(2S,5S,3Z)-2-(4-bromobenzyl)-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-fluoro-6-methylhept-3-enoyl (R)-sultam | 1022162-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,5S,3Z)-2-(4-bromobenzyl)-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-fluoro-6-methylhept-3-enoyl (R)-sultam
• 英文别名: tert-butyl N-[(Z,3S,6S)-6-[(4-bromophenyl)methyl]-7-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4-fluoro-2-methyl-7-oxohept-4-en-3-yl]carbamate；tert-butyl N-[(Z,3S,6S)-6-[(4-bromophenyl)methyl]-7-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4-fluoro-2-methyl-7-oxohept-4-en-3-yl]carbamate
• CAS: 1022162-86-2
• 化学式: C₃₀H₄₂BrFN₂O₅S
• 分子量: 641.642
• InChiKey: LTWTWQFEJLNIEZ-LCLKIROKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S,2E)-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,4-difluoro-6-methylhept-2-enoyl (R)-sultam 、 对溴溴苄 在 copper(l) iodide 、 methyllithium lithium bromide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,5S,3Z)-2-(4-bromobenzyl)-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-fluoro-6-methylhept-3-enoyl (R)-sultam 、 (2S,5S,3Z)-2-(4-bromobenzyl)-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-fluoro-6-methylhept-3-enoyl (R)-sultam
  参考文献：
  名称：

  高功能化氟代烯烃二肽等排异构体的非对映选择性合成及其在基于Fmoc的环状五肽模拟物固相合成中的应用

  摘要：

  已经开发了用于合成高度官能化的（Z）-氟代烯烃二肽等排体的非对映选择性和发散方法。该合成方法的关键特征是有效的一锅反应，涉及通过金属转移进行的还原/不对称烷基化反应，该反应可高产率地产生侧接两个立构中心的反酰胺型（Z）-氟代烯烃，并具有出色的（Z）选择性和非对映选择性。还描述了实用的基于Fmoc的固相合成特定的CXCR4拮抗假肽25，该肽含有（Z）-氟烯烃等排异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.076

文献信息

• Diastereoselective synthesis of highly functionalized fluoroalkene dipeptide isosteres and its application to Fmoc-based solid-phase synthesis of a cyclic pentapeptide mimetic
  作者：Tetsuo Narumi、Kenji Tomita、Eriko Inokuchi、Kazuya Kobayashi、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.076

  日期：2008.5

  A diastereoselective and divergent method for synthesis of a highly functionalized (Z)-fluoroalkene dipeptide isosteres has been developed. The key feature of this synthetic method is an efficient one-pot reaction involving reduction/asymmetric alkylation via transmetalation, which produces trans-amide type (Z)-fluoroalkenes flanking two stereogenic centers in high yields, with excellent (Z)-selectivity

  已经开发了用于合成高度官能化的（Z）-氟代烯烃二肽等排体的非对映选择性和发散方法。该合成方法的关键特征是有效的一锅反应，涉及通过金属转移进行的还原/不对称烷基化反应，该反应可高产率地产生侧接两个立构中心的反酰胺型（Z）-氟代烯烃，并具有出色的（Z）选择性和非对映选择性。还描述了实用的基于Fmoc的固相合成特定的CXCR4拮抗假肽25，该肽含有（Z）-氟烯烃等排异构体。