N-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]-4-sulfamoylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]-4-sulfamoylbenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₂FN₃O₃S
• 分子量: 321.332
• InChiKey: SHZTXZZEIYEWMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]-4-sulfamoylbenzamide 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以63%的产率得到EMAC8000e
  参考文献：
  名称：

  N-酰基苯磺酰胺二氢-1,3,4-恶二唑杂化物：寻求对碳酸酐酶同工型的选择性

  摘要：

  设计和合成了一系列N-酰基苯磺酰胺二氢-1,3,4-恶二唑杂种（EMAC8000a–m），目的是靶向与肿瘤相关的碳酸酐酶（hCA）异构体IX和XII。大多数化合物是与肿瘤相关的hCA XII的选择性抑制剂。此外，EMAC8000d的分辨率外消旋混合物导致左旋旋转异构体的分离，相对于hCA II，其表现出增加的hCA XII抑制能力和选择性。计算研究证实了这些数据。总的来说，我们的数据表明，二氢-1,3,4-恶二唑的取代模式和立体化学都可以被视为确定对hCA同工酶的活性和选择性的关键因素。这些结果可为选择性hCA抑制剂的设计和优化提供进一步的指示。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00205
• 作为产物：
  描述：

  对羧基苯磺酰胺 在 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]-4-sulfamoylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基苯磺酰胺二氢-1,3,4-恶二唑杂化物：寻求对碳酸酐酶同工型的选择性

  摘要：

  设计和合成了一系列N-酰基苯磺酰胺二氢-1,3,4-恶二唑杂种（EMAC8000a–m），目的是靶向与肿瘤相关的碳酸酐酶（hCA）异构体IX和XII。大多数化合物是与肿瘤相关的hCA XII的选择性抑制剂。此外，EMAC8000d的分辨率外消旋混合物导致左旋旋转异构体的分离，相对于hCA II，其表现出增加的hCA XII抑制能力和选择性。计算研究证实了这些数据。总的来说，我们的数据表明，二氢-1,3,4-恶二唑的取代模式和立体化学都可以被视为确定对hCA同工酶的活性和选择性的关键因素。这些结果可为选择性hCA抑制剂的设计和优化提供进一步的指示。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00205

文献信息

• Novel benzenesulfonamides aryl and arylsulfone conjugates adopting tail/dual tail approaches: Synthesis, carbonic anhydrase inhibitory activity and molecular modeling studies
  作者：Assem H. Eldeeb、Mahmoud F. Abo-Ashour、Andrea Angeli、Alessandro Bonardi、Deena S. Lasheen、Eman Z. Elrazaz、Alessio Nocentini、Paola Gratteri、Hatem A. Abdel-Aziz、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113486

  日期：2021.10

  designed and synthesized using tail/dual tail approach to improve potency and selectivity as carbonic anhydrase inhibitors. The synthesized compounds evaluated as CAIs against isoforms hCA I, II, IV and IX with acetazolamide (AAZ) as standard inhibitor. The benzenesulfonamide derivatives 7a-d, 8a-h, 12a-c, 13a and 15a-c showed moderate to potent inhibitory activity with selectivity toward isoform hCA

  采用尾/双尾方法设计和合成了新系列的苯磺酰胺和苯甲酸衍生物，以提高碳酸酐酶抑制剂的效力和选择性。合成的化合物以乙酰唑胺 ( AAZ )作为标准抑制剂，针对同种型 hCA I、II、IV 和 IX 进行 CAI 评估。苯磺酰胺衍生物7a-d 、 8a-h 、 12a-c 、 13a和15a-c对异构体 hCA II 表现出中度至强效的抑制活性，特别是化合物13a ( K i = 7.6 nM)，而苯甲酸除了化合物12d、 f和15e表现出弱活性之外，类似物12d-f 、 13b和15d-f没有表现出任何活性。另外，对化合物7a 、 8a 、 8e 、 12a 、 13a和15a在亚型hCA I、II上进行分子对接，以说明与活性位点可能的相互作用，从而证明抑制活性。