(1S,3E,7E,11E,15R,21S)-21,26-dihydroxy-4,8,12,16,16-pentamethyl-17,22-dioxapentacyclo[16.10.1.01,21.015,19.023,28]nonacosa-3,7,11,18,23(28),24,26-heptaene-20,29-dione | 1032335-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3E,7E,11E,15R,21S)-21,26-dihydroxy-4,8,12,16,16-pentamethyl-17,22-dioxapentacyclo[16.10.1.01,21.015,19.023,28]nonacosa-3,7,11,18,23(28),24,26-heptaene-20,29-dione
• CAS: 1032335-89-9
• 化学式: C₃₂H₃₈O₆
• 分子量: 518.65
• InChiKey: VLQWQICQGLVJDM-WQPWTETQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tridentoquinone 、 对苯醌 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以16%的产率得到(1S,3E,7E,11E,15R,21S)-21,26-dihydroxy-4,8,12,16,16-pentamethyl-17,22-dioxapentacyclo[16.10.1.01,21.015,19.023,28]nonacosa-3,7,11,18,23(28),24,26-heptaene-20,29-dione
  参考文献：
  名称：

  香菇（Boletales）中三齿苯醌及相关亚萜类化合物的结构和生物合成研究

  摘要：

  Tridentoquinone (1) 是 Suillus tridentinus 的主要色素，伴随着已知的类萜类 bolegrevilol (3) 和二聚体三齿红素 (5)。通过对相应的 (-)-樟脑酸酯进行单晶 X 射线分析，明确确定了 1 的绝对构型。5 的结构通过包括 2D INADEQUATE 实验在内的 2D NMR 技术阐明。用 [1-13C] 标记的 4-羟基苯甲酸 (6*) 和 3,4-二羟基苯甲酸 (7*) 进行喂养实验证明，这些前体已被纳入所有三种代谢物中。三齿醌 (1) 在 C-1 处被单标记，表明通过 2-香叶基香叶基-6-羟基苯醌 (10) 的氧化环化形成 ansa 环。从蘑菇提取物中分离出预期的中间体脱氧三齿醌 (11) 支持了这一点。三齿红素 (5) 可以通过将前体 10 添加到三齿醌 (1) 中形成。这一假设得到了 1 和 1,4-苯醌在体外形成的类似产物

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700908

文献信息

• Studies on the Structure and Biosynthesis of Tridentoquinone and Related Meroterpenoids from the MushroomSuillus tridentinus (Boletales)
  作者：Martin Lang、Andrea Mühlbauer、Claudia Gräf、Jürgen Beyer、Susanne Lang-Fugmann、Kurt Polborn、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1002/ejoc.200700908

  日期：2008.2

  Tridentoquinone (1), the main pigment of Suillus tridentinus, is accompanied by the known meroterpenoid bolegrevilol (3) and a dimer, tridentorubin (5). The absolute configuration of 1 was unambiguously established by a single-crystal X-ray analysis of the corresponding (–)-camphanoate. The structure of 5 was elucidated by 2D NMR techniques including a 2D INADEQUATE experiment. Feeding experiments

  Tridentoquinone (1) 是 Suillus tridentinus 的主要色素，伴随着已知的类萜类 bolegrevilol (3) 和二聚体三齿红素 (5)。通过对相应的 (-)-樟脑酸酯进行单晶 X 射线分析，明确确定了 1 的绝对构型。5 的结构通过包括 2D INADEQUATE 实验在内的 2D NMR 技术阐明。用 [1-13C] 标记的 4-羟基苯甲酸 (6*) 和 3,4-二羟基苯甲酸 (7*) 进行喂养实验证明，这些前体已被纳入所有三种代谢物中。三齿醌 (1) 在 C-1 处被单标记，表明通过 2-香叶基香叶基-6-羟基苯醌 (10) 的氧化环化形成 ansa 环。从蘑菇提取物中分离出预期的中间体脱氧三齿醌 (11) 支持了这一点。三齿红素 (5) 可以通过将前体 10 添加到三齿醌 (1) 中形成。这一假设得到了 1 和 1,4-苯醌在体外形成的类似产物