pseudaconine | 38146-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pseudaconine
• 英文别名: (1S,2R,3R,4R,5R,6S,8R,9R,13R,14R,16S,17S,18R)-11-ethyl-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecane-4,5,8,14-tetrol
• CAS: 38146-89-3
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₈
• 分子量: 483.602
• InChiKey: WZGCQIYOKDLWMF-JNXNPVRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pseudaconine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [(1S,2S,3R,4R,11R,14S,16R,17R)-19-ethyl-8-hydroxy-3,7-dimethoxy-17-(methoxymethyl)-13-oxa-19-azahexacyclo[9.9.0.01,14.02,17.04,20.05,10]icosa-5,7,9-trien-16-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  合成12,13-seco降萜类生物碱的进一步研究。

  摘要：

  在对反应条件（试剂，反应温度等）进行一系列优化后，通过半频哪醇重排用8％NaOH（室温，24小时）处理磺酸盐4、8、13和15，得到了相应的C-化合物5、9、12和16也不是C-16一对差向异构体的主要成分，其收率很高，分别达到95％，92％，100％和90％。通过用Br（2）-冰HOAc（室温，24小时）处理5，分别以20％和60％的产率获得了12,13-seco化合物21和22（23）。用SOCl（2）-无水苯（室温，过夜）处理C-nor化合物5或6、16或17和28从10开始，得到70％的12,13-seco化合物24、26和30。产率分别为100％，40％和66％。当在相同条件下从9处理C-nor化合物29得到12 13-seco产品30、31和32的产率分别为33％，26％和20％。当用5％KOH的EtOH处理21或24和26时，分别定量得到12,13-seco化合物25和27。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1310
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 pseudaconine
  参考文献：
  名称：

  Dunstan; Andrews, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 1620,1629, 1630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Products from Oxidation of the Norditerpenoid Alkaloid Pseudaconine with HIO4.
  作者：Feng-Peng WANG、Qiao-Hong CHEN、Zheng-Bang LI、Bo-Gang LI

  DOI：10.1248/cpb.49.689

  日期：——

  Oxidation of pseudaconine 8, a norditerpenoid alkaloid, with HIO4 led to a series of novel interesting products, depending greatly on reaction medium and work-up conditions. Treatment of 8 in MeOH-H2O (1:1) with NaIO4 gave compounds 10 and 11, but compound 12 was obtained quantitatively when the final reaction solution was alkalized with conc. NH4OH. The imine 12 was also obtained in 100% yield by

  Pseudaconine 8（一种去甲萜类生物碱）与HIO4的氧化反应产生了一系列有趣的新产物，这在很大程度上取决于反应介质和后处理条件。用NaIO4在MeOH-H2O（1：1）中处理8得到化合物10和11，但是当最终反应溶液用浓碱碱化时，定量获得了化合物12。氨水 通过用NaIO 4在5％HCl溶液中处理8，然后用浓盐酸将反应产物碱化至pH> 9，也可以100％的产率获得亚胺12。氨水 当后处理pH为7-8时，仅以96％的产率形成N，O混合的缩醛缩酮13，其通过进一步碱化定量地转化为12。当反应混合物用Na2CO3碱化至pH 7-8时，定量得到半缩醛缩酮14，通过进一步用Na 2 CO 3或5％NaOH甲醇处理将其转化为15，产率为87％。通过用10％HCl溶液处理，化合物15可以转化回14。亚胺12的乙酰化分别以15％和19％的产率得到化合物16和17。所有新化合物均已分离并充分表征。
• Dunstan; Andrews, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 1620,1629, 1630
  作者：Dunstan、Andrews

  DOI：——

  日期：——
• Dunstan; Carr, Journal of the Chemical Society, 1897, vol. 71, p. 350,354
  作者：Dunstan、Carr

  DOI：——

  日期：——
• Wright; Luff, Journal of the Chemical Society, 1878, vol. 33, p. 151,152, 160
  作者：Wright、Luff

  DOI：——

  日期：——
• Further Studies on Synthesis of the 12,13-seco Norditerpenoid Alkaloids.
  作者：Qiao-Hong Chen、Feng-Peng Wang

  DOI：10.1248/cpb.50.1310

  日期：——

  After a series of optimization for the reaction conditions (reagents, reaction temperature, etc.), treatment of the sulfonates 4, 8, 13 and 15 with 8% NaOH (room temperature, 24 h) via a semipinacol rearrangement afforded the corresponding C-nor compounds 5, 9, 12 and 16, as the major of a pair of epimer at C-16, to an excellent extent, in 95%, 92%, 100% and 90% yield, respectively. The 12,13-seco

  在对反应条件（试剂，反应温度等）进行一系列优化后，通过半频哪醇重排用8％NaOH（室温，24小时）处理磺酸盐4、8、13和15，得到了相应的C-化合物5、9、12和16也不是C-16一对差向异构体的主要成分，其收率很高，分别达到95％，92％，100％和90％。通过用Br（2）-冰HOAc（室温，24小时）处理5，分别以20％和60％的产率获得了12,13-seco化合物21和22（23）。用SOCl（2）-无水苯（室温，过夜）处理C-nor化合物5或6、16或17和28从10开始，得到70％的12,13-seco化合物24、26和30。产率分别为100％，40％和66％。当在相同条件下从9处理C-nor化合物29得到12 13-seco产品30、31和32的产率分别为33％，26％和20％。当用5％KOH的EtOH处理21或24和26时，分别定量得到12,13-seco化合物25和27。