4-肼基羰基苯磺酰胺 | 35264-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-肼基羰基苯磺酰胺
• 英文名称: 4-(hydrazinecarbonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-sulfamoylbenzoic acid hydrazide；4-sulfonylamide benzohydrazide
• CAS: 35264-29-0
• 化学式: C₇H₉N₃O₃S
• mdl: MFCD02269952
• 分子量: 215.233
• InChiKey: JIDAHYHCQJXNTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对羧基苯磺酰胺	4-(aminosulfonyl)-benzoic acid	138-41-0	C7H7NO4S	201.203
  对甲苯磺酰胺	toluene-4-sulfonamide	70-55-3	C7H9NO2S	171.22
  4-磺酰基苯甲酸甲酯	methyl 4-sulfamoylbenzoate	22808-73-7	C8H9NO4S	215.23
  4-(氨基磺酰基)苯甲酸乙酯	4-sulfamoylbenzoic acid ethyl ester	5446-77-5	C9H11NO4S	229.257

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-[(4-methylphenyl)methylideneamino]-4-sulfamoylbenzamide	——	C15H15N3O3S	317.368
  ——	N-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]-4-sulfamoylbenzamide	——	C14H12FN3O3S	321.332
  ——	N-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]-4-sulfamoylbenzamide	——	C14H12N4O5S	348.339

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-肼基羰基苯磺酰胺 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-[6-(4-chlorophenyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-3-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Benzenesulfonamide bearing 1,2,4-triazole scaffolds as potent inhibitors of tumor associated carbonic anhydrase isoforms hCA IX and hCA XII

  摘要：

  Three series of novel heterocyclic compounds (3a-3g, 4a-4g and 5a-5g) containing benzenesulfonamide moiety and incorporating a 1,2,4-triazole ring, have been synthesized and investigated as inhibitors against four isomers of the alpha-class carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1), comprising hCAs I and II (cytosolic, ubiquitous isozymes) and hCAs IX and XII (transmembrane, tumor associated isozymes). Against the human isozymes hCA I and II, compounds of two series (3a-3g and 4a-4g) showed K-i values in the range of 84-868 nM and 5.6-390 nM, respectively whereas compounds of series 5a-5g were found to be poor inhibitors (K-i values exceeding 10,000 nM in some cases). Against hCA IX and XII, all the tested compounds exhibited excellent to moderate inhibitory potential with K-i values in the range of 2.8-431 nM and 1.3-63 nM, respectively. Compounds 3d, 3f and 4f exhibited excellent inhibitory potential against all of the four isozymes hCA I, II, IX and XII, even better than the standard drug acetazolamide (AZA) whereas compound of the series 5a-5g were comparatively less potent but more selective towards hCA IX and XII. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.055
• 作为产物：
  描述：

  对羧基苯磺酰胺 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-肼基羰基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  三唑-苯磺酰胺杂化物：作为无毒抗菌剂和抗氧化剂的合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  我们合成了二十种骨架中具有苯磺酰胺和三唑部分的新型杂环化合物库。测试了合成的目标化合物对七种细菌和一种真菌病原体生长的抑制潜力。还使用DPPH方法测定了合成的系列化合物的自由基清除活性。此外，针对小鼠成纤维细胞动物细胞系和植物种子萌发细胞系进行了目标化合物的细胞毒性研究。为了确定结合模式，在目标酶的活性位点进行了最活跃的抗菌化合物和最活跃的抗真菌化合物的分子对接。所有测试的化合物均具有良好的抗菌（MIC 值 = 4.9 – 37.8 µM）和抗真菌（MIC 值 = 5.4 – 37.8 µM）剂。抗氧化剂研究结果表明，所有测试的化合物都是中等到优秀的自由基清除剂（% RSA 值 = 75.45 – 95.34）。此外，在细胞毒性研究中，所有这些都被发现对两种测试的细胞系都是安全的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139045

文献信息

• Tail approach synthesis of novel benzenesulfonamides incorporating 1,3,4-oxadiazole hybrids as potent inhibitor of carbonic anhydrase I, II, IX, and XII isoenzymes
  作者：Vikas Sharma、Rajiv Kumar、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112219

  日期：2020.5

  3 nM. Further hCA XII was weakly inhibited by all the compounds with KI values ranging from 0.23 μM to 3.62 μM. Interestingly structure-activity relationship (SAR) study indicates that N-(3-nitrophenyl)-2-((5-(4-sulfamoylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetamide (4j) is a potent compound to be investigated further for antiglaucoma and antitumor activity. The chemistry of the nature of different substitutions

  设计和合成了两个新系列的 1,3,4-恶二唑苯磺酰胺杂化物3和4，具有 20 种新化合物，以评估它们作为 CAI 对 hCA I、II、IX 和 XII 的抑制潜力。 “尾部方法”策略已用于设计具有羰基和酰胺连接基的芳香族磺​​酰胺支架。化合物3g和4j对hCA I表现出优异的抑制活性，比参考药物AAZ好3.5个数量级(K I = 250 nM)。此外，化合物4j (K I = 7.9 nM) 有效抑制青光眼相关的 hCA II 亚型以及肿瘤相关的 hCA IX 亚型，K I = 16.3 nM。此外，所有化合物均对 hCA XII 产生微弱抑制，K I值范围为 0.23 μM 至 3.62 μM。有趣的是构效关系 (SAR) 研究表明 N-(3-硝基苯基)-2-((5-(4-氨磺酰基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基)硫代)乙酰胺 ( 4j ) 是一种有效的化合物，有待进一步研究其抗青光
• Iminoboronates as Dual‐Purpose Linkers in Chemical Probe Development
  作者：Antonie J. Zouwen、Aike Jeucken、Roy Steneker、Katharina F. Hohmann、Jonas Lohse、Dirk J. Slotboom、Martin D. Witte

  DOI：10.1002/chem.202005115

  日期：2021.2.15

  Chemical probes that covalently modify proteins of interest are powerful tools for the research of biological processes. Important in the design of a probe is the choice of reactive group that forms the covalent bond, as it decides the success of a probe. However, choosing the right reactive group is not a simple feat and methodologies for expedient screening of different groups are needed. We herein

  共价修饰目标蛋白质的化学探针是研究生物学过程的强大工具。在探针的设计中重要的是选择形成共价键的反应性基团，因为它决定了探针的成功与否。但是，选择合适的反应性基团并不是一件容易的事，因此需要用于方便筛选不同基团的方法。我们在本文中报道了一种模块化方法，该方法允许将反应性基团容易地偶联至配体。α-亲核试剂配体与2-甲酰基苯基硼酸衍生的反应基团结合形成亚氨基硼酸酯探针，可选择性标记其靶蛋白。用α-氨基酰肼在标记的蛋白质上进行的氨基转移反应可提供进一步的修饰，例如引入荧光团。
• Novel benzenesulfonamides aryl and arylsulfone conjugates adopting tail/dual tail approaches: Synthesis, carbonic anhydrase inhibitory activity and molecular modeling studies
  作者：Assem H. Eldeeb、Mahmoud F. Abo-Ashour、Andrea Angeli、Alessandro Bonardi、Deena S. Lasheen、Eman Z. Elrazaz、Alessio Nocentini、Paola Gratteri、Hatem A. Abdel-Aziz、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113486

  日期：2021.10

  designed and synthesized using tail/dual tail approach to improve potency and selectivity as carbonic anhydrase inhibitors. The synthesized compounds evaluated as CAIs against isoforms hCA I, II, IV and IX with acetazolamide (AAZ) as standard inhibitor. The benzenesulfonamide derivatives 7a-d, 8a-h, 12a-c, 13a and 15a-c showed moderate to potent inhibitory activity with selectivity toward isoform hCA

  采用尾/双尾方法设计和合成了新系列的苯磺酰胺和苯甲酸衍生物，以提高碳酸酐酶抑制剂的效力和选择性。合成的化合物以乙酰唑胺 ( AAZ )作为标准抑制剂，针对同种型 hCA I、II、IV 和 IX 进行 CAI 评估。苯磺酰胺衍生物7a-d 、 8a-h 、 12a-c 、 13a和15a-c对异构体 hCA II 表现出中度至强效的抑制活性，特别是化合物13a ( K i = 7.6 nM)，而苯甲酸除了化合物12d、 f和15e表现出弱活性之外，类似物12d-f 、 13b和15d-f没有表现出任何活性。另外，对化合物7a 、 8a 、 8e 、 12a 、 13a和15a在亚型hCA I、II上进行分子对接，以说明与活性位点可能的相互作用，从而证明抑制活性。
• 3-Methylthiazolo[3,2-a]benzimidazole-benzenesulfonamide conjugates as novel carbonic anhydrase inhibitors endowed with anticancer activity: Design, synthesis, biological and molecular modeling studies
  作者：Abdulsalam A.M. Alkhaldi、Mohammad M. Al-Sanea、Alessio Nocentini、Wagdy M. Eldehna、Zainab M. Elsayed、Alessandro Bonardi、Mahmoud F. Abo-Ashour、Ashraf K. El-Damasy、Mohammed S. Abdel-Maksoud、Tarfah Al-Warhi、Paola Gratteri、Hatem A. Abdel-Aziz、Claudiu T. Supuran、Radwan El-Haggar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112745

  日期：2020.12

  Herein we describe design and synthesis of different series of novel small molecules featuring 3-methylthiazolo[3,2-a]benzimidazole moiety (as a tail) connected to the zinc anchoring benzenesulfonamide moiety via ureido (7), enaminone (12), hydrazone (14), or hydrazide (15) linkers. The newly prepared conjugates have been screened for their inhibitory activities toward four human (h) carbonic anhydrase

  在这里，我们描述了不同系列的新颖小分子的设计与合成，这些小分子具有3-甲基噻唑并[3,2- a ]苯并咪唑基团（作为尾巴），通过脲基（7），烯胺酮（12），与锌锚定苯磺酰胺基团连接（14）或酰肼（15）接头。已经筛选了新制备的结合物对四种人（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型：h CA I，II，IX和XII的抑制活性。此后，尿素和烯胺酮连接基通过一个或两个原子的间隔基被拉长，以提供拉长的对应物9和13， 分别。最后，将锌锚定的磺酰胺基团替换为羧酸基团，得到酸17。化合物12D，13B和15显示个位数纳摩尔CA IX抑制活性（ķ我S = 6.2，9.7和5.5纳米，分别地），具有朝向HCA IX超过HCA I和II良好的选择性一起。随后，筛选了它们对乳腺癌MCF-7和MDA-MB-231细胞系的生长抑制作用，以及它们对细胞周期进程和凋亡诱导的影响。此外，进行了分子对接研究，以了解目标磺酰胺在h
• Benzenesulfonamide bearing imidazothiadiazole and thiazolotriazole scaffolds as potent tumor associated human carbonic anhydrase IX and XII inhibitors
  作者：Rajiv Kumar、Silvia Bua、Sita Ram、Sonia Del Prete、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.047

  日期：2017.2

  Two series of 20 novel heterocyclic compounds, imidazothiadiazoles (3a-3j) and thiazolotriazoles (4a-4j) bearing benzenesulfonamide moiety were synthesized in order to investigate the inhibition potential of both scaffolds against four selected human carbonic anhydrase isoforms (hCA I, II, IX & XII). Against human isoform hCA I, compounds 3j, 4a-4c, and 4j showed better inhibition potential (Ki < 100 nM)

  为了研究两种支架对两种选定的人碳酸酐酶同工型（hCA I，II，IX）的抑制潜力，合成了两个系列的20种新颖的杂环化合物，分别是咪唑并噻二唑（3a - 3j）和噻唑三唑（4a - 4j），带有苯磺酰胺部分。 ＆XII）。相对于人同工型hCA I，化合物3j，4a - 4c和4j表现出 比标准药物乙酰唑胺（AZA）更好的抑制潜力（K i <100 nM）。针对hCA II，除3a外，所有化合物均显示出中度抑制作用与AZA相比，显示出近两倍的轮廓。对于hCA IX，所有化合物均显示出比AZA中等的抑制潜能，而对于hCA XII，化合物3a - 3c与AZA相比显示出更好的抑制潜能。