beta-L-呋喃木糖 | 41546-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: beta-L-呋喃木糖
• 英文名称: β-L-Arabofuranose
• 英文别名: beta-L-Xylofuranose；(2S,3S,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 41546-29-6
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: HMFHBZSHGGEWLO-QTBDOELSSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-L-呋喃木糖 、 (S)-(+)-2-甲基丁酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-Methyl-butyric acid (2R,3S,4R,5S)-2,4-bis-((S)-2-methyl-butyryloxy)-5-((S)-2-methyl-butyryloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过1H NMR光谱测定其单-O-（S）-2-甲基丁酸酯衍生物的单糖的绝对构型

  摘要：

  摘要建立了一种基于经验的方法来确定其单糖的绝对构型，该方法基于其过O-（S）-2-甲基丁酸酯（SMB）衍生物的1H NMR光谱。给定单糖的D和L形式的SMB衍生物为非对映异构体，可根据其1H NMR化学位移的差异进行区分。这些化学位移差异的可重复性可以通过比较数据库中SMB衍生物的光谱与标准光谱来常规确定各种单糖的绝对构型，从而无需为每次分析准备和分析新的标准。衍生过程使用廉价，易于处理的试剂，并且实际上是完整的。将该方法应用于三种复杂的聚糖，可以明确确定其组成单糖的绝对构型。几种单糖的对映体形式可通过其过-O-（S）-2-甲基丁酸酯衍生物的高场1H NMR光谱进行区分。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00050-5

文献信息

• Determination of the absolute configuration of monosaccharides by 1H NMR spectroscopy of their per-O-(S)-2-methylbutyrate derivatives
  作者：William S. York、Stephen Hantus、Peter Albersheim、Alan G. Darvill

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00050-5

  日期：1997.5

  Abstract An empirical method was developed to determine the absolute configuration of monosaccharides, based on high-field 1H NMR spectroscopy of their per- O-(S)-2-methylbutyrate (SMB) derivatives. The SMB derivatives of the D and L forms of a given monosaccharide are diastereomers, allowing them to be distinguished on the basis of differences in their 1H NMR chemical shifts. The reproducibility of

  摘要建立了一种基于经验的方法来确定其单糖的绝对构型，该方法基于其过O-（S）-2-甲基丁酸酯（SMB）衍生物的1H NMR光谱。给定单糖的D和L形式的SMB衍生物为非对映异构体，可根据其1H NMR化学位移的差异进行区分。这些化学位移差异的可重复性可以通过比较数据库中SMB衍生物的光谱与标准光谱来常规确定各种单糖的绝对构型，从而无需为每次分析准备和分析新的标准。衍生过程使用廉价，易于处理的试剂，并且实际上是完整的。将该方法应用于三种复杂的聚糖，可以明确确定其组成单糖的绝对构型。几种单糖的对映体形式可通过其过-O-（S）-2-甲基丁酸酯衍生物的高场1H NMR光谱进行区分。