(+/-)-labda-7,13-(E)-dien-15-ol | 88728-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-labda-7,13-(E)-dien-15-ol
• 英文别名: (5RS,9RS,10RS,13E)-labda-7,13-dien-15-ol；(E)-5-[(1R,4aR,8aR)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 88728-60-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: KPOGKOXAZMFZNM-PGHZQYBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,E,E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl 4-nitrobenzoate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercuric triflate 、 N,N-二甲基苯胺 、 sodium chloride 作用下， 生成 (+/-)-14α-H-isogath-12-en-15-ol 、 (5R,10R,13E)-8(9),13-labdadien-15-ol 、 (+/-)-labda-7,13-(E)-dien-15-ol
  参考文献：
  名称：

  MERCURY(II) TRIFLATE—AMINE COMPLEX-INDUCED CYCLIZATION OF GERANYLGERANYLp-NITROBENZOATE: SYNTHESIS OF SPONDIAN AND LABDANE DITERPENOIDS

  摘要：

  通过三late-N,N-二甲基苯胺汞(II)络合物对对硝基苯甲酸香叶酯的生物模拟环化以及随后的还原脱氢反应，以中等产率获得了一种三环和两种双环二萜化合物。这是第一个将香叶基苯二酚环化成三环二萜的例子。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1459

文献信息

• MERCURY(II) TRIFLATE—AMINE COMPLEX-INDUCED CYCLIZATION OF GERANYLGERANYL<i>p</i>-NITROBENZOATE: SYNTHESIS OF SPONDIAN AND LABDANE DITERPENOIDS
  作者：Mugio Nishizawa、Hideyuki Takenaka、Yuji Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1983.1459

  日期：1983.9.5

  Biomimetic cyclization of geranylgeranyl p-nitrobenzoate by the mercury(II) triflate—N,N-dimethylaniline complex and subsequent reductive demercuration provide a tricyclic and two bicyclic diterpenoids in moderate yields. This is the first example of the cyclization of geranylgeraniol to the tricyclic diterpene.

  通过三late-N,N-二甲基苯胺汞(II)络合物对对硝基苯甲酸香叶酯的生物模拟环化以及随后的还原脱氢反应，以中等产率获得了一种三环和两种双环二萜化合物。这是第一个将香叶基苯二酚环化成三环二萜的例子。
• Chemical simulation of polycyclic diterpenoid biosynthesis using mercury(II) triflate/N,N-dimethylaniline complex: mechanistic aspects of a biomimetic olefin cyclization
  作者：Mugio Nishizawa、Hideyuki Takenaka、Yuji Hayashi

  DOI：10.1021/jo00356a008

  日期：1986.3