螺[5.5]十一碳-4-烯-3-酮 | 30834-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 螺[5.5]十一碳-4-烯-3-酮
• 中文别名: 螺[5.5]十一-1-烯-3-酮
• 英文名称: spiro[5.5]undec-1-en-3-one
• 英文别名: spiro<5.5>undec-1-en-3-one；spiro[5.5]undec-4-en-3-one
• CAS: 30834-42-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• mdl: MFCD18253449
• 分子量: 164.247
• InChiKey: VIESIESOPRMRGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  螺[5.5]十一碳-1,4-二烯-3-酮	dispiro<5,5>undeca-1,4-dien-3-one	4729-21-9	C11H14O	162.232
  ——	3-methylenespiro<5.5>undec-1-ene	87482-39-1	C12H18	162.275

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[5.5]十一碳-4-烯-3-酮 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以67%的产率得到螺[5.5]-3-十一酮
  参考文献：
  名称：

  通过双镍催化进行自由基羰基 Umpolung 芳基化

  摘要：

  碳-碳键的形成是合成有机化学的核心，广泛应用于构建复杂的药物、聚合物和材料。尽管它很重要，但由于范围和官能团耐受性有限，催化羰基芳基化仍然相对不发达。在此，我们公开了一种通过双催化实现自由基羰基芳基化的 umpolung 策略。这种氧化还原中性方法提供了一种补充方法，可以从（杂）芳基溴化物和脂肪醛构建格氏型产品，而无需预功能化。顺序活化、氢原子转移和卤素原子转移过程可以直接将醛转化为相应的酮基型自由基，在整个极性反转过程中进一步与芳基镍中间体反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12199
• 作为产物：
  描述：

  (trimethylsiloxymethylidene)cyclohexane 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 螺[5.5]十一碳-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  1,5-二羰基化合物：一般制备方法

  摘要：

  在此报告中，描述了制备1,5-二羰基化合物和六元环成环的一般方法。该方法涉及在路易斯酸存在下半缩醛乙烯基酯1与烯醇醚2或3的反应。该反应成功地应用于α和α，α'受阻的酮的烯醇醚，例如2,2,6-三甲基环己酮。使用该方法获得α-Cyperone和6-epi-α-Cyperone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82058-5
• 作为试剂：
  描述：

  环己烷基甲醛 、 丁烯酮 、 碳酸氢钠 、 螺[5.5]-3-十一酮 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲酰胺 在 硫酸 甲苯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 hexane chloroform 、 螺[5.5]十一碳-4-烯-3-酮 、 钯 、 氢气 、 乙醚 、 Mg2SO4 、 crude product 、 hydrochloric acid diethyl ether 作用下， 以 甲苯 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 以to give 8 (0.94 g) after HCl/ether treatment的产率得到spiro[5.5]undecan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  INHIBITION OF INFLUENZA M2 PROTON CHANNEL

  摘要：

  提供了一些化合物，这些化合物能够通过与M2跨膜蛋白相互作用来调节甲型流感病毒的活性。同时还提供了一种治疗甲型流感受影响的疾病状态或感染的方法，包括给予含有已被鉴定为能够与M2蛋白相互作用的一个或多个化合物的组合物。

  公开号：

  US20110288111A1

文献信息

• Design and synthesis of a library of tertiary amides: Evaluation as mimetics of the melanocortins’ active core
  作者：Felikss Mutulis、Jana Kreicberga、Sviatlana Yahorava、Ilze Mutule、Larisa Borisova-Jan、Aleh Yahorau、Ruta Muceniece、Sandra Azena、Santa Veiksina、Ramona Petrovska

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.003

  日期：2007.9.1

  acceptable results. According to this approach an efficient formation of Schiff bases was achieved in the presence of TiCl(4). Substances were isolated by reversed phase chromatography; in some cases isomers were additionally separated by chiral chromatography on Chirobiotic T. When tested on human recombinant melanocortin receptors all the tertiary amides showed some binding affinities; for the highest affinity

  在固相上制备了201种叔酰胺。将二胺偶联到活化的羧化王聚合物上，并使所得的聚合物取代的苄氧羰基保护的二胺与原甲酸三甲酯中的醛或酮反应，得到树脂连接的席夫碱。然后将偶联的树脂通过在4％的乙酸/原甲酸三甲酯中的氰基硼氢化钠还原为仲胺，然后在PyBroP和二异丙基乙胺的存在下用羧酸酰化。在清除剂（主要是1，2-乙二硫醇）存在下，通过三氟乙酸从树脂上裂解叔酰胺。当制备吲哚衍生物时，与连接体片段发生平行烷基化，得到2-（4-羟基苄基）-吲哚的衍生物作为副产物。在上述方法未给出可接受的结果的情况下，标题化合物的溶液合成或液相/固相混合制备被证明是有利的。根据这种方法，在TiCl（4）存在的情况下实现了席夫碱的有效形成。物质经反相色谱分离。在某些情况下，还可以通过在Chirobiotic T上进行手性色谱分离来分离异构体。在人重组黑皮质素受体上进行测试时，所有叔酰胺都表现出一定的结合亲和力。对于具有最高
• Lewis Acid Catalyzed Enantioselective Photochemical Rearrangements on the Singlet Potential Energy Surface
  作者：Malte Leverenz、Christian Merten、Andreas Dreuw、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.9b12068

  日期：2019.12.26

  The oxadi-π-methane rearrangement of 2,4-cyclohexadienones to bicyclic ketones was found to proceed with high enantioselectivity (92–97% ee) in the presence of catalytic amounts of a chiral Lewis acid (15 examples, 52–80% yield). A notable feature of the transformation is the fact that it proceeds on the singlet hypersurface and that no triplet intermediates are involved. Rapid racemic background reactions

  发现在催化量的手性路易斯酸（15 个例子，52-80% 产率）存在下，2,4-环己二烯酮的 oxadi-π-甲烷重排以高对映选择性（92-97% ee）进行）。转换的一个显着特征是它在单线态超曲面上进行并且不涉及三线态中间体。因此避免了快速的外消旋背景反应，并且催化剂负载可以保持低（10 mol%）。计算研究表明，通过锥形交叉点在路易斯酸结合的单线态中间体中确定对映选择性。该方法的实用性通过天然产物反菊酸的简洁合成得到了证明。
• SPIRO COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Shimada Takashi

  公开号：US20090170908A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The Spiro compound represented by the following general formula [Ia], its pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof

  以下是用中文翻译的结果：由下列通用式[Ia]表示的螺环化合物，其药用可接受盐或其溶剂化合物
• Free-radical carbo-oximation of olefins and subsequent radical-ionic cascades
  作者：Yannick Landais、Frédéric Robert、Edouard Godineau、Laurent Huet、Nachiket Likhite

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.051

  日期：2013.11

  A sequential carbo-formylation cascade has been developed, involving a free-radical carbo-oximation process, followed by the hydrolysis of the oxime ether. For this purpose, we designed a new SEM O-protected sulfonyl oxime, which enable both rapid radical addition and hydrolysis under mild conditions. The resulting aldehyde-esters were then engaged in various nucleophilic cascades, such as Sakurai

  一个顺序碳氮化甲酰化级联已经开发，涉及自由基碳氮化肟化处理，随后是肟醚的水解。为了这个目的，我们设计了一个新的SEM ø -保护的磺酰基肟，其能够在温和条件下既快速基加和水解。然后将所得的醛-酯从事各种亲核级联，如樱井烯丙基化或骨牌向山醇醛缩合/ lactonizations。胺和TMSCN的加成的Strecker反应/内酰胺化以良好的总收率α氰基之后哌啶酮类似于领导。最后，百达-斯宾格勒/内酰胺序列设计，这对打开生物碱eburnan的三环核心的新条目。
• An Efficient Butenolide Annulation via α′-Chloroacetoxylation of Enones Using Manganese(III) Acetate and Chloroacetic Acid
  作者：Ayhan S. Demir、Hülya Akgün、Cihangir Tanyeli、Tugmac Sayrac、David S. Watt

  DOI：10.1055/s-1991-26555

  日期：——

  The α′ -chloroacetoxylation of α,β-unsaturated ketones using manganese(III) acetate and chloroacetic acid followed by Arbuzov reaction and intramolecular Horner-Emmons olefination provided a convenient synthesis of annulated 2-buten-4-olides.

  使用醋酸锰(III)和氯乙酸对α,β-不饱和酮进行α′-氯乙酰氧化反应，然后进行Arbuzov反应和分子内Horner-Emmons烯化，提供了一种便捷合成环状2-丁烯-4-内酯的方法。