2-[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,16R)-6-[5-(4,5-dihydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl)oxy-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10-[5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]acetaldehyde | 8025-81-8

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,16R)-6-[5-(4,5-dihydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl)oxy-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10-[5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]acetaldehyde
• CAS: 8025-81-8
• 化学式: C₄₃H₇₄N₂O₁₄
• 分子量: 843.1
• InChiKey: ACTOXUHEUCPTEW-BTKFSUNJSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  914℃
• 比旋光度：
  D20 -80° (methanol)
• 闪点：
  >110°(230°F)
• 溶解度：
  乙醇：50 mg/mL，清澈至微浑浊，淡黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29419090

制备方法与用途

螺旋霉素是大环内酯类抗生素之一，由产二素产生。其抗菌谱与红霉素相似，但体外抗菌活性比红霉素弱，临床效果却更佳。对红霉素和青霉素耐药的菌株如金黄色葡萄球菌、链球菌等仍有良好的抗菌活性。螺旋霉素口服易吸收，毒性低，可用于治疗由多种细菌（包括金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌、脑膜炎奈瑟氏球菌、淋病奈瑟氏球菌和大肠埃希氏菌）引起的感染。

大环内酯类抗生素

按化学结构，常见的大环内酯类药物包括12元环（如酒霉素）、14元环（如红霉素、罗红霉素、克拉霉素、地红霉素）、15元环（如阿奇霉素），以及16元环（如螺旋霉素、乙酰螺旋霉素、麦迪霉素、交沙霉素、吉他霉素）等多种亚类。这类药物主要作用于细菌核糖体50S亚基，通过抑制蛋白质合成发挥抗菌作用，临床常用于治疗肺炎链球菌等革兰阳性菌及流感嗜血杆菌引起的呼吸道和软组织感染，并对嗜肺军团菌、支原体、衣原体、非典型分枝杆菌、幽门螺杆菌（克拉霉素）和部分立克次体有效。螺旋霉素为16元环大环内酯类抗生素，广泛分布于体内，具有强大的抗菌作用和抗菌后效应，能够增强吞噬细胞的吞噬作用。

成分

螺旋霉素是一种复合种成分，并且不同成分具有的抗菌活性差别很大。螺旋霉素I的抗菌活性最强，螺旋霉素II及阻次之。不同国度，其组分构成及其需求有所差异。在国内，主要是需要螺旋霉素II及III两个组分，而螺旋霉素I的百分含量必须控制到低于12％的水平才能符合企业和国家的要求。因为螺旋霉素I的含量过高可能会对人体产生较强的副作用。

药理作用

螺旋霉素游离碱为白色至淡黄色粉末；味苦，微溶于水，易溶于多种有机溶剂。本品效价为每毫克含2700单位，临床常用其硫酸盐形式，稳定且易溶于水与乙醇。抗菌谱类似红霉素、泰乐菌素，对肺炎链球菌、化脓性链球菌、葡萄球菌、脑膜炎球菌、支原体等有抗菌作用。

应用

螺旋霉素在临床上的应用较为广泛，可用于治疗呼吸道感染引起的疾病。此外，在一些国家，螺旋霉素依旧是一种治疗牙源性感染的指定药物，如急性牙周炎、冠周炎、牙髓胳肿等。现螺旋霉素、阿莫西林及灭滴灵对牙周炎方面的治疗有一定的作用。

不良反应

螺旋霉素不良反应较红霉素轻，偶有胃肠道反应（如恶心、呕吐、食欲不振、便稀、腹泻），常发生于大剂量用药时。药物过敏反应少见，主要表现为药疹，一旦发现应立即停止用药。

药物联用

1. 茶碱：可使茶碱作用增强，联用时应减少茶碱用量。
2. 头孢唑啉：螺旋霉素具有快速抑菌作用，可能抑制头孢唑啉的快速杀菌效能。
3. 泰乐菌素、卡那霉素、喹乙醇、杆菌肽锌、北里霉素、维吉尼霉素、黄霉素：均不宜与螺旋霉素配伍，存在配伍禁忌。

用途

主要用于治疗百日咳、肺炎、支气管炎、扁桃体炎、中耳炎、淋病、淋病性尿路炎等病症。本品可用于治疗由革兰阳性菌和某些革兰阴性菌引起的耳、鼻、喉和呼吸道感染，如急性支气管炎、急性支气管炎的急性发作、肺炎、猩红热、扁桃体炎、中耳炎、牙周炎和急性窦炎。本品也可用于治疗非淋菌性尿道炎。本品具有强大的体内抗菌作用和抗菌后效应（PAE），能够增强吞噬细胞的吞噬作用，广泛分布于体内，其在组织细胞内的浓度较红霉素高，副作用也较小。