(E)-2-[(2R,3R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-[(1S,2S,3R)-2-((S)-cyano-methyl-methyl)-3-methyl-cyclohexyl]-acrylic acid methyl ester | 130517-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-[(2R,3R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-[(1S,2S,3R)-2-((S)-cyano-methyl-methyl)-3-methyl-cyclohexyl]-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2-[(2R,3R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxan-2-yl]-3-[(1S,2S,3R)-2-[(1S)-1-cyanoethyl]-3-methylcyclohexyl]prop-2-enoate
• CAS: 130517-72-5
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₄Si
• 分子量: 477.76
• InChiKey: BLXHOTSZFODFRG-YCVGZPJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[(2R,3R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-[(1S,2S,3R)-2-((S)-cyano-methyl-methyl)-3-methyl-cyclohexyl]-acrylic acid methyl ester 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到(Z)-2-[(2R,3R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-[(1S,2S,3R)-2-((S)-cyano-methyl-methyl)-3-methyl-cyclohexyl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the B/C-ring system of tetronasin (ICI-139603).

  摘要：

  已开发出一种有效进入四氢吡喃/环己烷部分的方法。在受控条件下，环己烷甲醛（8）与（四氢吡喃基）乙酸酯（9）发生醛缩反应，随后脱去加合物（10）中的水分，主要得到（E）-酯（11），后者经光异构化并随后与异丁基二铝氢还原，得到B/C环系统（13）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1784
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((1R,2S,6R)-2-Formyl-6-methyl-cyclohexyl)-propionitrile 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 44.5h， 生成 (E)-2-[(2R,3R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-[(1S,2S,3R)-2-((S)-cyano-methyl-methyl)-3-methyl-cyclohexyl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the B/C-ring system of tetronasin (ICI-139603).

  摘要：

  已开发出一种有效进入四氢吡喃/环己烷部分的方法。在受控条件下，环己烷甲醛（8）与（四氢吡喃基）乙酸酯（9）发生醛缩反应，随后脱去加合物（10）中的水分，主要得到（E）-酯（11），后者经光异构化并随后与异丁基二铝氢还原，得到B/C环系统（13）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1784

文献信息

• Synthesis of the B/C-ring system of tetronasin (ICI-139603).
  作者：Kozo HORI、Shuho MORI、Keiichi NOMURA、Atsushi INAGAKI、Eiichi YOSHII

  DOI：10.1248/cpb.38.1784

  日期：——

  An efficient entry to the tetrahydropyran/cyclohexane moiety of tetronasin has been developed. An aldol reaction between a cyclohexanecarboxaldehyde, 8, and a (tetrahydropyranyl)acetate, 9, under controlled conditions followed by dehydration of the adduct 10 afforded predominantly (E)-ester 11, which on photoisomerization and subsequent reduction with iso-Bu2AlH provided the B/C ring system 13.

  已开发出一种有效进入四氢吡喃/环己烷部分的方法。在受控条件下，环己烷甲醛（8）与（四氢吡喃基）乙酸酯（9）发生醛缩反应，随后脱去加合物（10）中的水分，主要得到（E）-酯（11），后者经光异构化并随后与异丁基二铝氢还原，得到B/C环系统（13）。