(23S)-3-desacetyl-1-detigloyl-11,20-bis-O-benzyl-22,23-dihydro-23-methoxy-7-oxoazadirachtin | 959923-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (23S)-3-desacetyl-1-detigloyl-11,20-bis-O-benzyl-22,23-dihydro-23-methoxy-7-oxoazadirachtin
• 英文别名: dimethyl (1S,4S,5R,6R,8R,11S,12R,14S,15R)-12,14-dihydroxy-6-[(1R,2S,4S,6R,8S,9R,11S)-4-methoxy-11-methyl-2-phenylmethoxy-5,7,10-trioxatetracyclo[6.3.1.02,6.09,11]dodecan-9-yl]-6-methyl-7-oxo-4-phenylmethoxy-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadecane-4,11-dicarboxylate
• CAS: 959923-25-2
• 化学式: C₄₃H₅₀O₁₅
• 分子量: 806.861
• InChiKey: ABDBDRIEVBNBHR-HBKLBZNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (23S)-3-desacetyl-1-detigloyl-11,20-bis-O-benzyl-22,23-dihydro-23-methoxy-7-oxoazadirachtin 在 30% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到11-benzyloxy-3-desacetyl-1-destigloyl-22,23-dihydro-23-β-methoxy-7-oxoazadirachtin
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成：一种有效的昆虫拒食剂。

  摘要：

  我们通过高度收敛的方法全面描述了强效昆虫拒食性印za素的首次合成。O-烷基化反应用于结合十氢化萘酮和炔丙基甲磺酸酯片段，此后，克莱森重排以立体选择性方式构建中心C8-C14键。然后，由该序列产生的丙二烯将引发第二个关键的碳-碳键形成事件，从而通过5外自由基环化过程生成天然产物中存在的[3.2.1]双环系统。最后，利用通过我们的早期研究获得的有关天然产物反应性的知识，一系列精心设计的步骤完成了这一具有挑战性的分子的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200801103
• 作为产物：
  描述：

  (23S)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-13,14-desepoxy-1-detigloyl-11,20-O,O-dibenzyl-22,23-dihydro-23-methoxy-7-oxoazadirachtin 在 抗氧剂300 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 240.0h， 以81%的产率得到(23S)-3-desacetyl-1-detigloyl-11,20-bis-O-benzyl-22,23-dihydro-23-methoxy-7-oxoazadirachtin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural Products from the Indian Neem Tree Azadirachta indica

  摘要：

  The synthesis of five natural products (3, 6, 7, 10, and 14), isolated from the Indian neem tree Azadirachta indica, is reported from a common intermediate (2). The judicious choice of transacetalization conditions allows efficient access to both the azadirachtinin (9 and 10) and the azadirachtin (3, 6, 7, and 14) skeletons.

  DOI：

  10.1021/ol7027898

文献信息

• The Synthesis of Azadirachtin: A Potent Insect Antifeedant
  作者：Steven V. Ley、Antonio Abad-Somovilla、James C. Anderson、Carles Ayats、Rolf Bänteli、Edith Beckmann、Alistair Boyer、Maria G. Brasca、Abigail Brice、Howard B. Broughton、Brenda J. Burke、Ed Cleator、Donald Craig、Alastair A. Denholm、Ross M. Denton、Thomas Durand-Reville、Luca B. Gobbi、Michael Göbel、Brian Lawrence Gray、Robert B. Grossmann、Claire E. Gutteridge、Norbert Hahn、Sarah L. Harding、David C. Jennens、Lynn Jennens、Peter J. Lovell、Helen J. Lovell、Mary L. de la Puente、Hartmuth C. Kolb、Win-Jan Koot、Sarah L. Maslen、Catherine F. McCusker、Amos Mattes、Andrew R. Pape、Andrea Pinto、Dinos Santafianos、James S. Scott、Stephen C. Smith、Andrew Q. Somers、Christopher D. Spilling、Frank Stelzer、Peter L. Toogood、Richard M. Turner、Gemma E. Veitch、Anthony Wood、Cornelia Zumbrunn

  DOI：10.1002/chem.200801103

  日期：——

  We describe in full the first synthesis of the potent insect antifeedant azadirachtin through a highly convergent approach. An O-alkylation reaction is used to unite decalin ketone and propargylic mesylate fragments, after which a Claisen rearrangement constructs the central C8-C14 bond in a stereoselective fashion. The allene which results from this sequence then enables a second critical carbon-carbon

  我们通过高度收敛的方法全面描述了强效昆虫拒食性印za素的首次合成。O-烷基化反应用于结合十氢化萘酮和炔丙基甲磺酸酯片段，此后，克莱森重排以立体选择性方式构建中心C8-C14键。然后，由该序列产生的丙二烯将引发第二个关键的碳-碳键形成事件，从而通过5外自由基环化过程生成天然产物中存在的[3.2.1]双环系统。最后，利用通过我们的早期研究获得的有关天然产物反应性的知识，一系列精心设计的步骤完成了这一具有挑战性的分子的合成。
• A Relay Route for the Synthesis of Azadirachtin
  作者：Gemma E. Veitch、Edith Beckmann、Brenda J. Burke、Alistair Boyer、Carles Ayats、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200703028

  日期：2007.10.8
• Synthesis of Natural Products from the Indian Neem Tree <i>Azadirachta indica</i>
  作者：Gemma E. Veitch、Andrea Pinto、Alistair Boyer、Edith Beckmann、James C. Anderson、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol7027898

  日期：2008.2.1

  The synthesis of five natural products (3, 6, 7, 10, and 14), isolated from the Indian neem tree Azadirachta indica, is reported from a common intermediate (2). The judicious choice of transacetalization conditions allows efficient access to both the azadirachtinin (9 and 10) and the azadirachtin (3, 6, 7, and 14) skeletons.