tert-butyl 2-[(4S,5R,6R)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-dioxan-4-yl]acetate | 95107-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(4S,5R,6R)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 95107-95-2；101756-79-0
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₆
• 分子量: 371.474
• InChiKey: UZBLRSHXPZOAEY-IPYPFGDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(4S,5R,6R)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-dioxan-4-yl]acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 sodium tert-pentoxide 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 tert-Butyl <4S-(4α,4aα,7aα)>-5-(tert-Butoxycarbonyl)-hexahydro-2,2-dimethyl-1,3-dioxino<5,4-b>pyrrole-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-去毒素的无环立体控制合成

  摘要：

  （2S）-Nt-丁氧基羰基-2-氨基-4-戊烯酸甲酯的烯丙基氧化可选择性地提供（2S，3R）-2-氨基-3-羟基衍生物，其被转化为不寻常的氨基酸（ -）-脱毒素通过螯合控制的醛醇缩合，随后形成吡咯烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90201-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 2-[(4S,5R,6R)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-dioxan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-去毒素的无环立体控制合成

  摘要：

  （2S）-Nt-丁氧基羰基-2-氨基-4-戊烯酸甲酯的烯丙基氧化可选择性地提供（2S，3R）-2-氨基-3-羟基衍生物，其被转化为不寻常的氨基酸（ -）-脱毒素通过螯合控制的醛醇缩合，随后形成吡咯烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90201-1

文献信息

• Selective transformation of N--butoxycarbonyl group into n-alkoxy-carbonyl group n-carboxylate ion equivalent
  作者：Masahiro Sakaitani、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80883-2

  日期：1985.1
• Acyclic stereocontrolled synthesis of (−)-detoxinine
  作者：Yasufumi Ohfune、Hideki Nishio

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90201-1

  日期：1984.1

  Allylic oxidation of (2S)-N-t-butoxycarbonyl-2-amino-4-pentenoic acid methyl ester afforded, stereoselectively, a (2S,3R)-2-amino-3-hydroxyl derivative, which was converted to the unusual amino acid (−)-detoxinine via a chelation controlled aldol condensation followed by a pyrrolidine ring formation.

  （2S）-Nt-丁氧基羰基-2-氨基-4-戊烯酸甲酯的烯丙基氧化可选择性地提供（2S，3R）-2-氨基-3-羟基衍生物，其被转化为不寻常的氨基酸（ -）-脱毒素通过螯合控制的醛醇缩合，随后形成吡咯烷环。