(2R,3R,3aR,6R,7aR)-6-carboxy-7-(hydroxymethyl)-2,3-O-(isopropylidenedioxy)-6-methyloctahydrobenzo<3,4-b>furan 6,7-lactone | 99457-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,3aR,6R,7aR)-6-carboxy-7-(hydroxymethyl)-2,3-O-(isopropylidenedioxy)-6-methyloctahydrobenzo<3,4-b>furan 6,7-lactone
• 英文别名: Zwpyzsptvrhbmd-fvwgbehbsa-；(1R,2S,6R,9R,10R,14R)-6,12,12-trimethyl-4,11,13,15-tetraoxatetracyclo[7.6.0.02,6.010,14]pentadecan-5-one
• CAS: 99457-64-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: ZWPYZSPTVRHBMD-FVWGBEHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3aR,6R,7aR)-6-carboxy-7-(hydroxymethyl)-2,3-O-(isopropylidenedioxy)-6-methyloctahydrobenzo<3,4-b>furan 6,7-lactone 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 Celite 、 硫酸 、 copper diacetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.58h， 生成 (2R,3R,3aR,6S,7R,7aR)-(E)-6β-(carbethoxyethenyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-6-methyl-7-(oxomethyl)octahydrobenzo<4,3-b>furan
  参考文献：
  名称：

  Controlled access to furanose precursors related to sesquiterpene lactones. 2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a063
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 (2R,3R,3aR,6R,7aR)-6-carboxy-7-(hydroxymethyl)-2,3-O-(isopropylidenedioxy)-6-methyloctahydrobenzo<3,4-b>furan 6,7-lactone
  参考文献：
  名称：

  Controlled access to furanose precursors related to sesquiterpene lactones. 2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a063

文献信息

• Controlled access to furanose precursors related to sesquiterpene lactones. 2
  作者：Michael Georges、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00350a063

  日期：1985.12