蜂斗菜酮 | 19593-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 蜂斗菜酮
• 英文名称: eremophil-7(11)-en-8-one
• 英文别名: (+)-fukinone；fukinone；Fukinon < (4aR)-all-cis-2-Oxo-3-isopropyliden-4a,5-dimethyl-dekalin >；Fuhinon；Fukinon；(4aR,5S,8aR)-4a,5-dimethyl-3-propan-2-ylidene-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 19593-06-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: HMLGXKHWABZSIS-YWPYICTPSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1756

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蜂斗菜酮 在 盐酸 、 氨 、 lithium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 ent-4βH,5α-eremophilan-8-one
  参考文献：
  名称：

  岩藻（Petasites japonicus maxim）的组成成分富基酮的结构

  摘要：

  从日本Petasites Maxim分离出一种新的倍半萜酮富基酮（I）。它的结构和绝对构型是通过从已知绝对构型的倍半萜异戊二醇（V）到二氢富马酮（II）的相互转化而建立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96317-3
• 作为产物：
  描述：

  petasitolone 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 蜂斗菜酮
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Petasitolone, a New Constituent ofPetasites japonicusMaxim

  摘要：

  Petasitolone(I)是一种从Petasites japonicus Maxim中分离出的新倍半萜，通过物理化学方法被证明是8-氧代-11-羟基-Δ6(7)-eremophilene，并且由已知的fukinone(VI)合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.3165

文献信息

• The Transformations of Terpene Eetones by Oxygen. II. The Base-catalyzed Autoxidation of Pulegone and Fukinone and Their Dihydro Compounds
  作者：Akio Horinaka、Eiyu Yo、Otoji Mori、Keizo Naya

  DOI：10.1246/bcsj.52.2372

  日期：1979.8

  Upon autoxidation in alkaline media, pulegone and fukinone (2) gave pairs of hydroxy ketones respectively as the major products; also, hydroxyeremophilone was isolated as its acetate from 2. On the other hand, their dihydro compounds afforded hydroxy ketones, diosphenols, and acids.

  在碱性介质中自氧化时，普尔根和富基酮（2）分别生成一对羟基酮作为主要产物；此外，还从2中分离得到了羟基埃瑞莫菲酮的醋酸酯。另一方面，它们的二氢化合物则产生了羟基酮、二氧苯酚和酸。
• PHOTOCHEMISTRY OF FUKINONE AND PULEGONE
  作者：Masao Kawai、Keizo Naya

  DOI：10.1246/cl.1972.389

  日期：1972.5.5

  Fukinone (I), a sesquiterpenic ketone containing a conjugated double bond in cisoid form, on photolysis in methanol solution gave methyl ester (III), stereoisomeric cyclobutanols (IVa and Va), and methyl ether (VI). Photolysis of pulegone (II), a monoterpenic analogue of I, afforded quite similar results.

  Fukinone (I)是一种倍半萜酮，含有顺式共轭双键，在甲醇溶液中光解后可得到甲酯 (III)、立体异构环丁醇 (IVa 和 Va) 以及甲醚 (VI)。光解 I 的单萜类似物 pulegone (II) 也得到了非常相似的结果。
• New Benzofuranosesquiterpenes from<i>Farfugium japonicum</i>. Farfugin A and Farfugin B
  作者：Hajime Nagano、Yoshihiko Moriyama、Yoshiaki Tanahashi、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.47.1994

  日期：1974.8

  Two new benzofuranosesquiterpenes, farfugin A and farfugin B, have been isolated from Farfugium japonicum (L.) Kitamura, and their structures have been determined as 1 and 2, respectively.

  从日本远志（Farfugium japonicum (L.) Kitamura）中分离出了两种新的苯并呋喃类四萜--远志苷 A 和远志苷 B，并分别确定了它们的结构为 1 和 2。
• Structures of Fukinone Epoxides. Configuration, Conformation, and CD Spectra
  作者：Motoo Tori、Yoshinori Saito

  DOI：10.3987/com-10-s(e)118

  日期：——

  The configuration and conformation of two diastereoisomeric fukinone epoxides were unambiguously established by NMR (NOESY), CD, and X-ray crystallographic analyses of their derivatives. The data show the absolute configurations of exo alpha,beta-epoxy ketones can be predicted by an octant rule, not by a Reverse Octant Rule.
• The structure of fukinone, a constituent of Petasites japonicus maxim
  作者：K. Naya、I. Takagi、Y. Kawaguchi、Y. Asada、Y. Hirose、N. Shinoda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96317-3

  日期：1968.1

  Fukinone (I), a new sesquiterpene ketone, was isolated from Petasites japonicus Maxim. Its structure and absolute configuration were established by the interconversion from isopetasol (V), a sesquiterpene of known absolute configuration, to dihydrofukinone (II).

  从日本Petasites Maxim分离出一种新的倍半萜酮富基酮（I）。它的结构和绝对构型是通过从已知绝对构型的倍半萜异戊二醇（V）到二氢富马酮（II）的相互转化而建立的。