3,7,11,15-tetramethyl-(6E,10E)-1,6,10,14-hexadecatetraene | 57766-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,11,15-tetramethyl-(6E,10E)-1,6,10,14-hexadecatetraene
• 英文别名: 3,7,11,15-Tetramethylhexadeca-1,6,10,14-tetraene；(6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,10,14-tetraene
• CAS: 57766-68-4
• 化学式: C₂₀H₃₄
• 分子量: 274.49
• InChiKey: LRPBFUJRLRATSH-YTOAGJIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11,15-tetramethyl-(6E,10E)-1,6,10,14-hexadecatetraene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以58%的产率得到2,2-dimethyl-3-((3E,7E)-3,7,11-trimethyltrideca-3,7,12-trien-1-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  模仿Halimane合成酶：监测环氧环戊二烯的一系列环化和重排。

  摘要：

  我们已经开发并合理化了模仿路易斯烷合酶的仿生转化，该转化基于路易斯酸催化的环化和环氧聚戊二烯重排的级联反应。在一次化学操作中生成了两个环，三个立体异构中心和一个新的双键。基于这种级联变换，我们实现了针对哈林烯型萜类化合物和类似物的立体选择性全部合成的统一策略，作为概念验证研究。该方法已经用于快速合成二萜异结核菌醇，其是代表性的结核分枝杆菌的致病因子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01996
• 作为产物：
  描述：

  香叶基香叶醇 在 二氯二茂钛 、 锰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到3,7,11,15-tetramethyl-(6E,10E)-1,6,10,14-hexadecatetraene
  参考文献：
  名称：

  模仿Halimane合成酶：监测环氧环戊二烯的一系列环化和重排。

  摘要：

  我们已经开发并合理化了模仿路易斯烷合酶的仿生转化，该转化基于路易斯酸催化的环化和环氧聚戊二烯重排的级联反应。在一次化学操作中生成了两个环，三个立体异构中心和一个新的双键。基于这种级联变换，我们实现了针对哈林烯型萜类化合物和类似物的立体选择性全部合成的统一策略，作为概念验证研究。该方法已经用于快速合成二萜异结核菌醇，其是代表性的结核分枝杆菌的致病因子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01996

文献信息

• Mimicking Halimane Synthases: Monitoring a Cascade of Cyclizations and Rearrangements from Epoxypolyprenes
  作者：José F. Quilez del Moral、Victoriano Domingo、Álvaro Pérez、Kevin A. Martínez Andrade、Lourdes Enríquez、Martín Jaraiz、José Luis López-Pérez、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01996

  日期：2019.11.1

  We have developed and rationalized a biomimetic transformation mimicking halimane synthases based on a Lewis acid-catalyzed cascade of cyclizations and rearrangements of epoxypolyprenes. Two rings, three stereogenic centers, and a new double bond were generated in a single chemical operation. Based on this cascade transformation, we achieved a unified strategy toward the stereoselective total syntheses

  我们已经开发并合理化了模仿路易斯烷合酶的仿生转化，该转化基于路易斯酸催化的环化和环氧聚戊二烯重排的级联反应。在一次化学操作中生成了两个环，三个立体异构中心和一个新的双键。基于这种级联变换，我们实现了针对哈林烯型萜类化合物和类似物的立体选择性全部合成的统一策略，作为概念验证研究。该方法已经用于快速合成二萜异结核菌醇，其是代表性的结核分枝杆菌的致病因子。