-二烷基化的，而在—[NH— ）q]r—NH2中，—NH2可选地是N-烷基化、N，N-二烷基化或N，N，N-三烷基化的。q为2到约10的整数，r为1到约5的整数。R1和R1'分别是—H、脂肪基、取代脂肪基、芳基或取代芳基，或者一起是C2-C5取代或未取代的烷基链，可选地包括一种胺连接基团[—N+（R1a）—]。在结构式（I）中，每个R1优选为—H。R1a是—H、烷基、取代烷基苯基或取代苯基。本发明还公开了一种通过给予结构式（I）所代表的化合物的有效量以及包含该化合物和药学上可接受的载体或稀释剂的药物组合物来治疗主体肥胖的方法。
• Aryl boronate functionalized polymers for treating obesity
  申请人：Holmes-Farley Randall Stephen

  公开号：US20060128663A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Disclosed are polymers comprising one or more phenyl boronate ester, boronamide or boronate thioester groups. The phenyl boronate ester, boronamide and boronate thioester groups are represented by one of the following structural formulas: Ar in Structural Formulas (I) and (II) is substituted or unsubstituted; and each Z is —O—, —NH— or —S— and is independently selected. Pharmaceutically acceptable salts of the polymer are also included. The aryl boronate ester, boronamide or boronate thioester can be cleaved to release the corresponding aryl boronic acid. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the polymers of the present invention and a pharmaceutically acceptable carrier or diluent; and methods of treating a subject for obesity with the polymers of the present invention.

  本发明涉及一种聚合物，其包含一个或多个苯基硼酸酯、硼酰胺或硼酸硫酯基团。苯基硼酸酯、硼酰胺和硼酸硫酯基团由以下结构式之一表示：结构式（I）和（II）中的Ar是取代或未取代的；每个Z是—O—、—NH—或—S—，并且是独立选择的。本发明还包括该聚合物的药学上可接受的盐。芳基硼酸酯、硼酰胺或硼酸硫酯可被裂解以释放相应的芳基硼酸。本发明还涉及包含本发明聚合物和药学上可接受的载体或稀释剂的制药组合物；以及使用本发明聚合物治疗肥胖症的方法。