cynaropicrin B diacetate | 74054-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cynaropicrin B diacetate
• 英文别名: (1R,3S,5R,6R,7R,8S)-3-acetoxy-13,14,15-trimethylene-12-oxododecahydroazuleno[6,7-β]furan-8-yl 17-(acetoxymethyl)acrylate；[(3aR,4S,6aR,8S,9aR,9bR)-8-acetyloxy-3,6,9-trimethylidene-2-oxo-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-4-yl] 2-(acetyloxymethyl)prop-2-enoate
• CAS: 74054-89-0
• 化学式: C₂₃H₂₆O₈
• 分子量: 430.455
• InChiKey: LGNNWXPKLOJCAU-HQZQWKOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cynaropicrin B diacetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 janerin diacetate
  参考文献：
  名称：

  Todorova, Milka N.; Ognyanov, Iliya V.; Shatar, Sanduin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 5, p. 1106 - 1109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基甲基)丙烯酸9-(氯甲基)十二氢-8,9-二羟基-3,6-二亚甲基-2-氧代薁并[4,5-b]呋喃-4-基酯 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cynaropicrin B diacetate
  参考文献：
  名称：

  Todorova, Milka N.; Ognyanov, Iliya V.; Shatar, Sanduin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 5, p. 1106 - 1109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antiproliferative Activities of Cynaropicrin and Related Compounds against Cancer Stem Cells
  作者：Kousuke Araki、Minami Hara、Shohei Hamada、Takahiro Matsumoto、Seikou Nakamura

  DOI：10.1248/cpb.c23-00811

  日期：2024.2.20

  clinical practice. Therefore, the development of antiproliferative agents against CSCs is urgently required. In this study, we evaluated the antiproliferative activities of 21 sesquiterpenoids against human GBM U-251 MG CSCs and U-251 MG non-CSCs. Particularly, the guaianolide sesquiterpene lactone cynaropicrin (1) showed strong antiproliferative activity against U-251 MG CSCs (IC50 = 20.4 µM) and U-251

  尽管有多种癌症治疗方案可供选择，但胶质母细胞瘤 (GBM) 的死亡率仍然很高。尽管癌症干细胞（CSC）与不良预后和转移有关，并且在对现有抗癌药物和放射的抵抗中发挥着重要作用；目前尚无针对 CSC 的药物获批进入临床实践。因此，迫切需要开发针对CSC的抗增殖药物。在这项研究中，我们评估了 21 种倍半萜类化合物对人 GBM U-251 MG CSC 和 U-251 MG 非 CSC 的抗增殖活性。特别地，愈创木酚内酯倍半萜内酯洋蓟苦素( 1 )对U-251MG CSC(IC 50 = 20.4μM)和U-251MG非CSC(IC 50 = 10.9μM)表现出强抗增殖活性。因此，我们合成了1的六种衍生物并研究了它们的构效关系。大多数具有 α-亚甲基-γ-丁内酯部分的愈创木酚内酯倍半萜内酯对 U-251 MG 细胞表现出抗增殖活性。我们得出的结论是，5,7,5-环和 α-亚甲基-γ-丁内酯部分对于
• Antitrypanosomal structure–activity-relationship study of synthetic cynaropicrin derivatives
  作者：Toyonobu Usuki、Makiko Sato、Shihori Hara、Yukiko Yoshimoto、Ryosuke Kondo、Stefanie Zimmermann、Marcel Kaiser、Reto Brun、Matthias Hamburger、Michael Adams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.099

  日期：2014.2

  Cynaropicrin is a guaianolide sesquiterpene lactone with a 5-7-5 tricyclic skeleton, four exo-olefins, and two hydroxyl groups. Recently, it was found that the compound is a potent in vitro and in vivo inhibitor of the protozoan parasite Trypanosoma brucei, which causes human African trypanosomiasis (HAT; sleeping sickness). In this Letter, chemical derivatization of cynaropicrin and the structure-activity-relationship (SAR) study against T. brucei is described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.