2-(6-Amino-2-chloro-9-purinyl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol hydrate | 81012-94-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(6-Amino-2-chloro-9-purinyl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol hydrate
• 英文别名: 2-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol;hydrate
• CAS: 81012-94-4
• 化学式: C10H14ClN5O5
• 分子量: 319.7
• InChiKey: CSVJEVDOHIWPDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C (dec.)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.15
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

概述

2-氯腺苷（2-chloroadenosine，简称2-CADO），即2-氯-6-氨基嘌呤核苷，是近年来发展起来的一种新型抗癌剂。2-氯腺苷半水合物作为其含水化合物形式，在合成过程中具有重要意义。

用途

2-氯腺苷能有效抑制与肿瘤转移相关的基因mtal和mRNA的表达，并对多种癌症细胞表现出抑制作用。例如，它能够抑制人高转移卵巢癌细胞HO-8910PM体外侵袭能力，同时抑制人类前列腺癌细胞的生长。此外，这种化合物还能显著增加伤后脊髓的血流量，从而改善神经功能损伤后的恢复情况。

2-氯腺苷还是一种重要的医药中间体，以其为原料可以合成抗白血病药物克拉屈宾（2-氯脱氧腺苷）。