5,8-dimethoxy-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 433714-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-4,4-dimethyl-2,3-dihydro-1H-quinoline
• CAS: 433714-30-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: RKJVHLNYBLWANE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium on carbon 、 氢气 、 硝酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 1-(5,11-dimethoxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-b]carbazol-1(6H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型的吡啶并[3,2-b]咔唑为玫瑰树碱-Makaluvamine杂合物的合成

  摘要：

  描述了以13个步骤的形式首次合成作为玫瑰树碱-makaluvamine杂化物的吡啶并[3,2- b ]咔唑，总收率2％的市售2,5-二甲氧基苯胺。 杂环-Heck反应-闭环-均相催化-多环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260015
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-N-(3-methylbut-2-enyl)benzenamine 在 硫酸 作用下， 反应 0.42h， 以97%的产率得到5,8-dimethoxy-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型的吡啶并[3,2-b]咔唑为玫瑰树碱-Makaluvamine杂合物的合成

  摘要：

  描述了以13个步骤的形式首次合成作为玫瑰树碱-makaluvamine杂化物的吡啶并[3,2- b ]咔唑，总收率2％的市售2,5-二甲氧基苯胺。 杂环-Heck反应-闭环-均相催化-多环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260015

文献信息

• Synthesis of a New Pyrido[3,2-b]carbazole as an Ellipticine-Makaluvamine Hybrid
  作者：Jérôme Guillard、Sébastien Bouclé

  DOI：10.1055/s-0030-1260015

  日期：2011.5

  The first synthesis of pyrido[3,2-b]carbazole as an ellipticine-makaluvamine hybrid in 13 steps and 2% overall yield from commercially available 2,5-dimethoxyaniline is described. heterocycles - Heck reaction - ring closure - homogeneous catalysis - polycycles

  描述了以13个步骤的形式首次合成作为玫瑰树碱-makaluvamine杂化物的吡啶并[3,2- b ]咔唑，总收率2％的市售2,5-二甲氧基苯胺。 杂环-Heck反应-闭环-均相催化-多环