methyl 3,4-di-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-altro-hexopyranoside | 171229-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-altro-hexopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6S)-6-(bromomethyl)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 171229-04-2
• 化学式: C₂₁H₂₅BrO₅
• 分子量: 437.331
• InChiKey: MOSQORPJJFBWPR-TXVWBRJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-altro-hexopyranoside 在 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,2S,4R,5S,7R,8S)-8-benzyloxy-4-methyl-2-methoxy-1-ethoxycarbonylmethyl-7-phenyl-3,6-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物在碳环化合物合成中的自由基反应

  摘要：

  3,4-二取代和 3-脱氧碳水化合物衍生物中吡喃糖环的 C(4) 处的苄氧基影响分子内自由基 C(2)-C(6) 环化的方向。提出了形成四氢呋喃环的可能机制。

  DOI：

  10.1007/bf00698515
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-6-O-trityl-α-D-altro-hexopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四溴化碳 、 水 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-altro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物在碳环化合物合成中的自由基反应

  摘要：

  3,4-二取代和 3-脱氧碳水化合物衍生物中吡喃糖环的 C(4) 处的苄氧基影响分子内自由基 C(2)-C(6) 环化的方向。提出了形成四氢呋喃环的可能机制。

  DOI：

  10.1007/bf00698515

文献信息

• Free radical reactions of carbohydrate derivatives in the synthesis of carbocyclic compounds
  作者：A. F. Sviridov、A. B. Frolov、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00698515

  日期：1995.4

  The benzyloxy group at C(4) of the pyranose ring in 3,4-disubstituted and 3-deoxy carbohydrate derivatives affects the direction of intramolecular free-radical C(2)-C(6) cyclization. A possible mechanism of the formation of the tetrahydrofuran ring was proposed.

  3,4-二取代和 3-脱氧碳水化合物衍生物中吡喃糖环的 C(4) 处的苄氧基影响分子内自由基 C(2)-C(6) 环化的方向。提出了形成四氢呋喃环的可能机制。