ethyl 6-cyano-1-ethylindole-2-carboxylate | 200184-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-cyano-1-ethylindole-2-carboxylate
• CAS: 200184-02-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: RZAXAPLXTCHTSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-cyano-1-ethylindole-2-carboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 羟胺 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰氯 、 calcium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[4-(6-Carbamimidoyl-1-ethyl-1H-indol-2-ylmethyl)-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-7-yloxy]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–Activity relationships of benzoxazinone-Based factor Xa inhibitors

  摘要：

  A series of benzoxazinone derivatives was designed and synthesized as factor Xa inhibitors. We demonstrated that the naphthyl moiety in the aniline-based compounds I and 2 can be replaced with benzene-fused heterobicycles and biaryls to give factor Xa inhibitors with improved trypsin selectivity. The P4 modifications lead to monoamidines which are moderately active. The benzoxazinones 41-45 are potent against factor Xa, retain the improved trypsin selectivity of the corresponding aniline-based compounds, and show strong antithrombotic effect dose responsively. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00927-7
• 作为产物：
  描述：

  6-氰基吲哚-2-甲酸乙酯 、 碘乙烷 在 NaH 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 6-cyano-1-ethylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aromatic amidine derivatives useful as selective thrombin inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的凝血酶抑制剂，即使口服给药也有效。更具体地说，本发明涉及一种由公式（I）表示的芳香族酰胺衍生物及其盐，其对凝血酶具有强的选择性抑制活性，其中（a），R，R1，R2，R3，A，W，Y和n如说明书所述定义。

  公开号：

  US06201006B1

文献信息

• AROMATIC AMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS SELECTIVE THROMBIN INHIBITORS
  申请人：C & C Research Laboratories

  公开号：EP0918768B1

  公开（公告）日：2002-01-09
• US6201006B1
  申请人：——

  公开号：US6201006B1

  公开（公告）日：2001-03-13