methyl-4-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranoside | 161767-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-4-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6S)-6-(fluoromethyl)-2-methoxy-5-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 161767-28-8
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₅
• 分子量: 286.3
• InChiKey: MXFOGMMHGQABTI-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-4-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氰化汞 、 乙酸酐 、 二正丁基氧化锡 、 一水合肼 、 mercury dibromide 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -50.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 82.25h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4S,5S,6S)-3-acetoxy-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-fluoromethyl-6-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-octyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-氨基葡萄糖氨基转移酶-V识别受体-底物：甘露糖残基在βDGlcNAc（1→2）αDMan（1→6）βDGlcOR中的作用

  摘要：

  βGlcNAc（1→2）αMan（1→6）βGlc-O（CH 2）7 CH 3（4）是对N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶-V（GlcNAcT-V）特有的受体，该分支酶控制细胞的生物合成。表面Asn连接的寡糖。化学合成了4的三个类似物，其中中心甘露糖残基在O-3处被O-甲基化，在O-6处被氟取代了6-OH基团，通过NMR光谱进行了表征，并进行了动力学评估GlcNAcT-V的底物。连同使用先前描述的4的导数获得的结果得出的结论是，Man残基上的OH基团都不对酶的识别至关重要。这些结果应简化这种重要的肿瘤相关酶抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80389-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 二乙胺基三氟化硫 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl-4-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-氨基葡萄糖氨基转移酶-V识别受体-底物：甘露糖残基在βDGlcNAc（1→2）αDMan（1→6）βDGlcOR中的作用

  摘要：

  βGlcNAc（1→2）αMan（1→6）βGlc-O（CH 2）7 CH 3（4）是对N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶-V（GlcNAcT-V）特有的受体，该分支酶控制细胞的生物合成。表面Asn连接的寡糖。化学合成了4的三个类似物，其中中心甘露糖残基在O-3处被O-甲基化，在O-6处被氟取代了6-OH基团，通过NMR光谱进行了表征，并进行了动力学评估GlcNAcT-V的底物。连同使用先前描述的4的导数获得的结果得出的结论是，Man残基上的OH基团都不对酶的识别至关重要。这些结果应简化这种重要的肿瘤相关酶抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80389-4

文献信息

• Acceptor-substrate recognition by N-acetyl-glucosaminyltransferase-V: Role of the mannose residue in βDGlcNAc(1→2)αDMan(1→6)βDGlcOR
  作者：Shaheer H. Khan、Jens Ø. Duus、Suzanne C. Crawley、Monica M. Palcic、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80389-4

  日期：1994.12

  βGlcNAc(1→2)αMan(1→6)βGlc-O(CH2)7CH3 (4) is an acceptor specific for N-acetylglucosaminyltransferase-V (GlcNAcT-V), a branching enzyme controlling the biosynthesis of cell-surface Asn-linked oligosaccharides. Three analogs of 4, where the central mannose residue has been O-methylated at O-3, at O-6, and where the 6-OH group was replaced by fluorine, were chemically synthesized, characterized by NMR-spectroscopy

  βGlcNAc（1→2）αMan（1→6）βGlc-O（CH 2）7 CH 3（4）是对N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶-V（GlcNAcT-V）特有的受体，该分支酶控制细胞的生物合成。表面Asn连接的寡糖。化学合成了4的三个类似物，其中中心甘露糖残基在O-3处被O-甲基化，在O-6处被氟取代了6-OH基团，通过NMR光谱进行了表征，并进行了动力学评估GlcNAcT-V的底物。连同使用先前描述的4的导数获得的结果得出的结论是，Man残基上的OH基团都不对酶的识别至关重要。这些结果应简化这种重要的肿瘤相关酶抑制剂的设计。