tert-butyl-[3-[(1S,2R,3R)-2-ethenyl-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propoxy]-dimethylsilane | 1035948-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-[3-[(1S,2R,3R)-2-ethenyl-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1035948-00-5
• 化学式: C₂₂H₄₂OSi
• 分子量: 350.66
• InChiKey: OWEFZSPCTUINFL-SYYKKAFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[3-[(1S,2R,3R)-2-ethenyl-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propoxy]-dimethylsilane 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-[2-[(1R,2S,6R)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-1,6-dimethyl-3-propan-2-ylidenecyclohexyl]ethoxy]-6,8-dimethoxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自胡叶酮的天然和非天然 A-secoTerpenes：重新审视高尔巴酸和 Marneral 的合成

  摘要：

  我们在此描述了一种改进的手性池策略，用于组装各种 A-seco 萜类化合物的核心结构 3（两个对映体），使我们能够从 (S)-(-)-胡薄荷[(-)-2]。此外，我们能够提高合成 [(+)-7] 的产量和步骤效率，以及获得 ent-galbanic 酸 [(+)-4]、ent-secodrial [( +)-5] 和来自 (R)-(+)-pulegone [(+)-2] 的双表皮环叶菊酯 (6)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901021
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(1S,2R,3R)-2-ethenyl-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 生成 tert-butyl-[3-[(1S,2R,3R)-2-ethenyl-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  来自胡叶酮的天然和非天然 A-secoTerpenes：重新审视高尔巴酸和 Marneral 的合成

  摘要：

  我们在此描述了一种改进的手性池策略，用于组装各种 A-seco 萜类化合物的核心结构 3（两个对映体），使我们能够从 (S)-(-)-胡薄荷[(-)-2]。此外，我们能够提高合成 [(+)-7] 的产量和步骤效率，以及获得 ent-galbanic 酸 [(+)-4]、ent-secodrial [( +)-5] 和来自 (R)-(+)-pulegone [(+)-2] 的双表皮环叶菊酯 (6)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901021

文献信息

• Total Synthesis and Structural Confirmation of <i>ent</i>-Galbanic Acid and Marneral
  作者：Andrei Corbu、Manuel Perez、Maurizio Aquino、Pascal Retailleau、Simeon Arseniyadis

  DOI：10.1021/ol8010216

  日期：2008.7.3

  capitalizing on a highly selective Claisen rearrangement, ent-galbanic acid 1 and (+)-marneral 2 have been synthesized. The relative configurations of (+)- 1 and (+)- 2 were unambiguously established by X-ray crystallographic analysis of the precursors 11a and 20, with the absolute configuration ensuing from their derivation from R-pulegone. In this way, the controversial issue of the configuration of galbanic

  通过利用高度选择性的克莱森重排，已经合成了对-没食子酸1和（+）-角醛2。通过对前体11a和20的X射线晶体学分析，明确地确定了（+1）-1和（+ -2）的相对构型，其绝对构型来自于它们的R-普勒高酮。这样，毫无疑问地解决了有争议的高碳酸构型问题。
• Natural and Unnatural A-<i>seco</i>Terpenes from Pulegone: Synthesis of Galbanic Acid and Marneral Revisited
  作者：Andrei Corbu、Maurizio Aquino、Manuel Perez、Zoila Gandara、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/ejoc.200901021

  日期：2009.12

  various A-seco terpenoids that have allowed us to prepare natural galbanic acid [(–)-1] from (S)-(–)-pulegone [(–)-2]. Furthermore, we were able to increase both the yield and step efficiency of the synthesis of marneral [(+)-7] as well as to access higher homologues of ent-galbanic acid [(+)-4], ent-secodrial [(+)-5], and bis-epi-secochiliotrin (6) from (R)-(+)-pulegone [(+)-2]. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  我们在此描述了一种改进的手性池策略，用于组装各种 A-seco 萜类化合物的核心结构 3（两个对映体），使我们能够从 (S)-(-)-胡薄荷[(-)-2]。此外，我们能够提高合成 [(+)-7] 的产量和步骤效率，以及获得 ent-galbanic 酸 [(+)-4]、ent-secodrial [( +)-5] 和来自 (R)-(+)-pulegone [(+)-2] 的双表皮环叶菊酯 (6)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)