allyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 441777-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a1-3)[Bz(-2)][Bn(-4)]Rha(a)-O-allyl；[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-5-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 441777-44-2
• 化学式: C₅₇H₆₀O₁₁
• 分子量: 921.097
• InChiKey: DXVRIULQPULXQD-BAQZRATISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 氢气 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌5a O特异性多糖的线性五糖片段的合成及NMR研究

  摘要：

  的线性表位α-d-GLC的甲基糖苷的收敛化学合成p - （1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） -β-d-GlcNAc的p - （1→2）-α-L-鼠李糖p对应于所述的衍生物（EBCDA）ø的-抗原痢疾杆菌5a血清型进行说明。该策略依赖于制备关键的EB三氯乙酰亚氨酸酯供体和合适的CDA三糖受体。除DA以外，三氯乙酰亚胺化学用于构建所有糖苷键，其中DA是首选的溴化物供体。五糖EBCDA 1 H和13的深入分析1 H NMR谱表明其构象接近天然多糖中相应片段的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00148-5
• 作为产物：
  描述：

  allyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 allyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌5a O特异性多糖的线性五糖片段的合成及NMR研究

  摘要：

  的线性表位α-d-GLC的甲基糖苷的收敛化学合成p - （1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） -β-d-GlcNAc的p - （1→2）-α-L-鼠李糖p对应于所述的衍生物（EBCDA）ø的-抗原痢疾杆菌5a血清型进行说明。该策略依赖于制备关键的EB三氯乙酰亚氨酸酯供体和合适的CDA三糖受体。除DA以外，三氯乙酰亚胺化学用于构建所有糖苷键，其中DA是首选的溴化物供体。五糖EBCDA 1 H和13的深入分析1 H NMR谱表明其构象接近天然多糖中相应片段的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00148-5

文献信息

• Synthesis and NMR study of a linear pentasaccharide fragment of the Shigella flexneri 5a O-specific polysaccharide
  作者：Laurence A Mulard、Marie-Jeanne Clément、Fabienne Segat-Dioury、Muriel Delepierre

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00148-5

  日期：2002.3

  A convergent chemical synthesis of the methyl glycoside of the linear epitope α-d-Glcp-(1→3)-α-l-Rhap-(1→3)-α-l-Rhap-(1→3)-β-d-GlcNAcp-(1→2)-α-l-Rhap (EBCDA) corresponding to the ramification of the O-antigen of Shigella flexneri serotype 5a is described. The strategy relies on the preparation of a key EB trichloroacetimidate donor and that of an appropriate CDA trisaccharide acceptor. Trichloroacetimidate

  的线性表位α-d-GLC的甲基糖苷的收敛化学合成p - （1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） -β-d-GlcNAc的p - （1→2）-α-L-鼠李糖p对应于所述的衍生物（EBCDA）ø的-抗原痢疾杆菌5a血清型进行说明。该策略依赖于制备关键的EB三氯乙酰亚氨酸酯供体和合适的CDA三糖受体。除DA以外，三氯乙酰亚胺化学用于构建所有糖苷键，其中DA是首选的溴化物供体。五糖EBCDA 1 H和13的深入分析1 H NMR谱表明其构象接近天然多糖中相应片段的构象。