1-phenyl-2-(quinolin-3-yl)ethane-1,2-dione | 404906-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(quinolin-3-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-Phenyl-2-quinolin-3-ylethane-1,2-dione
• CAS: 404906-06-5
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: JDAGLBNJTJFMGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-苯基乙炔基)喹啉 在 2-甲基吡啶氧化物 、 Ph₃PAuNTf₂ 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到1-phenyl-2-(quinolin-3-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  金催化内部炔烃氧化成苯并在五，六和七元氮杂杂环的一锅合成中的应用

  摘要：

  内部炔烃已经显示通过进行氧化，以取代的苯偶酰（1,2- diarylethane -1,2-二酮）α甲基吡啶ñ pH值的存在氧化物3 PAuNТf 2（5摩尔％）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900108

文献信息

• Sequentially Pd/Cu‐Catalyzed Alkynylation‐Oxidation Synthesis of 1,2‐Diketones and Consecutive One‐Pot Generation of Quinoxalines
  作者：Patrik Niesobski、Ivette Santana Martínez、Sebastian Kustosz、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201900783

  日期：2019.9

  A sequentially Pd/Cu‐catalyzed alkynylation‐oxidation reaction furnishes 1,2‐diketones in a one‐pot fashion. This one‐pot process can be successfully concatened with a cyclocondensation to furnish a consecutive multicomponent synthesis of quinoxalines.

  依次进行的Pd / Cu催化的炔基氧化反应以一锅方式提供1,2-二酮。这种单锅法可以成功地与环缩合反应，以提供连续的多组分喹喔啉合成。
• B2pin2-mediated copper-catalyzed oxidation of alkynes into 1,2-diketones using molecular oxygen
  作者：Yadong Zhai、Zhenni Su、Hao Jiang、Jing Rong、Xianfan Qiu、Chuanzhou Tao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.023

  日期：2019.3

  An intriguing aerobic oxidation of alkynes through copper catalysis is described, in which bis(pinacolato)diboron (B2pin2) played a dominant intermediary role in the formation 1,2-diketones. This novel protocol, which can be performed at room temperature, is versatile for various substituted alkynes, including diarylalkynes and arylalkylalkynes. The mechanism of this reaction was preliminarily investigated

  描述了通过铜催化的炔类的有趣的有氧氧化，其中双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）在形成1,2-二酮中起主要的中介作用。可以在室温下进行的这种新颖的方案对于包括二芳基炔烃和芳基烷基炔烃在内的各种取代的炔烃是通用的。通过对照实验初步研究了该反应的机理。
• DMSO–PdI2 as a powerful oxidizing couple of alkynes into benzils: one-pot synthesis of nitrogen-containing five- or six-membered heterocycles
  作者：Céline Mousset、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Jérôme Bignon、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.081

  日期：2008.5

  PdI2 in DMSO promoted the oxidation of functionalized diarylalkynes into benzil derivatives in excellent yields. This new oxidation reaction was achieved with short reaction times and low loading of palladium catalyst. This efficient catalytic process has been applied successfully to the one-pot construction of a series of nitrogen-containing heterocycles of biological interest according to a tandem oxidation-nitrogen nucleophiles condensation-cyclization. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gold-Catalyzed Oxidation of Internal Alkynes into Benzils and its Application for One-Pot Synthesis of Five-, Six-, and Seven-Membered Azaheterocycles
  作者：Alexey Yu. Dubovtsev、Dmitry V. Dar'in、Mikhail Krasavin、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1002/ejoc.201900108

  日期：2019.2.28

  Internal alkynes have been shown to undergo oxidation to substituted benzils (1,2‐diarylethane‐1,2‐diones) by α‐picoline N‐oxide in the presence of Ph3PAuNТf2 (5 mol‐%).

  内部炔烃已经显示通过进行氧化，以取代的苯偶酰（1,2- diarylethane -1,2-二酮）α甲基吡啶ñ pH值的存在氧化物3 PAuNТf 2（5摩尔％）。