6,6'-dicyano-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobisindane | 263543-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6,6'-dicyano-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobisindane
• 英文别名: 1,1,1',1'-tetramethyl-3,3'-spirobi[2H-indene]-5,5'-dicarbonitrile
• CAS: 263543-23-3
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂
• 分子量: 326.441
• InChiKey: SUISXHRAQBUGSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dicyano-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobisindane 在 sodium periodate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 77.08h， 生成 6,6'-(4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-3-oxide-1-oxyl)-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobisindane
  参考文献：
  名称：

  螺共轭双自由基的合成、晶体结构、磁性和电子顺磁共振特性。螺共轭交换途径的证据

  摘要：

  螺共轭硝酰基氮氧双自由基，6,6'-(4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-3-oxide-1-oxyl)-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobindane ( 1)，已通过功能化 3,3,3',3'-四甲基-1,1'-螺双茚烷骨架，然后进行 Ullman 缩合和随后的氧化制备。双自由基在单斜空间群 C2/c 中结晶，在尺寸为 a = 24.861(10) A、b = 12.129(3) A 和 c = 12.258(6) A 的晶胞中有四个分子。 X 射线分析蓝板单晶显示硝酰基硝基氧部分和芳香环之间的二面角为 28°，分子内通过空间自由基的距离为 8.25 和 10.11 A。在固态下，摩尔磁化率的温度依赖性显示出反铁磁性相互作用。这些相互作用最适合使用配对模型，提供值 J = -4.0 cm^(-1) 其中 J 是出现在自旋哈密顿量

  DOI：

  10.1021/ja993071a
• 作为产物：
  描述：

  螺双茚满 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 三正丁胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 6,6'-dicyano-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobisindane
  参考文献：
  名称：

  螺共轭双自由基的合成、晶体结构、磁性和电子顺磁共振特性。螺共轭交换途径的证据

  摘要：

  螺共轭硝酰基氮氧双自由基，6,6'-(4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-3-oxide-1-oxyl)-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobindane ( 1)，已通过功能化 3,3,3',3'-四甲基-1,1'-螺双茚烷骨架，然后进行 Ullman 缩合和随后的氧化制备。双自由基在单斜空间群 C2/c 中结晶，在尺寸为 a = 24.861(10) A、b = 12.129(3) A 和 c = 12.258(6) A 的晶胞中有四个分子。 X 射线分析蓝板单晶显示硝酰基硝基氧部分和芳香环之间的二面角为 28°，分子内通过空间自由基的距离为 8.25 和 10.11 A。在固态下，摩尔磁化率的温度依赖性显示出反铁磁性相互作用。这些相互作用最适合使用配对模型，提供值 J = -4.0 cm^(-1) 其中 J 是出现在自旋哈密顿量

  DOI：

  10.1021/ja993071a

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure, Magnetic, and Electron Paramagnetic Resonance Properties of a Spiroconjugated Biradical. Evidence for Spiroconjugation Exchange Pathway
  作者：Natia L. Frank、Rodolphe Clérac、Jean-Pascal Sutter、Nathalie Daro、Olivier Kahn、Claude Coulon、Michael T. Green、Stéphane Golhen、Lahcène Ouahab

  DOI：10.1021/ja993071a

  日期：2000.3.1

  ground-state singlet with a thermally accessible triplet at ca. 4 cm^(-1) higher in energy with a conformational dependence of intramolecular exchange in solution. This coupling may present evidence for spiroconjugation as an exchange pathway. Density functional calculations (B3/6-311G(D)) have been performed to investigate this possibility.

  螺共轭硝酰基氮氧双自由基，6,6'-(4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-3-oxide-1-oxyl)-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobindane ( 1)，已通过功能化 3,3,3',3'-四甲基-1,1'-螺双茚烷骨架，然后进行 Ullman 缩合和随后的氧化制备。双自由基在单斜空间群 C2/c 中结晶，在尺寸为 a = 24.861(10) A、b = 12.129(3) A 和 c = 12.258(6) A 的晶胞中有四个分子。 X 射线分析蓝板单晶显示硝酰基硝基氧部分和芳香环之间的二面角为 28°，分子内通过空间自由基的距离为 8.25 和 10.11 A。在固态下，摩尔磁化率的温度依赖性显示出反铁磁性相互作用。这些相互作用最适合使用配对模型，提供值 J = -4.0 cm^(-1) 其中 J 是出现在自旋哈密顿量