tert-butyl 8-formyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate | 444188-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 8-formyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 8-formyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 444188-08-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• mdl: MFCD22378599
• 分子量: 261.321
• InChiKey: BGFUVUJVZGQYNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 8-formyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 0.67h， 生成 8-(羟甲基)-3,4-二氢喹啉-1(2H)-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE

  摘要：

  提供一种可用作药物的化合物，特别是胰岛素分泌素或参与 GPR40 参与的疾病的预防或治疗，如糖尿病等。【解决问题的方法】发现一种新型羧酸衍生物，其特征在于羧酸通过两个原子与一个6-成员单环芳香环结合，而这个芳香环通过连接剂与含氮双环环结合，或其盐具有出色的 GPR40 激动剂活性，由于显示出促进胰岛素分泌和降低血糖水平的出色效果，这种羧酸衍生物可用作胰岛素分泌素或糖尿病的预防或治疗。

  公开号：

  EP2096109A1
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-1,2,3,4-四氢喹啉 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 氯化铵 、 水 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford 5.7 g (50%) of the title compound a pale yellow solid的产率得到tert-butyl 8-formyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PYRROLOQUINOLINES AND PYRIDOQUINOLINES AS SEROTONIN AGONISTS AND ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及由结构式（I）1表示或其药学上可接受的盐形式的某些新型化合物，其中R1、R6a、R6b、R7、R8、R9、X、b、m和n在此描述。本发明还涉及包含这些新型化合物作为活性成分的制药配方以及利用这些化合物和它们的配方治疗某些疾病。本发明的化合物是5-羟色胺激动剂和拮抗剂，可用于控制或预防中枢神经系统疾病，包括肥胖症、焦虑症、抑郁症、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍、偏头痛、与头痛有关的疾病、社交恐惧症以及胃肠道疾病，如胃肠道运动功能障碍。

  公开号：

  US20040092502A1

文献信息

• CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Negoro Kenji

  公开号：US20100152165A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  [Problem] To provide a pharmaceutical, particularly a compound which can be used as an insulin secretion promoter or a preventive or therapeutic agent for diabetes mellitus and the like diseases in which GPR40 is concerned. [Means for resolution] It was found that novel carboxylic acid derivatives or salts thereof, characterized in that carboxylic acid is linked to a 6-membered monocyclic aromatic ring via two atoms and said aromatic ring is linked to a nitrogen-containing bicyclic ring via a linker, have excellent GPR40 receptor agonist action. In addition, since the carboxylic acid derivatives of the invention showed excellent insulin secretion promoting action and blood glucose reducing action, they are useful as an insulin secretion promoter and a preventive or therapeutic agent for diabetes mellitus.

  [问题] 提供一种药物，特别是一种可以用作胰岛素分泌促进剂或预防或治疗与GPR40有关的糖尿病等疾病的化合物。[解决方法] 发现新的羧酸衍生物或其盐，其特征在于羧酸通过两个原子连接到一个6元单环芳香环上，并且所述芳香环通过连接剂连接到含氮的双环环上，具有出色的GPR40受体激动剂作用。此外，由于发明的羧酸衍生物表现出优异的胰岛素分泌促进作用和降低血糖作用，因此它们可用作胰岛素分泌促进剂和糖尿病的预防或治疗剂。
• US6777406B2
  申请人：——

  公开号：US6777406B2

  公开（公告）日：2004-08-17
• CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2096109A1

  公开（公告）日：2009-09-02

  To provide a compound which is usable as a drug, in particular, an insulin secretagogue or a preventive or remedy for a disease in which GPR40 participates such as diabetes or the like. [MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] If is found out that a novel carboxylic acid derivative, which is characterized in that a carboxylic acid is bonded via two atoms to a 6-membered monocyclic aromatic ring and this aromatic ring is further bonded via a linker to a nitrogen-containing bicyclic ring, or its salt has an excellent GPR40 agonist activity, Because of showing excellent effects of promoting insulin secretion and lowering blood glucose level, this carboxylic acid derivative is useful as an insulin secretagogue or a preventive or remedy for diabetes.

  提供一种可用作药物的化合物，特别是胰岛素分泌素或参与 GPR40 参与的疾病的预防或治疗，如糖尿病等。【解决问题的方法】发现一种新型羧酸衍生物，其特征在于羧酸通过两个原子与一个6-成员单环芳香环结合，而这个芳香环通过连接剂与含氮双环环结合，或其盐具有出色的 GPR40 激动剂活性，由于显示出促进胰岛素分泌和降低血糖水平的出色效果，这种羧酸衍生物可用作胰岛素分泌素或糖尿病的预防或治疗。
• SUBSTITUTED PYRROLOQUINOLINES AND PYRIDOQUINOLINES AS SEROTONIN AGONISTS AND ANTAGONISTS
  申请人：——

  公开号：US20040092502A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention is directed to certain novel compounds represented by structural Formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein R 1 , R 6a , R 6b , R 7 , R 8 , R 9 , X, b, m, and n are described herein. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these novel compounds as active ingredients and the use of the novel compounds and their formulations in the treatment of certain disorders. The compounds of this invention are serotonin agonists and antagonists and are useful in the control or prevention of central nervous system disorders including obesity, anxiety, depression, psychosis, schizophrenia, sleep disorders, sexual disorders, migraine, conditions associated with cephalic pain, social phobias, and gastrointestinal disorders such as dysfunction of the gastrointestinal tract motility.

  本发明涉及由结构式（I）1表示或其药学上可接受的盐形式的某些新型化合物，其中R1、R6a、R6b、R7、R8、R9、X、b、m和n在此描述。本发明还涉及包含这些新型化合物作为活性成分的制药配方以及利用这些化合物和它们的配方治疗某些疾病。本发明的化合物是5-羟色胺激动剂和拮抗剂，可用于控制或预防中枢神经系统疾病，包括肥胖症、焦虑症、抑郁症、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍、偏头痛、与头痛有关的疾病、社交恐惧症以及胃肠道疾病，如胃肠道运动功能障碍。