beta-L-呋喃核糖 | 41546-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: beta-L-呋喃核糖
• 英文名称: α-L-lyxose
• 英文别名: β-L-ribose；L-(+)-ribose；L-ribose；β-L-ribofuranose；β-L-Lyxofuranose；beta-L-ribofuranose；(2S,3S,4R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 41546-19-4
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: HMFHBZSHGGEWLO-FCAWWPLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  beta-L-阿拉伯糖呋喃糖	L-arabinose	20074-49-1	C5H10O5	150.131
  ——	methyl β-L-ribofuranoside	52689-56-2	C6H12O5	164.158

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl β-L-ribofuranoside	52689-56-2	C6H12O5	164.158
  ——	(3aS,4S,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-2H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol	206269-24-1	C8H14O5	190.196

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-L-呋喃核糖 在 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-β-L-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  Visser, G. M.; van Westrenen, J.; van Boeckel, C. A. A., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 528 - 537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-β-L-ribofuranoside 在 palladium on activated charcoal Dowex resin [H⁺ form] 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 beta-L-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  L-脱氧核糖，L-核糖和L-核糖苷的立体定向合成

  摘要：

  使用来自手性库的廉价d-半乳糖，通过温和的反应条件合成了l-脱氧核糖，l-核糖及其衍生物。在1-脱氧核糖的合成过程中，通过高产率地用四丁基硼氢化铵还原相应的三氟甲磺酸酯，进行3，5- O-二苄基-甲基-1-阿拉伯呋喃糖苷的2-羟基的关键脱氧。在L-核糖的合成，2-羟基反演在同一衬底中的关键步骤是通过分子内小号进行Ñ 2串联反应。然后根据Vorbrüggen的条件对L-核糖基供体进行糖基化反应，得到L-核糖苷（L-尿苷，L-5-氟尿苷，L-碘尿苷，L-胸苷，L-吡啶，L-腺苷和L-鸟苷）高产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00230-2

文献信息

• A stereospecific synthesis of l -ribose and l -ribosides from d -galactose
  作者：Zhen-Dan Shi、Bing-Hui Yang、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01623-9

  日期：2001.10

  An inexpensive d-galactose was converted into l-ribose and its derivatives via mild reaction conditions. The l-ribosyl donor was submitted to a glycosidation according to Vorbrüggen's conditions to give l-ribosides in high yields.

  通过温和的反应条件，将廉价的d-半乳糖转化为1-核糖及其衍生物。根据Vorbrüggen的条件对1-核糖基供体进行糖苷化，以高产率得到1-核糖苷。
• Synthesis of a Ribose-Incorporating Medium Ring Scaffold via a Challenging Ring-Closing Metathesis Reaction
  作者：Stuart S. Rankin、John J. Caldwell、Nora B. Cronin、Rob L. M. van Montfort、Ian Collins

  DOI：10.1002/ejoc.201600756

  日期：2016.9

  1]undecenetriol useful as a medicinal chemistry scaffold has been developed starting from l‐ribose. The sequence involves an oxidation/Grignard addition sequence and a challenging ring‐closing metathesis (RCM) reaction as the ring forming step. Exploration of the RCM substrate protecting groups revealed the key factor for successful nine‐membered medium ring formation to be conformational bias of the reacting

  从 l-核糖开始，已开发出一种实用的新型氧杂双环 [6.2.1] 十一碳烯三醇，可用作药物化学支架。该序列涉及氧化/格氏加成序列和具有挑战性的闭环复分解 (RCM) 反应作为环形成步骤。对 RCM 底物保护基团的探索揭示了成功形成九元中环的关键因素是 RCM 底物的反应烯烃通过非常庞大的甲硅烷基醚保护基团的构象偏差。该合成还允许获得差向异构三醇以及九元环的饱和和不饱和变体。氧杂双环[6.2.1]十一碳烯三醇的中环构象通过 X 射线晶体学测定，并通过 NMR 实验与溶液态构象相关联。
• 对Na+/K+-ATP酶α2亚型有选择性抑制作用 的蟾毒灵核糖苷及应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN105777844B

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明属于强心药物制备技术领域，公开了一种对Na + /K + ‑ATP酶α2亚型有选择性抑制作用的蟾毒灵核糖苷及其应用。所述的对Na + /K + ‑ATP酶α2亚型有选择性抑制作用的蟾毒灵核糖苷具有如式(一)所示的结构式： 本发明首次合成了蟾毒灵核糖苷，该蟾毒灵核糖苷安全性高，对α1、α2亚型的选择性达到17.0，强心作用强，可制备成各种剂型，预示着良好的药用前景。且制备工艺简单，成本低，产率高。
• Pharmaceutically active compounds and their use
  申请人：Laboratorio CHile S.A.

  公开号：US05747462A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  The present invention relates to the area of pharmacology; its objective is to solve the technical problem of inflammation, pain, pruritus and local hyperthermia in human beings and animal species. The composition and the subcompositions thereof are obtained from plants of the family Cactaceae, the main methodological steps being a set of processes: production, purification, physicochemical quantification, biotherapeutic evaluation, biopharmaceutical formulation and molecular identification. From the molecular identification a set of molecules is recognized, comprising carbohydrates and an aromatic amine, the general formulae of which are: C.sub.5 H.sub.10 O.sub.5 (RIBOSE), C.sub.6 H.sub.12 O.sub.5 (FUCOSE), C.sub.6 H.sub.12 O.sub.6 (GALACTOSE; MANNOSE; GLUCOSE), C.sub.8 H.sub.11 O.sub.2 N (1-HYDROXY-1-(4-HYDROXYPHENYL)-2-AMINOETHANE), C.sub.10 H.sub.18 O.sub.9 (RIBOFURANOSYLRIBOSE).

  本发明涉及药理学领域，其目的是解决人类和动物物种中的炎症、疼痛、瘙痒和局部高热问题。该组合物及其亚组分是从仙人掌科植物中获得的，其主要方法步骤包括一系列过程：生产、纯化、物理化学定量、生物治疗评估、生物制药配方和分子鉴定。从分子鉴定中识别出一组分子，包括碳水化合物和芳香胺，其通用式为：C.sub.5 H.sub.10 O.sub.5（核糖）、C.sub.6 H.sub.12 O.sub.5（岩藻糖）、C.sub.6 H.sub.12 O.sub.6（半乳糖；甘露糖；葡萄糖）、C.sub.8 H.sub.11 O.sub.2 N（1-羟基-1-(4-羟基苯基)-2-氨基乙烷）、C.sub.10 H.sub.18 O.sub.9（核糖呋喃糖核糖）。
• Visser, G. M; Westrenen, J. van; Boeckel, C. A. A. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 4, p. 141 - 142
  作者：Visser, G. M、Westrenen, J. van、Boeckel, C. A. A. van、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——