alpha-(氨基甲基)-2,5-二甲氧基苄醇盐酸盐 | 60407-53-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha-(氨基甲基)-2,5-二甲氧基苄醇盐酸盐
• 英文名称: 1-(2',5'-dimethoxyphenyl)-2-aminoethanol hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-1-(2,5-dimethoxy-phenyl)-ethanol; hydrochloride；2-Amino-1-(2,5-dimethoxy-phenyl)-aethanol; Hydrochlorid；1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-aminoethanol hydrochloride；alpha-(Aminomethyl)-2,5-dimethoxybenzyl alcohol hydrochloride；2-amino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethanol;hydrochloride
• CAS: 60407-53-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃*ClH
• 分子量: 233.695
• InChiKey: VOWFSTQCEXIMLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158.5 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.02
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-(氨基甲基)-2,5-二甲氧基苄醇盐酸盐 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Transport Characteristics of a Novel Peptide Transporter 1 Substrate, Antihypotensive Drug Midodrine, and Its Amino Acid Derivatives

  摘要：

  米多君是一种治疗正性低血压的口服药物。这种药物口服后几乎完全被吸收，并通过一个甘氨酸残基的裂解转化为其活性形式--1-（2′,5′-二甲氧基苯基）-2-氨基乙醇（DMAE）。肠道 H+ 偶联肽转运体 1（PEPT1）转运各种肽类药物，并已被用作通过氨基酸修饰改善吸收不良药物肠道吸收的靶分子。由于米多君符合这些要求，我们研究了米多君是否能成为 PEPT1 的底物。与注射水的卵母细胞相比，表达 PEPT1 的卵母细胞对米多君（而非 DMAE）的吸收明显增加。Caco-2细胞对米多君的吸收是饱和的，并受到各种PEPT1底物的抑制。大鼠肠道对米多君的吸收非常迅速，并且受到高亲和力 PEPT1 底物环青霉素的显著抑制，这是由 30 分钟血药浓度-时间曲线下面积和最大浓度的变化所评估的。PEPT1 可转运 DMAE 的一些氨基酸衍生物，其转运与修饰的氨基酸有关。与中性底物不同，阳离子米多君在碱性 pH 下被大量吸收，我们最近报告的 PEPT1 14 状态模型再现了这种 pH 曲线。这些研究结果表明，PEPT1 可以转运米多君，并对该药物的高生物利用度做出了贡献，因此对 DMAE 进行 Gly 修饰是 DMAE 原药的理想选择。

  DOI：

  10.1124/jpet.106.102830
• 作为产物：
  描述：

  2-(dibenzylamino)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-ol hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以67%的产率得到alpha-(氨基甲基)-2,5-二甲氧基苄醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  对药物活性的构象影响。10. 1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-氨基乙醇及其吗啉类似物的合成，构象和药理特性。

  摘要：

  为了更好地理解当1-芳基-2-氨基乙醇衍生物转化为相应的2-芳基吗啉环状类似物时结构参数对肾上腺素能活性的影响，我们合成了1-（2,5-二甲氧基苯基） ）-2-氨基乙醇衍生物5-7及其吗啉类似物8-10。氨基醇及其环状类似物的优选构象已通过1 H NMR和IR研究确定。化合物5和6对大鼠输精管既表现出α刺激活性，又表现出α阻断活性，其作用取决于所用的浓度。在同一分离的组织上，N-异丙基衍生物7和吗啉类似物8-10仅表现出α阻断活性。至于β-肾上腺素活性，只有开链化合物7对分离的豚鼠心房具有中等的阻断作用。这项工作的结果似乎表明，肾上腺素能药物转化为其吗啉类似物所涉及的药理活性变化受芳香族部分特征的影响更大，而不受药物乙醇胺或丙醇胺结构的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00356a026

文献信息

• Intermediate for preparing midodrine
  申请人：Chemagis Ltd.

  公开号：US20020193635A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The invention provides a process for the preparation of 2-amino-N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]acetamide of the formula 1 by hydrogenolysis of substituted 2-dibenzylamino-N-[2-(2′,5′-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-ethyl]acetamide having the formula (5), wherein Ar and Ar′are aryl groups. 1

  本发明提供了一种制备公式1中的2-氨基-N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)-2-羟乙基]乙酰胺的方法，该方法通过氢解取代的2-二苄基氨基-N-[2-(2′,5′-二甲氧基苯基)-2-羟乙基]乙酰胺（化合物5）制备而成，其中Ar和Ar'是芳基基团。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF MIDODRINE
  申请人：Chemagis Ltd.

  公开号：US20020128511A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The invention provides a process for the preparation of 2-amino-N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]acetamide of the formula 1 by hydrogenolysis of substituted 2-dibenzylamino-N-[2-(2′,5′-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-ethyl]acetamide having the formula (5), wherein Ar and Ar′ are aryl groups. 1

  该发明提供了一种制备化合物1（2-氨基-N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)-2-羟乙基]乙酰胺）的方法，该方法通过氢解取代的化合物5（2-双苯基氨基-N-[2'-(2,5-二甲氧基苯基)-2-羟乙基]乙酰胺），其中Ar和Ar'是芳基基团。
• Asymmetric synthesis of both enantiomers of 2-(dimethylamino)-1-[3-methoxy-2-(1-methylethoxy)phenyl]ethanol
  作者：C Philippo、E Fett、P Bovy、M Barras、I Angel、G Georges、P Ochsenbein

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)82773-0

  日期：1997.11

  Both enantiomers of 2-(dimethylamino)-1-[3-methoxy-2-(1- methylethoxy)phenyl]ethanol were synthetized by a stereoselective route and evaluated in vitro for their uroselectivity in Comparison with other alpha-adrenoceptor agonists. The most potent enantiomer was structurally characterized by X-ray crystallographic analysis.
• A process for the preparation of midodrine
  申请人：Chemagis Ltd.

  公开号：EP1234817B1

  公开（公告）日：2004-04-28
• US6444851B1
  申请人：——

  公开号：US6444851B1

  公开（公告）日：2002-09-03