(E)-methyl 3-((R,Z)-7-((R)-1-(benzyloxy)-2-(trimethylsilyloxy)propan-2-yl)cyclohept-1-enyl)-acrylate | 1030604-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-methyl 3-((R,Z)-7-((R)-1-(benzyloxy)-2-(trimethylsilyloxy)propan-2-yl)cyclohept-1-enyl)-acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(7R)-7-[(2R)-1-phenylmethoxy-2-trimethylsilyloxypropan-2-yl]cyclohepten-1-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1030604-10-4
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄Si
• 分子量: 416.633
• InChiKey: SJPQTEMYMJIAMF-QEIHPUECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-((R,Z)-7-((R)-1-(benzyloxy)-2-(trimethylsilyloxy)propan-2-yl)cyclohept-1-enyl)-acrylate 在 potassium osmate 、 甲基磺酰胺 、 (DHQ)2PHAL 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  针对lancifodilactone G的总合成的研究：通往ABC亚基的快速途径。

  摘要：

  概述了lancifodilactonetone G的ABC网络的有效进入。C环通过烯炔环封闭复分解构造。AB成分是通过碱基介导的仿生氧-迈克尔加成-内酯化序列建立的。

  DOI：

  10.1021/ol800418m
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-1-(benzyloxy)-2-((R,z)-2-vinylcyclohept-2-enyl)propan-2-yloxy)trimethylsilane 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以72%的产率得到(E)-methyl 3-((R,Z)-7-((R)-1-(benzyloxy)-2-(trimethylsilyloxy)propan-2-yl)cyclohept-1-enyl)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  针对lancifodilactone G的总合成的研究：通往ABC亚基的快速途径。

  摘要：

  概述了lancifodilactonetone G的ABC网络的有效进入。C环通过烯炔环封闭复分解构造。AB成分是通过碱基介导的仿生氧-迈克尔加成-内酯化序列建立的。

  DOI：

  10.1021/ol800418m

文献信息

• Studies Directed toward the Total Synthesis of Lancifodilactone G: An Expeditious Route to the ABC Subunit
  作者：Leo A. Paquette、Kwong Wah Lai

  DOI：10.1021/ol800418m

  日期：2008.6.5

  An efficient entry to the ABC network of lancifodilactone G is outlined. The C ring is constructed by way of enyne ring-closing metathesis. The AB component is established via a base-mediated biomimetic oxy-Michael addition--lactonization sequence.

  概述了lancifodilactonetone G的ABC网络的有效进入。C环通过烯炔环封闭复分解构造。AB成分是通过碱基介导的仿生氧-迈克尔加成-内酯化序列建立的。