secologanin aglucone O-ethyl ether | 124224-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: secologanin aglucone O-ethyl ether
• 英文别名: Deusislfvqyjje-gbikhyshsa-；methyl (2R,3R,4S)-3-ethenyl-2-ethoxy-4-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 124224-87-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: DEUSISLFVQYJJE-GBIKHYSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  secologanin aglucone O-ethyl ether 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到swerosid aglucone O-ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Meier, Heinrich; Nutt, Heinrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 253 - 260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-ethoxy-4-phenylsulfinyl-1-butene 在 potassium fluoride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 calcium carbonate 、 三甲氧基磷 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 25.92h， 生成 secologanin aglucone O-ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Meier, Heinrich; Nutt, Heinrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 253 - 260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Ophiorrhine A, G and Ophiorrhiside E Featuring a Bioinspired Intramolecular Diels–Alder Cycloaddition**
  作者：Wei Cao、Yingchao Dou、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/anie.202209135

  日期：2022.9.19

  A late stage bioinspired intramolecular Diels–Alder cycloaddition of the indolopyridone of ophiorrhiside E was deployed to access the spirocyclic azabicyclic[2.2.2]octanone ring system of ophiorrhiside A and achieve its total synthesis. The indolopyridone of ophiorrhiside E was synthesized by the cyclodehydration of ophiorrhine G which was formed by the acylation of N-methyl indolylacetamide by a secologanin

  采用后期仿生分子内 Diels-Alder 环加成法对蛇草苷 E 的吲哚并吡啶酮进行环加成，以获取蛇草苷 A 的螺环氮杂双环[2.2.2]辛酮环系统并实现其全合成。蛇草苷E的吲哚并吡啶酮是通过蛇草碱G的环化脱水合成的，蛇草碱G是由N-甲基吲哚基乙酰胺被赛洛加宁衍生物酰化形成的。
• Tietze, Lutz F.; Meier, Heinrich; Nutt, Heinrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 253 - 260
  作者：Tietze, Lutz F.、Meier, Heinrich、Nutt, Heinrich

  DOI：——

  日期：——