6-O-p-methylbenzenesulfonate-N-acetylglucosamine | 121363-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-p-methylbenzenesulfonate-N-acetylglucosamine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 121363-58-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₈S
• 分子量: 375.4
• InChiKey: MYOJZLVNVQJDRS-RYPNDVFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-p-methylbenzenesulfonate-N-acetylglucosamine 在 1H-1,2,3-三氮唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙酸肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-6-O-tosyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  合理设计用于工程多肽和蛋白质 N-糖基化的短聚异戊二烯醇连接的 PglB 底物

  摘要：

  使用天然和非天然 C10、C20、C30 和 C40 聚异戊二烯醇糖焦磷酸的合乎逻辑的合成阵列测试了蛋白质 N-糖基化酶空肠弯曲菌 PglB 的脂质载体特异性，包括带有重复顺式-异戊二烯基单元的那些。不寻常的、短的、可合成的 C20 异戊烯醇（橙花醇 1d 和香叶橙花醇 1e）被证明是 PglB 糖底物的有效脂质载体。PglB 的动力学分析揭示了明确的 K(M)-仅调制与脂质链长度，从而暗示在适当浓度下成功的体外应用。这通过优化、有效的体外合成得到证实，允许 >90% 的 Asn 连接的 β-N-GlcNAc 化肽和蛋白质。这揭示了一个简单的，

  DOI：

  10.1021/ja409409h
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃糖 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 6.5h， 生成 6-O-p-methylbenzenesulfonate-N-acetylglucosamine
  参考文献：
  名称：

  合理设计用于工程多肽和蛋白质 N-糖基化的短聚异戊二烯醇连接的 PglB 底物

  摘要：

  使用天然和非天然 C10、C20、C30 和 C40 聚异戊二烯醇糖焦磷酸的合乎逻辑的合成阵列测试了蛋白质 N-糖基化酶空肠弯曲菌 PglB 的脂质载体特异性，包括带有重复顺式-异戊二烯基单元的那些。不寻常的、短的、可合成的 C20 异戊烯醇（橙花醇 1d 和香叶橙花醇 1e）被证明是 PglB 糖底物的有效脂质载体。PglB 的动力学分析揭示了明确的 K(M)-仅调制与脂质链长度，从而暗示在适当浓度下成功的体外应用。这通过优化、有效的体外合成得到证实，允许 >90% 的 Asn 连接的 β-N-GlcNAc 化肽和蛋白质。这揭示了一个简单的，

  DOI：

  10.1021/ja409409h

文献信息

• A Mild Procedure for the Preparation of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses and Derivatives
  作者：Dominique Lafont、Paul Boullanger、Olivier Cadas、Gérard Descotes

  DOI：10.1055/s-1989-27192

  日期：——

  Treatment of reducing 6-O-tosyl-D-glycopyranoses 1 with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) afforded the corresponding 1,6-anhydro-ß-D-hexopyranoses 2 in high yields. Reaction was also performed on partly acetylated tosylates of carbohydrates.

  使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理6-O-甲苯磺酰基-D-吡喃葡萄糖1，高产率地获得了相应的1,6-脱水-β-D-己吡喃糖2。这种方法同样适用于处理部分乙酰化的糖类甲苯磺酸酯。
• Changes in Metabolic Chemical Reporter Structure Yield a Selective Probe of <i>O</i>-GlcNAc Modification
  作者：Kelly N. Chuh、Balyn W. Zaro、Friedrich Piller、Véronique Piller、Matthew R. Pratt

  DOI：10.1021/ja504063c

  日期：2014.9.3

  Metabolic chemical reporters (MCRs) of glycosylation are analogues of monosaccharides that contain bioorthogonal functionalities and enable the direct visualization and identification of glycoproteins from living cells. Each MCR was initially thought to report on specific types of glycosylation. We and others have demonstrated that several MCRs are metabolically transformed and enter multiple glycosylation

  糖基化的代谢化学报告基因 (MCR) 是单糖的类似物，含有生物正交功能，能够直接可视化和识别活细胞中的糖蛋白。最初认为每个 MCR 报告特定类型的糖基化。我们和其他人已经证明，一些 MCR 会发生代谢转化并进入多种糖基化途径。因此，选择性 MCR 的开发仍然是一个未实现的关键目标。我们在此证明，6-叠氮基-6-脱氧-N-乙酰基-葡萄糖胺 (6AzGlcNAc) 是 O-GlcNAc 酰化蛋白的特异性 MCR。生化分析和 6AzGlcNAc、N-叠氮乙酰基-葡萄糖胺 (GlcNAz) 和 N-叠氮乙酰基-半乳糖胺 (GalNAz) 的比较蛋白质组学表明，6AzGlcNAc 专门标记细胞内蛋白质，而 GlcNAz 和 GalNAz 则掺入细胞内和细胞外/腔内糖蛋白的组合中。值得注意的是，6AzGlcNAc 不能通过需要 6-羟基磷酸化的经典挽救途径生物合成转化为相应的 UDP 糖供体。体外实验表明，6AzGlcNAc
• Rationally Designed Short Polyisoprenol-Linked PglB Substrates for Engineered Polypeptide and Protein N-Glycosylation
  作者：Feng Liu、Balakumar Vijayakrishnan、Amirreza Faridmoayer、Thomas A. Taylor、Thomas B. Parsons、Gonçalo J.L. Bernardes、Michael Kowarik、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja409409h

  日期：2014.1.15

  The lipid carrier specificity of the protein N-glycosylation enzyme C. jejuni PglB was tested using a logical, synthetic array of natural and unnatural C10, C20, C30, and C40 polyisoprenol sugar pyrophosphates, including those bearing repeating cis-prenyl units. Unusual, short, synthetically accessible C20 prenols (nerylnerol 1d and geranylnerol 1e) were shown to be effective lipid carriers for PglB

  使用天然和非天然 C10、C20、C30 和 C40 聚异戊二烯醇糖焦磷酸的合乎逻辑的合成阵列测试了蛋白质 N-糖基化酶空肠弯曲菌 PglB 的脂质载体特异性，包括带有重复顺式-异戊二烯基单元的那些。不寻常的、短的、可合成的 C20 异戊烯醇（橙花醇 1d 和香叶橙花醇 1e）被证明是 PglB 糖底物的有效脂质载体。PglB 的动力学分析揭示了明确的 K(M)-仅调制与脂质链长度，从而暗示在适当浓度下成功的体外应用。这通过优化、有效的体外合成得到证实，允许 >90% 的 Asn 连接的 β-N-GlcNAc 化肽和蛋白质。这揭示了一个简单的，