(3aS,4S,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-2H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol | 206269-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-2H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-L-ribose；(3aR,4S,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylperhydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol；2,3-O-isopropylidene-β-L-ribofuranose；2,3-O-isopropylidene 4a-carba-α-L-ribofuranose；2,3-O-isopropylidene-b-L-ribofuranose；(3aS,4S,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 206269-24-1
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: OYYTWUSIDMJZCP-AXMZGBSTSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-2H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 吡啶 、 indium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 3-(5-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-L-ribosyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  Anti-HCV and Zika activities of ribavirin C-nucleosides analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116858
• 作为产物：
  描述：

  L-核糖 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aS,4S,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-2H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TUBERCULATIN ANALOGS AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] ANALOGUES DE LA TUBERCULINE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本文提供了一些类结核菌素的模拟物，可用作抗病毒剂，例如抗HIV、抗冠状病毒、抗埃博拉病毒和抗流感病毒的药物，并提供了使用方法。

  公开号：

  WO2022135136A1

文献信息

• Monocyclic L-Nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06130326A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  Novel monocyclic L-Nucleoside compounds have the general formula ##STR1## Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th1 and Th2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般公式为##STR1##。这些化合物的实施形式被认为在治疗各种疾病方面是有用的，包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。
• Synthesis of a Ribose-Incorporating Medium Ring Scaffold via a Challenging Ring-Closing Metathesis Reaction
  作者：Stuart S. Rankin、John J. Caldwell、Nora B. Cronin、Rob L. M. van Montfort、Ian Collins

  DOI：10.1002/ejoc.201600756

  日期：2016.9

  1]undecenetriol useful as a medicinal chemistry scaffold has been developed starting from l‐ribose. The sequence involves an oxidation/Grignard addition sequence and a challenging ring‐closing metathesis (RCM) reaction as the ring forming step. Exploration of the RCM substrate protecting groups revealed the key factor for successful nine‐membered medium ring formation to be conformational bias of the reacting

  从 l-核糖开始，已开发出一种实用的新型氧杂双环 [6.2.1] 十一碳烯三醇，可用作药物化学支架。该序列涉及氧化/格氏加成序列和具有挑战性的闭环复分解 (RCM) 反应作为环形成步骤。对 RCM 底物保护基团的探索揭示了成功形成九元中环的关键因素是 RCM 底物的反应烯烃通过非常庞大的甲硅烷基醚保护基团的构象偏差。该合成还允许获得差向异构三醇以及九元环的饱和和不饱和变体。氧杂双环[6.2.1]十一碳烯三醇的中环构象通过 X 射线晶体学测定，并通过 NMR 实验与溶液态构象相关联。
• Monocyclic L-nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1254911A1

  公开（公告）日：2002-11-06

  Novel monocyclic L- nucleoside compounds have general formula (I). Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th 1 and Th 2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般化学式为（I）。这些化合物的实施形式被认为在治疗包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病在内的各种疾病中是有用的。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。
• Synthesis of 4a-carba-α-d-lyxofuranose from 2,3-O-isopropylidene-l-erythruronolactone via Tebbe-mediated cascade reaction
  作者：Girija Prasad Mishra、G. Venkata Ramana、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1039/b802418a

  日期：——

  approach for the synthesis of 1,2,3,5-tetraacetylcarba-alpha-D-lyxofuranose from D-ribose is reported via one-pot conversion of to using Tebbe reagent which involves a cascade reaction sequence of methylenation, cleavage of isopropyl group, carbocyclization and again methylenation.

  通过Tebbe试剂的一锅法转换，涉及一种由D-核糖合成1,2,3,5-四乙酰基氨基甲酸-α-D-呋喃糖的新的，高效的和非对映选择性的方法，涉及级联反应顺序为甲基化，异丙基裂解，碳环化和再次甲基化。
• Acetonation of l-pentoses and 6-deoxy-l-hexoses under kinetic control using heterogeneous acid catalysts
  作者：Jonas J. Forsman、Reko Leino

  DOI：10.1016/j.carres.2010.05.002

  日期：2010.7

  H+ proved to be an efficient catalyst for the preparation of O-isopropylidene derivatives from a series of rare sugars. Acetonation of the reducing sugars L-arabinose, L-ribose, L-xylose, L-fucose, and L-rhamnose in N,N-dimethylformamide by 2,2-dimethoxypropane or 2-methoxypropene led to the formation of the kinetically favored di-O- and/or mono-O-isopropylidene derivatives in 46-88% yields. The method

  纤维状聚合物负载的磺酸催化剂Smopex-101 H +被证明是从一系列稀有糖中制备O-异亚丙基衍生物的有效催化剂。N，N-二甲基甲酰胺中的还原糖L-阿拉伯糖，L-核糖，L-木糖，L-岩藻糖和L-鼠李糖的乙酰化作用是由2,2-二甲氧基丙烷或2-甲氧基丙烯引起的-O-和/或单-O-异亚丙基衍生物，产率为46-88％。该方法由简单的实验程序组成，不需要预先干燥的溶剂或试剂。该催化剂易于回收并且可以再生，从而使得该方法即使对于大规模合成也在经济上可行。