Diethyl 2-(2-bromo-3-methylbut-2-enyl)-2-(4-triethylsilyloxycyclohex-3-en-1-yl)propanedioate | 1039629-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Diethyl 2-(2-bromo-3-methylbut-2-enyl)-2-(4-triethylsilyloxycyclohex-3-en-1-yl)propanedioate
• CAS: 1039629-94-1
• 化学式: C₂₄H₄₁BrO₅Si
• 分子量: 517.576
• InChiKey: QKBITNYPDWXBJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-(2-bromo-3-methylbut-2-enyl)-2-(4-triethylsilyloxycyclohex-3-en-1-yl)propanedioate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 三正丙胺 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 Diethyl 6-oxo-4-propan-2-ylidenebicyclo[3.3.1]nonane-2,2-dicarboxylate 、 diethyl 2-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]-2-(4-oxocyclohexyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  在不含氟化物添加剂的情况下，钯催化的甲硅烷基烯醇醚的烯基化反应异常

  摘要：

  在没有氟化物添加剂的情况下，开发了一种特殊的分子内钯催化的甲硅烷基烯醇醚的烯基化反应，该反应导致以合理的收率构建了双环[3.3.1]壬烷环系统。在这种类型的反应中，三烷基胺被用作添加剂，而不是先前必不可少的氟化物添加剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.104
• 作为产物：
  描述：

  、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到Diethyl 2-(2-bromo-3-methylbut-2-enyl)-2-(4-triethylsilyloxycyclohex-3-en-1-yl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  在不含氟化物添加剂的情况下，钯催化的甲硅烷基烯醇醚的烯基化反应异常

  摘要：

  在没有氟化物添加剂的情况下，开发了一种特殊的分子内钯催化的甲硅烷基烯醇醚的烯基化反应，该反应导致以合理的收率构建了双环[3.3.1]壬烷环系统。在这种类型的反应中，三烷基胺被用作添加剂，而不是先前必不可少的氟化物添加剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.104

文献信息

• An exceptional palladium-catalyzed alkenylation of silyl enol ether in the absence of a fluoride additive
  作者：Hiroki Shigehisa、Takaaki Jikihara、Osamu Takizawa、Hiromasa Nagase、Toshio Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.104

  日期：2008.6

  An exceptional intramolecular palladium-catalyzed alkenylation of silyl enol ether in the absence of a fluoride additive was developed, and this reaction led to the construction of bicyclo[3.3.1]nonane ring system in reasonable yield. In this type of reactions, trialkylamines were employed as additives instead of previously indispensable fluoride additives.

  在没有氟化物添加剂的情况下，开发了一种特殊的分子内钯催化的甲硅烷基烯醇醚的烯基化反应，该反应导致以合理的收率构建了双环[3.3.1]壬烷环系统。在这种类型的反应中，三烷基胺被用作添加剂，而不是先前必不可少的氟化物添加剂。