N-prop-2-enylpent-4-yn-1-amine | 184288-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-prop-2-enylpent-4-yn-1-amine
• CAS: 184288-51-5
• 化学式: C₈H₁₃N
• 分子量: 123.198
• InChiKey: WEEPDMBYXWOGGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-prop-2-enylpent-4-yn-1-amine 在 sulphuryl azide 、 Co(3,5-Di^tBu-Ibu-Phyrin) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-allyl-5-ethynyl-1,2,6-thiadiazinane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 基金属自由基催化对炔丙基 C(sp3)?H 键的化学选择性胺化

  摘要：

  已经通过钴 (II) 基金属基催化对 N-双同炔氨磺酰基叠氮化物证明了炔丙 C(sp 3 )  H 键的高度化学选择性分子内胺化。在 D 2h对称酰胺卟啉配体 3,5-Di t Bu-IbuPhyrin 的支持下，钴 (II) 催化的 C  H 胺化在中性和非氧化条件下有效进行，无需任何添加剂，并生成 N 2作为唯一的副产品。金属自由基胺化适用于二级和三级炔丙C H 底物具有异常高的官能团耐受性，从而为功能化炔丙胺衍生物的高产合成提供了一种直接方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201400557
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-prop-2-enylpent-4-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 基金属自由基催化对炔丙基 C(sp3)?H 键的化学选择性胺化

  摘要：

  已经通过钴 (II) 基金属基催化对 N-双同炔氨磺酰基叠氮化物证明了炔丙 C(sp 3 )  H 键的高度化学选择性分子内胺化。在 D 2h对称酰胺卟啉配体 3,5-Di t Bu-IbuPhyrin 的支持下，钴 (II) 催化的 C  H 胺化在中性和非氧化条件下有效进行，无需任何添加剂，并生成 N 2作为唯一的副产品。金属自由基胺化适用于二级和三级炔丙C H 底物具有异常高的官能团耐受性，从而为功能化炔丙胺衍生物的高产合成提供了一种直接方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201400557

文献信息

• Organolanthanide-Catalyzed Intra- and Intermolecular Tandem C−N and C−C Bond-Forming Processes of Aminodialkenes, Aminodialkynes, Aminoalkeneynes, and Aminoalkynes. New Regiospecific Approaches to Pyrrolizidine, Indolizidine, Pyrrole, and Pyrazine Skeletons
  作者：Yanwu Li、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja972643t

  日期：1998.3.1

  contribution describes catalytic tandem C−N and C−C bond-forming reactions involving the intramolecular hydroamination/bicyclization and intermolecular hydroamination/cyclization of olefins and alkynes using the organolanthanide complexes Cp‘2LnCH(SiMe3)2 and Me2SiCp‘‘2LnCH(SiMe3)2 (Cp‘ = η5-Me5C5; Cp‘‘ = η5-Me4C5; Ln = lanthanide) as precatalysts. In the case of the intramolecular processes, substrates of

  该贡献描述了使用有机镧系元素配合物 Cp'2LnCH(SiMe3)2 和 Me2SiCp''2LnCH(SiMe3) 进行烯烃和炔烃的分子内加氢胺化/双环化和分子间加氢胺化/环化的催化串联 C-N 和 C-C 键形成反应2（Cp' = η5-Me5C5；Cp'' = η5-Me4C5；Ln = 镧系元素）作为预催化剂。在分子内过程的情况下，结构 RC⋮C(CH2)aNH(CH2)bC⋮CR、RC⋮C(CH2)cNH(CH2)dCHCH2 和 H2CCH−(CH2)eNH(CH2)fCHCH2 的底物是区域特异性双环化为相应的吡咯里西啶和吲哚里西啶骨架，在 21°C 下的周转频率范围为 2 至 777 h-1，分离产物的产率范围为 85% 至 93%。在 e = 3 和 f = 1 由 Cp'2Sm− 介导的情况下，动力学速率规律是底物浓度为零级，镧系元素浓度为一级。在 R = Ph、c =
• Organolanthanide-Catalyzed Intramolecular Hydroamination/Cyclization of Aminoalkynes
  作者：Yanwu Li、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja9612413

  日期：1996.1.1

  This contribution reports the efficient and regiospecific Cp‘2LnCH(SiMe3)2 (Ln = La, Nd, Sm, Lu; Cp‘ = η5-Me5C5)- and Me2SiCp‘‘2LnCH(SiMe3)2 (Ln = Nd, Sm; Cp‘‘ = η5-Me4C5)-catalyzed hydroamination/cyclization of aliphatic and aromatic aminoalkynes of the formula RC⋮C(CH2)nNH2 to yield the corresponding cyclic imines RCH2CN(CH2)n-1CH2, where R, n, Nt h-1 (°C) = Ph, 3, 77 (21 °C); Ph, 3, 2830 (60 °C); Me

  该贡献报告了高效且区域特异性的 Cp'2LnCH(SiMe3)2 (Ln = La, Nd, Sm, Lu; Cp' = η5-Me5C5)- 和 Me2SiCp''2LnCH(SiMe3)2 (Ln = Nd, Sm; Cp '' = η5-Me4C5)-催化加氢胺化/环化式RC⋮C(CH2)nNH2的脂肪族和芳香族氨基炔，生成相应的环状亚胺RCH2CN(CH2)n-1CH2，其中R、n、Nt h-1 (°C) = Ph, 3, 77 (21°C)；Ph, 3, 2830 (60 °C); 我, 3, 96 (21 °C); CH2CMeCH2, 3, 20 (21 °C); H, 3, 580 (21 °C); Ph, 4, 4 (21 °C); Ph, 4, 328 (60 °C); Ph, 5, 0.11 (60 °C); 和SiMe3, 3, >7600 (21 °C)，以及式R
• Chemoselective Amination of Propargylic C(sp³)H Bonds by Cobalt(II)-Based Metalloradical Catalysis
  作者：Hongjian Lu、Chaoqun Li、Huiling Jiang、Christopher L. Lizardi、X. Peter Zhang

  DOI：10.1002/anie.201400557

  日期：2014.7.1

  Highly chemoselective intramolecular amination of propargylic C(sp3)H bonds has been demonstrated for N‐bishomopropargylic sulfamoyl azides through cobalt(II)‐based metalloradical catalysis. Supported by D2h‐symmetric amidoporphyrin ligand 3,5‐DitBu‐IbuPhyrin, the cobalt(II)‐catalyzed CH amination proceeds effectively under neutral and nonoxidative conditions without the need of any additives, and

  已经通过钴 (II) 基金属基催化对 N-双同炔氨磺酰基叠氮化物证明了炔丙 C(sp 3 )  H 键的高度化学选择性分子内胺化。在 D 2h对称酰胺卟啉配体 3,5-Di t Bu-IbuPhyrin 的支持下，钴 (II) 催化的 C  H 胺化在中性和非氧化条件下有效进行，无需任何添加剂，并生成 N 2作为唯一的副产品。金属自由基胺化适用于二级和三级炔丙C H 底物具有异常高的官能团耐受性，从而为功能化炔丙胺衍生物的高产合成提供了一种直接方法。