甲酰胺 | 75-12-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 中文名称: 甲酰胺
• 中文别名: 氨基甲醛
• 英文名称: formamidic acid
• 英文别名: formimidic acid；formamide；Hydroxyformaldimin；Formimidsaeure
• CAS: 75-12-7
• 化学式: CH₃NO
• mdl: MFCD00007941
• 分子量: 45.0409
• InChiKey: ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  2-3 °C(lit.)
• 沸点：
  210 °C(lit.)
• 密度：
  1.134 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  1.55 (vs air)
• 闪点：
  310 °F
• 溶解度：
  H2O: 10 M ， 20 °C, 澄清，无色
• 最大波长(λmax)：
  λ: 275 nm Amax: 1.00λ: 280 nm Amax: 0.20λ: 300 nm Amax: 0.05λ: 360 nm Amax: 0.02λ: 400 nm Amax: 0.01
• 介电常数：
  84.0（20℃）
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 10 ppm (Skin)NIOSH: TWA 10 ppm(15 mg/m3)
• 物理描述：
  Formamide appears as a colorless liquid with a faint odor of ammonia. Denser than water. Freezing point 36°F. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Slightly viscous, colorless liquid
• 气味：
  Faint ammonia odor
• 蒸汽密度：
  1.56 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  6.10X10-2 mm Hg @ 25 °C
• 自燃温度：
  >500 °C
• 分解：
  180 °C. This produces toxic and corrosive gases including ammonia and hydrogen cyanide. Reacts with oxidants, acids and bases. This generates fire and toxic hazard. Attacks aluminium, brass, copper, iron, lead and some forms of plastic.
• 粘度：
  nX10+5 @ 20 °C= 4320; @ 30 °C= 2926
• 腐蚀性：
  Copper, brass and even lead are attacked.
• 燃烧热：
  -568.2 kJ/mole
• 汽化热：
  64.98 kJ/mole
• 表面张力：
  58.35 dyne/cm @ 20 °C
• 电离电位：
  10.20 eV
• 气味阈值：
  Odor recognition in water: 1.00X10+2 (chemically pure)
• 折光率：
  Index of refraction: 1.44911 @ 15 °C/D; 1.4170 @ 110 °C/D; 1.4095 @ 130 °C/D; 1.44754 @ 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa = - 0.48 @ 20 °C
• 保留指数：
  1772;1791
• 稳定性/保质期：
  1. **化学性质**：甲酰胺的碱性很弱，因此与强酸生成的盐非常不稳定。在水溶液中，甲酰胺容易水解成甲酸铵；加热脱水后又可重新变成甲酰胺。 甲酰胺在常温下的水解速度较慢，总体来说比较稳定。但在高温尤其是酸碱存在的情况下，水解速度会加快。甲酰胺的热分解主要有两种方式：在常压下煮沸时，它会分解成氨和一氧化碳；而在脱水剂的存在下，于400~600℃热解时，则可生成氰化氢，产率约为90%。 甲酰胺与强酸形成的加成物非常活泼，可以发生多种反应。例如，在氯化氢存在下与醇反应会生成甲酸酯；在次氯酸和冷水浴的条件下反应则会生成N,N-二氯甲酰胺（HCONCl2），该化合物纯净时具有爆炸性；它还可以与金属钾、钠反应形成二甲酰胺(HCO)2NH的金属化合物；与烯烃光化学反应生成脂肪酸酰胺；在150℃与卤代烷反应生成甲酰胺化合物和甲酸酯。 甲酰胺还能与金属盐发生反应，生成取代物或加合物。此外，在五氧化二磷的作用下，甲酰胺会发生脱水生成氰化氢。 2. **毒性及防护**：本品具有较低的毒性，对皮肤和黏膜仅有短暂刺激性。小鼠经口LD50大于1000mg/kg。长期接触需穿戴好防护用品。 3. 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

似乎有充分的证据表明脂肪族羧酸酰胺发生水解……水解的部位可能是肝脏，那里有相对非特异性的酰胺酶。随着分子量的增加，水解速率迅速增加……/除了/乙酰胺的水解速度比甲酰胺慢……。

THERE APPEARS TO BE GOOD EVIDENCE FOR HYDROLYSIS /OF ALIPHATIC CARBOXYLIC AMIDES/ ... THE SITE OF HYDROLYSIS IS PROBABLY LIVER, WHERE THERE ARE RELATIVELY NONSPECIFIC AMIDASES. RATE OF HYDROLYSIS INCREASES RAPIDLY AS MOLECULAR WT INCREASES ... /EXCEPT/ ACETAMIDE WAS HYDROLYZED MORE SLOWLY THAN FORMAMIDE ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

简单羧酸酰胺对皮肤和粘膜的相对缺乏刺激作用表明，那里的水解可能并未发生到任何程度，否则产生的低分子量酸会造成局部损伤。

RELATIVE LACK OF IRRITANT EFFECTS /OF SIMPLE CARBOXYLIC AMIDES/ ON SKIN & MUCOUS MEMBRANES INDICATES THAT HYDROLYSIS IS PROBABLY NOT OCCURRING THERE TO ANY EXTENT, OTHERWISE LOWER MOLECULAR WT ACIDS PRODUCED WOULD CAUSE LOCAL DAMAGE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

已知二甲基甲酰胺在人體內通過连续的N-脱甲基作用被代谢为甲基甲酰胺和甲酰胺，这些代谢产物主要通过尿液排出。

It is known that dimethylformamide is metabolized in man by sequential N-demethylation to methylformamide & formamide, which are largely eliminated in the urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在一项研究中，测试了甲酰胺在兔子体内经历代谢水解的假设。在用醚提取后，对酸性物质进行了滴定，以测定尿液样本水解前后的情况。假设在水解尿液中测定的醚溶性酸反映了未改变的甲酰胺的排出量。给予的酰胺总量与未改变的排出总量之间的差异被认为是代表被代谢水解的酰胺。在口服给予2-4克/只兔子后，使用这种方法回收了39%的未改变的剂量。

In a study ... the hypothesis was tested that formamide undergoes metabolic hydrolysis in rabbits. Acidic substances were titrated after extraction by ether, before & after hydrolysis of urine samples. The ether-soluble acid determined in hydrolyzed urine was assumed to reflect the amount of formamide excreted unchanged. The difference between the amount of amide admin & the total amount excreted unchanged was considered to represent amide which was metabolically hydrolyzed. After admin of 2-4 g/rabbit orally, 39% of the dose was recovered unchanged using this method.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽、透过皮肤和通过摄入被吸收进人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，摄入，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛、皮肤、粘膜刺激；嗜睡，乏力（虚弱，疲劳）；恶心；酸中毒；皮肤疹；在动物中：生殖影响

irritation eyes, skin, mucous membrane; drowsiness, lassitude (weakness, exhaustion); nausea; acidosis; skin eruptions; In Animals: reproductive effects

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

困倦。头痛。恶心。腹泻。

Drowsiness. Headache. Nausea. Diarrhoea.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

甲酰胺直接通过豚鼠皮肤吸收……

FORMAMIDE IS ABSORBED DIRECTLY THROUGH GUINEA PIG SKIN ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

经口服给予家兔2-4克/只后，剂量的39%未改变地被回收。

After admin of 2-4 g/rabbit orally, 39% of the dose was recovered unchanged ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 10 ppm (15 mg/m3) [skin]
• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R61
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2924199090
• RTECS号：
  LQ0525000
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H351,H360D,H373
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P260,P280,P308 + P313,P501

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	甲酰胺
化学品英文名称：	Formamide；Methanamide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	75-12-7
分子式：	CH 3 NO
分子量：	45.04

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：甲酰胺

有害物成分 含量 CAS No. 甲酰胺 100 75-12-7

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对皮肤有轻微刺激性，偶可引起过敏，其蒸气或烟雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性，具致敏性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。燃烧分解时，放出有毒的氮氧化物。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	154
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：500
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴好防毒面具，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：3mg／m3美国TLVTN： ACGIH 18mg/m3[皮]
监测方法：
工程控制：	密闭操作。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，佩带供气式呼吸器。
眼睛防护：	必要时戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴橡皮胶手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色油状液体，有吸湿性。
pH：
熔点(℃)：	2．6
沸点(℃)：	210(分解)
相对密度(水=1)：	1．13(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	0．011(20℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	154
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：500
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	CH 3 NO
分子量：	45.04
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	与水混溶，溶于甲醇、乙醇，不溶于乙醚、烃类。
主要用途：	主要用作中间体与溶剂，也用于制造甲酸和有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、酸类、碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：7500mg／kg(大鼠经口)；4600mg／kg(小鼠腹腔内) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

甲酰胺简介

甲酰胺是甲酸衍生出的酰胺，分子式为HCONH₂。它是一种无色液体，与水混溶，并带有类似氨的气味。主要用作生产磺胺类药物、合成维生素和作为纸张及纤维的软化剂。纯甲酰胺可溶解许多不溶于水的离子化合物，因此也被用作溶剂。

物理性质

甲酰胺是一种无色无味的油状液体，含杂质时略有氨气味。它具有吸湿性，相对分子质量为45.04，相对密度1.1334，熔点2.55℃，沸点210.5℃，折射率1.4475，闪点154℃，粘度3.76 mPa·s（20℃）。它不溶于醚类及含氯溶剂，微溶于苯，并能与水、甲醇、乙醇、乙酸、丙酮、二氧六环、乙二醇、苯酚和低级酯混溶。

化学性质

甲酰胺可以溶解酪蛋白而不溶解白蛋白。它也能溶解其他多种物质如葡萄糖、玉米蛋白、明胶、动物胶、树脂、淀粉、木素、乙酸纤维、尼龙以及某些无机盐（铜、铅、锌、锡、钴、铁、铝和镍的氯化物，某些硫酸盐、硝酸盐）。在室温下甲酰胺水解较慢，但在加热或强酸作用下会加速水解。它还能进行脱水、脱CO、引入氨基、引入酰基及环合等反应。

用途

甲酰胺广泛用于医药、农药和染料等行业，也是优良的有机溶剂，主要用于丙烯腈共聚物的纺丝和离子交换树脂中，以及塑料制品的防静电涂饰或导电涂饰。此外，它还用于分离氯硅烷、提纯油脂等。

生产方法

1. 一步法：通过一氧化碳与甲醇在甲醇钠作用下生成甲酸甲酯，再氨解生成甲酰胺。
2. 甲酸法：先进行酯化反应生成甲酸甲酯，然后经氨解生成甲酰胺，最后精馏分离出甲醇和杂质。
3. 一步法（高压法）：在高压（10-30MPa）和80-100℃温度下直接合成甲酰胺。
4. 甲酸与尿素法：通过甲酸和尿素的反应生成甲酰胺。
5. 新方法：由甲酸钠和铵盐在一定条件下反应生成甲酰胺。

安全信息

• 类别：有毒物质
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性（口服）：
  • 大鼠 LD50: 5577 毫克/公斤
  • 小鼠 LD50: 3150 毫克/公斤

刺激数据

• 眼睛：兔 100 毫克，重度刺激

可燃性危险特性

• 易燃；火场放出有毒氧化氮气体

储运特性

• 库房低温、通风、干燥

灭火剂

• 二氧化碳、化学干粉

职业标准

• 时间加权平均容许浓度（TWA）：15 毫克/立方米
• 短时间暴露限值（STEL）：45 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酰胺 生成 氢氰酸
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 生成 甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  BERG, LLOYD;YEH, AN-I

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 4-(((1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)amino)methyl)benzoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以31%的产率得到N-hydroxy-4-(((1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)amino)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NRF AND HIF ACTIVATORS/HDAC INHIBITORS AND THERAPEUTIC METHODS USING THE SAME
  [FR] ACTIVATEURS DE NRF ET DE HIF/INHIBITEURS DE HDAC ET MÉTHODES THÉRAPEUTIQUES UTILISANT CEUX-CI

  摘要：

  揭示了抑制组蛋白（HDACI）和/或激活Nrf2和HIF的化合物以及含有它们的组成物。还揭示了治疗疾病和病症的方法，其中抑制HDAC和/或激活Nrf2和HIF可提供益处，例如癌症、神经退行性疾病、周围神经病、神经疾病、创伤性脑损伤、中风、高血压、疟疾、自身免疫疾病、自闭症、自闭症谱系障碍和炎症。

  公开号：

  WO2018200608A1

文献信息

• Development of a Scalable Synthesis of the Small Molecule TGFβR1 Inhibitor <b>BMS-986260</b>
  作者：Muthalagu Vetrichelvan、Souvik Rakshit、Sathishkumar Chandrasekaran、Karthikeyan Chinnakalai、Chetan Padmakar Darne、Dyamanna Doddalingappa、Indasi Gopikumar、Anuradha Gupta、Arun Kumar Gupta、Ananta Karmakar、Thirumalai Lakshminarasimhan、David K. Leahy、Senthil Palani、Vignesh Radhakrishnan、Richard Rampulla、Antony Savarimuthu、Varadharajan Subramanian、Upender Velaparthi、Jayakumar Warrier、Martin D. Eastgate、Robert M. Borzilleri、Arvind Mathur、Rajappa Vaidyanathan

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00232

  日期：2020.7.17

  (1) was developed. This alternative approach circumvented the purification of intermediates by column chromatography and provided access to multikilogram quantities of the key intermediate, 6. The safety aspects of the synthetic approach to the other fragment of the API (TosMIC 10) were critically evaluated, and a robust process for its large-scale synthesis was successfully demonstrated.

  开发了可扩展的小分子TGFβR1抑制剂BMS-986260（1）的途径。这种替代方法避免了通过柱色谱法纯化中间体的问题，并提供了获取多千克量的关键中间体6的途径。对API的其他片段（TosMIC 10）的合成方法的安全性进行了严格评估，并成功证明了其大规模合成的可靠过程。
• Isomerization of Matrix-Isolated Formamide: IR-Spectroscopic Detection of Formimidic Acid
  作者：Günther Maier、Jörg Endres

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<1061::aid-ejoc1061>3.0.co;2-5

  日期：2000.3

  irradiation of matrix-isolated formamide (1) in solid argon with light of wavelength 248 nm leads to the formation of formimidic acid (2). Comparison of the experimental IR spectrum of the photoproduct with the calculated IR spectrum of 2 shows clearly that two rotamers 2a and 2b are formed.

  在固体氩气中用波长248 nm的紫外线对基质分离的甲酰胺（1）进行紫外线照射，导致形成亚甲二酸（2）。将光产物的实验IR光谱与计算的IR光谱2进行比较，清楚地表明形成了两个旋转异构体2a和2b。
• Methods and Compositions for Inhibition of Bone Resorption
  申请人：Buggy Joseph J.

  公开号：US20130178483A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Disclosed herein are methods and compounds for inhibiting bone and/or cartilage resorption in an individual. The methods comprise administering to the individual a composition comprising a therapeutically effective amount of a compound that is an irreversible inhibitor of a Bruton's tyrosine kinase (BTK), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also described are irreversible inhibitors of Btk and methods for the preparation of the compounds. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the Btk inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the inhibition of cancer metastasis, and for inhibition of bone or cartilage resorption in cancer patients.

  本文公开了一种抑制个体骨骼和/或软骨吸收的方法和化合物。该方法包括向个体投与含有治疗有效量的化合物的组合物，该化合物是Bruton's酪氨酸激酶(BTK)的不可逆抑制剂或其药学上可接受的盐。还描述了Btk的不可逆抑制剂以及制备该化合物的方法。还公开了包括该化合物的药物组合物。公开了使用Btk抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合使用，用于抑制癌症转移，并用于抑制癌症患者的骨骼或软骨吸收。
• INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  申请人：Honigberg Lee

  公开号：US20080108636A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Disclosed herein are compounds that form covalent bonds with Bruton's tyrosine kinase (Btk). Also described are irreversible inhibitors of Btk. Methods for the preparation of the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the Btk inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions.

  本文介绍了与布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）形成共价键的化合物。还描述了Btk的不可逆抑制剂。披露了制备这些化合物的方法。还披露了包括这些化合物的制药组合物。披露了使用Btk抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或病况、异种免疫疾病或病况、癌症（包括淋巴瘤）和炎症性疾病或病况。
• New piperidinylamino-thieno[2,3-D] pyrimidine compounds
  申请人：Dhanoa S. Dale

  公开号：US20050222175A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to 5-HT receptor antagonists. Novel piperidinylamino-thieno [2,3-d]pyrimidine compounds represented by Formula I, and synthesis and uses thereof for treating diseases mediated directly or indirectly by 5-HT receptors, are disclosed. Such conditions include central nervous system disorders such as pulmonary arterial hypertension, migraine, hypertension, disorders of the gastrointestinal tract, restenosis, asthma, obstructive airway disease, prostatic hyperplasia and priapism, anxiety, depression, schizophrenia, neural injury and stroke. Methods of preparation and novel intermediates and pharmaceutical salts thereof are also provided.

  该发明涉及5-HT受体拮抗剂。公开了由I式表示的新型哌啶基氨基噻吩[2,3-d]嘧啶化合物及其合成和用途，用于治疗由5-HT受体直接或间接介导的疾病。这些疾病包括中枢神经系统疾病，如肺动脉高压、偏头痛、高血压、胃肠道疾病、再狭窄、哮喘、阻塞性呼吸道疾病、前列腺增生和勃起不全、焦虑、抑郁症、精神分裂症、神经损伤和中风。还提供了制备方法、新型中间体和药物盐。

表征谱图