3-Azido-3-desoxy-1,2:5,6-bis-O-isopropyliden-D-altrit | 121651-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Azido-3-desoxy-1,2:5,6-bis-O-isopropyliden-D-altrit
• 英文别名: (1S,2R)-2-azido-1,2-bis[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 121651-60-3
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₅
• 分子量: 287.316
• InChiKey: KUKARJKBZBVVGC-DOLQZWNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Azido-3-desoxy-1,2:5,6-bis-O-isopropyliden-D-altrit 生成 3-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-altritol
  参考文献：
  名称：

  含酸敏感基团的环状硫酸盐和硫酸酯的化学选择性水解

  摘要：

  通过在碱的存在下形成环亚硫酸盐并使用催化的RuO 4氧化分离的亚硫酸盐，可将含有酸敏感性官能团（如丙酮化物和甲硅烷氧基）的二元醇有效地转化为相应的环状硫酸盐。这些环状硫酸盐与亲核试剂（如叠氮化物和苯甲酸酯）的反应提供了硫酸盐，可以通过使用催化量的硫酸和0.5-1.0当量的THF水将其成功水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80274-4
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 氯化亚砜 、 叠氮化锂 、 硫酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3-Azido-3-desoxy-1,2:5,6-bis-O-isopropyliden-D-altrit
  参考文献：
  名称：

  含酸敏感基团的环状硫酸盐和硫酸酯的化学选择性水解

  摘要：

  通过在碱的存在下形成环亚硫酸盐并使用催化的RuO 4氧化分离的亚硫酸盐，可将含有酸敏感性官能团（如丙酮化物和甲硅烷氧基）的二元醇有效地转化为相应的环状硫酸盐。这些环状硫酸盐与亲核试剂（如叠氮化物和苯甲酸酯）的反应提供了硫酸盐，可以通过使用催化量的硫酸和0.5-1.0当量的THF水将其成功水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80274-4

文献信息

• RUTHENIUM-CATALYZED PRODUCTION OF CYCLIC SULFATES
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP0417187A1

  公开（公告）日：1991-03-20
• US5112990A
  申请人：——

  公开号：US5112990A

  公开（公告）日：1992-05-12
• US5321143A
  申请人：——

  公开号：US5321143A

  公开（公告）日：1994-06-14
• [EN] RUTHENIUM-CATALYZED PRODUCTION OF CYCLIC SULFATES
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：WO1989011478A1

  公开（公告）日：1989-11-30

  (EN) A ruthenium catalyzed method to synthesize cyclic sulfate compounds from the corresponding cyclic sulfites, and the cyclic sulfate reaction products obtained by this method. These cyclic sulfates further react with selected nucleophiles to give various substituted products. The method is an efficient means for the synthesis of chiral building blocks from tartaric acid enantiomers in high yields using an overall two-stage, one-pot reaction procedure. The chiral compounds can be transformed by nucleophilic reactions into chiral building blocks useful for the synthesis of natural biologically active products, such as antibiotics and pheromones.(FR) L'invention concerne un procédé catalysé au ruthénium permettant de synthétiser des composés de sulfates cycliques à partir des sulfites cycliques correspondants, ainsi que les produits de réaction de sulfates cycliques obtenus selon ce procédé. Ces sulfates cycliques réagissent davantage avec des nucléophiles sélectionnés pour donner divers produits à substitution. Ledit procédé est un moyen efficace permettant la synthèse de blocs de construction chiraux à partir d'énantiomères d'acide tartrique dans des rendements élevés utilisant une procédure de réaction à un pot, en deux étapes. On peut transformer les composés chiraux par des réactions nucléophiles en blocs de construction chiraux utiles pour la synthèse de produits naturels biologiquement actifs, tels que des antibiotiques et des phéromones.
• Cyclic sulfates containing acid-sensitive groups and chemoselective hydrolysis of sulfate esters
  作者：B. Moon Kim、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80274-4

  日期：——

  as acetonide and silyloxy groups are efficiently converted to the corresponding cyclic sulfates via formation of the cyclic sulfites in the presence of a base and oxidation of the isolated sulfites using catalytic RuO4. Reactions of these cyclic sulfates with nucleophiles such as azide and benzoate provide sulfates, which can be successfully hydrolyzed by using a catalytic amount of sulfuric acid and

  通过在碱的存在下形成环亚硫酸盐并使用催化的RuO 4氧化分离的亚硫酸盐，可将含有酸敏感性官能团（如丙酮化物和甲硅烷氧基）的二元醇有效地转化为相应的环状硫酸盐。这些环状硫酸盐与亲核试剂（如叠氮化物和苯甲酸酯）的反应提供了硫酸盐，可以通过使用催化量的硫酸和0.5-1.0当量的THF水将其成功水解。