茚满双酚 | 10527-11-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 茚满双酚
• 中文别名: 3-(4-羟基苯基)-1,1,3-三甲基-2H-茚-5-醇；2,3-二氢-3-(4-羟基苯基)-1,1,3-三甲基-1H-印-5-酚
• 英文名称: (+/-)-2,3-dihydro-3-(4'-hydroxyphenyl)-1,1,3-trimethyl-1H-inden-5-ol
• 英文别名: 1-(4'-hydroxyphenyl)-1,3,3-trimethylindan-6-ol；5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-1,1,3-trimethylindane；1H-Inden-5-ol, 2,3-dihydro-3-(4-hydroxyphenyl)-1,1,3-trimethyl-；3-(4-hydroxyphenyl)-1,1,3-trimethyl-2H-inden-5-ol
• CAS: 10527-11-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: TUJHKTMBIVIOOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 沸点：
  423.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

制备方法与用途

茚满双酚是一种有机中间体，可通过双酚A与浓硫酸反应制备得到。它主要用于制备含有不对称茚满结构的新一代芳香二胺单体，进而用于合成高透明度聚酰亚胺。通过设计特定的单体，可以对聚酰亚胺进行改性以提升其性能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茚满双酚 在 lipase from Candida rugosa 、 三乙胺 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 672.0h， 生成 [3-(4-hydroxyphenyl)-1,1,3-trimethyl-2H-inden-5-yl] butanoate
  参考文献：
  名称：

  粘杆菌从脂肪酶对2,3-二氢-3-（4'-羟基苯基）-1,1,3-三甲基-1H-茚满-5-醇的二酯对映选择性的分子基础。

  摘要：

  2,3-二氢-3-（4'-羟基苯基）-1,1,3-三甲基-1H-茚满-5-醇1是用于制备聚合物的手性双酚。先前对商业水解酶的筛选将粘胶色杆菌（CVL）中的脂肪酶鉴定为对二酯1水解的高度区域和对映选择性催化剂。区域选择性大于或等于30：1，有利于酯在5位，而对映选择性却变化具有酰基链长度的化合物，对二丁酸酯具有最高的对映选择性（E = 48 +/- 20 S）。在本文中，我们结合使用非对称二酯和计算机模型来确定远程酯基控制对映选择性。首先，我们使用另一个区域选择性但非对映选择性反应制备了（+/-）-1的非对称二酯。来自皱纹假丝酵母（CRL）的脂肪酶显示出相反的区域选择性（> 30：1），可以除去4'-位的酯（CVL催化反应中的远端酯）。（+/-）-1-二丁酸酯（150g）的区域选择性水解得到（+/-）-1-5-二丁酸酯（89g，71％产率）。酰化产生在4'-位置变化的不对称二酯。在4'-位无

  DOI：

  10.1021/jo005681v
• 作为产物：
  描述：

  双酚A 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 茚满双酚
  参考文献：
  名称：

  双酚A生成稳定的4- [2-异亚丙基]-苯酚碳正离子的方法及合成用途。

  摘要：

  [反应：请参见文本]通过在环境温度下在浓硫酸中添加双酚A可以轻松生成稳定的4- [2-异亚丙基]-苯酚碳正离子，IPP阳离子，该阳离子可用于简便地合成4-异丙烯基苯酚（IPP），IPP二聚体和螺双酚衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol0493305

文献信息

• Method for the preparation of aromatic chloroformates
  申请人：Davis Charles Gary

  公开号：US20060293535A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  A method for preparing an aromatic chloroformate comprising, introducing a mixture of at least one aromatic hydroxyl compound, phosgene, at least one solvent, and at least one organic base into a flow reactor to obtain a unidirectionally flowing reaction mixture. The unidirectionally flowing reaction mixture is maintained at a temperature between about 0° C. and about 60° C. to produce a single product stream comprising an aromatic chloroformate.

  一种制备芳香氯甲酸酯的方法包括，将至少一种芳香羟基化合物、光气、至少一种溶剂和至少一种有机碱的混合物引入流动反应器中，以获得单向流动的反应混合物。将单向流动的反应混合物保持在约0°C至约60°C的温度下，以产生包含芳香氯甲酸酯的单一产物流。
• Method for the preparation of aliphatic chloroformates
  申请人：Davis Charles Gary

  公开号：US20060084822A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  A method for preparing an aliphatic chloroformate comprising, introducing a mixture of at least one aliphatic hydroxyl compound, phosgene, at least one solvent, and optionally at least one organic base into a flow reactor to obtain a unidirectional flowing reaction mixture. The at least one aliphatic hydroxyl compound comprises at least one aliphatic hydroxyl group. The unidirectional flowing reaction mixture is maintained at a temperature between about 0° C. and about 60° C. to produce a single product stream comprising an aliphatic chloroformate.

  制备脂肪基氯甲酸酯的方法包括，将至少一种脂肪基羟基化合物、光气、至少一种溶剂以及可选的至少一种有机碱的混合物引入流动反应器中，以获得单向流动的反应混合物。至少一种脂肪基羟基化合物包括至少一种脂肪基羟基。将单向流动的反应混合物保持在约0°C至约60°C的温度下，以产生包含脂肪基氯甲酸酯的单一产物流。
• METHODS FOR PRODUCING AND PURIFYING 2-HYDROCARBYL-3,3-BIS(4-HYDROXYARYL)PHTHALIMIDINE MONOMERS AND POLYCARBONATES DERIVED THEREFROM
  申请人：Basale Rajshekhar

  公开号：US20080242873A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Disclosed herein is a method comprising reacting a phenolphthalein material and a primary hydrocarbyl amine in the presence of an acid catalyst to form a reaction mixture comprising 2-hydrocarbyl-3,3-bis(4-hydroxyaryl)phthalimidine, wherein the phenolphthalein material comprises greater than or equal to 99 weight percent phenolphthalein, based on the total weight of the phenolphthalein material; quenching the reaction mixture and treating the quenched reaction mixture to obtain a first solid. The first solid is purified by a combination of techniques to produce a solid comprising 2-hydrocarbyl-3,3-bis(4-hydroxyaryl)phthalimidine with sufficient purity to be used as a monomer in the synthesis of clear polymers.

  本文公开了一种方法，包括在酸催化剂存在下，将酚酞材料与一种一次烷基胺反应，形成包含2-烷基-3,3-双(4-羟基芳基)酞酰亚胺的反应混合物，其中酚酞材料包括按总重量计占酚酞材料总重量的大于或等于99重量百分比的酚酞；淬灭反应混合物并处理淬灭后的反应混合物以获得第一固体。通过一系列技术将第一固体纯化，以产生含有足够纯度的2-烷基-3,3-双(4-羟基芳基)酞酰亚胺的固体，可用作合成透明聚合物的单体。
• Methods for producing and purifying 2-hydrocarbyl-3,3-bis(4-hydroxyaryl)phthalimidine monomers and polycarbonates derived therefrom
  申请人：Rai Kumar Vinod

  公开号：US20050288517A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Disclosed herein is a method for producing a 2-hydrocarbyl-3,3-bis(4-hydroxyaryl)phthalimidine. The method comprises forming a reaction mixture comprising at least one substituted or unsubstituted phenolphthalein compound, at least one substituted or unsubstituted primary hydrocarbyl amine, and an acid catalyst; and heating the reaction mixture to form 2-hydrocarbyl-3,3-bis(4-hydroxyaryl)phthalimidine. An adduct of the 2-hydrocarbyl-3,3-bis(4-hydroxyaryl)phthalimidine is formed either by using an excess of the primary hydrocarbyl amine in the first heating step, or by isolating crude 2-hydrocarbyl-3,3-bis(4-hydroxyaryl)phthalimidine after the heating step and then reacting with a further amount of the primary hydrocarbyl amine. The 2-hydrocarbyl-3,3-bis(4-hydroxyaryl)phthalimidine has a formula: where R 1 is selected from the group consisting of a hydrogen and a hydrocarbyl group, and R 2 is selected from the group consisting of a hydrogen, a hydrocarbyl group, and a halogen.

  本文公开了一种制备2-烃基-3,3-双(4-羟基芳基)邻苯二酰亚胺的方法。该方法包括形成一个反应混合物，其中包括至少一种取代或未取代的苯酞化合物、至少一种取代或未取代的一次烃基胺和酸催化剂；并加热反应混合物以形成2-烃基-3,3-双(4-羟基芳基)邻苯二酰亚胺。2-烃基-3,3-双(4-羟基芳基)邻苯二酰亚胺的加合物可通过在第一次加热步骤中使用过量的一次烃基胺来形成，或者通过在加热步骤后分离粗糙的2-烃基-3,3-双(4-羟基芳基)邻苯二酰亚胺然后与进一步的一次烃基胺反应来形成。2-烃基-3,3-双(4-羟基芳基)邻苯二酰亚胺具有以下化学式：其中R1选自氢和烃基团组成的群，R2选自氢、烃基团和卤素组成的群。
• 一种含不对称茚满结构的新型芳香二胺单体及其制备方法
  申请人：上海化工研究院有限公司

  公开号：CN110746274A

  公开（公告）日：2020-02-04

  本发明涉及一种含不对称茚满结构的新型芳香二胺单体及其制备方法，首先由双酚A与强质子酸在室温条件下反应制得中间体，中间体与强羧酸反应制得茚满双酚，经重结晶纯化后与化合物1、无水碳酸钾反应制备得到二硝基化合物，最后通过Pd/C、加H2还原制得含不对称茚满结构的二胺单体。该发明与现有技术相比，采用简单易行的合成路线制备了一种含不对称茚满结构的新型二胺单体，该单体常温下较为稳定，制备得到的二胺单体可用于制备高透明性聚酰亚胺。