1,2-dithiacyclopentyl-4-amine hydrochloride | 4212-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 1,2-dithiacyclopentyl-4-amine hydrochloride
• 英文别名: 1,2-Dithiolan-4-amine hydrochloride；dithiolan-4-amine;hydrochloride
• CAS: 4212-02-6
• 化学式: C₃H₇NS₂*ClH
• 分子量: 157.688
• InChiKey: WGPZZXBQTDOENS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyimino-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)propionic acid 、 1,2-dithiacyclopentyl-4-amine hydrochloride 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以50 %的产率得到(E)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-N-(1,2-dithiocyclopentan-4-yl)-2-(hydroxyimino)propionamide
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的二硫键靶向组蛋白脱乙酰酶的 Psammaplin A 类似物：合成和生物学评价

  摘要：

  Psammaplin A () 是一种对称的溴酪氨酸衍生的二硫化物海洋代谢物，据报道可以通过其硫醇单体抑制 HDAC1/2/3。受这种海洋天然产物的二硫键结构的启发，我们设计并合成了一系列类似物，其中的二硫键被二硒键或环状二硫键/二硒化物/硒烯基硫基序取代。我们还研究了这些类似物的 HDAC 抑制、细胞生长抑制和细胞凋亡诱导作用。结果表明，所有合成的二硒化物类似物和环状硒基硫醚化合物均比二硫键类似物的对应物表现出更好的抗增殖活性。所制备的类似物中，二硒化物类似物显着增加了抑制HDAC6并诱导细胞凋亡和G2/M细胞周期阻滞的能力。然而，环硒基硫类似物失去了HDAC抑制能力，对细胞周期和细胞凋亡没有影响，表明环硒基硫类似物的抗增殖机制发生了变化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116541
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1,2-dithiolan-4-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-dithiacyclopentyl-4-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种Psammaplin A类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种Psammaplin A类衍生物及其制备方法和应用。所述Psammaplin A类衍生物的结构式如式(I)或(Ⅱ)所示： 其中，R1为芳香环、杂环或其取代杂环；R2为H或C1‑5烷基，R3为H或C1‑5烷基；X为H或C1‑5烷基或C3‑5环烷基或芳香环、杂环或其取代杂环；Y为S或Se或Te，Z为S或Se或Te；n＝1～5。本发明的Psammaplin A衍生物具有很好的稳定性，对IDH1/R132H突变酶活具有显著的抑制活性，而对IDH1/WT野生型酶活没有明显影响，且对多种肿瘤细胞株的增殖具有抑制活性，继而达到抑制肿瘤生长的作用，为开发抗肿瘤药物提供了重要参考。

  公开号：

  CN115925675A