syn-2-硝基苯甲醛肟[脱保护剂] | 4836-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: syn-2-硝基苯甲醛肟[脱保护剂]
• 英文名称: (E)-2-nitrobenzaldehyde oxime
• 英文别名: syn-o-nitrobenzaldoxime；(NE)-N-[(2-nitrophenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 4836-00-4
• 化学式: C₇H₆N₂O₃
• mdl: MFCD00007187
• 分子量: 166.136
• InChiKey: IHMGDCCTWRRUDX-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.0 to 97.0 °C
• 沸点：
  305.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-2-硝基苯甲醛肟[脱保护剂] 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  乙酸酐-乙酸作为用于制备腈类的新型醛肟脱水剂：2-氰基的制备

  摘要：

  Glycals 是一种 1,2-不饱和碳水化合物，是合成各种支架的通用构件。尽管它们有可能在面向多样性的合成中用作合适的前体，但在合成和衍生化方面对 2-氰基糖的探索较少。在此，我们报告了 Ac2O 和 AcOH 的组合作为用于合成 2-氰基的新型高效醛肟脱水剂。与传统的 Ac2O 碱脱水系统（如 NaOH、NaOAc 和 K2CO3）相比，当前的协议提供了更高的产量和更快的反应速率。研究了脱水系统的范围和局限性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1708007
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 盐酸 、 N-氨基羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 生成 syn-2-硝基苯甲醛肟[脱保护剂]
  参考文献：
  名称：

  一些（E）-卤代-和硝基-苯甲醛肟中不同取代基对超分子阵列的影响：确认有吸引力的π（C = N）......π（苯基）相互作用

  摘要：

  摘要 报告了四种醛肟的晶体结构和 Hirshfeld 表面分析，(E)-X-C6H4CH=N-OH [X = 3-Cl (1), 4-F (2), 2-O2N (3) 和 4 -O2N (4)]。与在化合物 2-4 中形成的 R22(6) 二聚体相反，强的经典 O-H···N 氢键涉及肟基团在化合物 1 中生成 C(3) 链；这种排列已被证明是最常见的除水杨醛肟以外的肟（2-羟基苯甲醛肟）。一般来说，涉及 X 取代基的较弱分子间相互作用，以及 C–H···O 和 π···π 相互作用对聚集中产生的超分子阵列有显着影响。化合物 1 中的另一个重要相互作用，在较小程度上在化合物 4 中，是 π(C=N) · · · π(苯基) 分子堆积。数据库搜索表明，在各种化合物（包括其他肟）中发现了短 Cg(C=N) · · · Cg(苯基) 距离，<3.3 Å（Cg = 重心）。从化合物 1 的晶体结构数据开始进行理论研究，在

  DOI：

  10.1515/znb-2018-0222
• 作为试剂：
  描述：

  ((2R,3S,5R)-3-(2-methoxyacetoxy)-5-(5-methyl-2-oxo-4-phenoxypyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 2-methoxyacetate 在 ammonium hydroxide 、 syn-2-硝基苯甲醛肟[脱保护剂] 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 beta-胸苷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Reese, Colin B.; Skone, Philip A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1263 - 1271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF MORPHOLINO OLIGOMERS USING DOUBLY PROTECTED GUANINE MORPHOLINO SUBUNITS
  申请人：REEVES MATTHEW DALE

  公开号：US20090131624A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Morpholino compounds are provided having the structure: where R 1 is selected from the group consisting of lower alkyl, di(lower alkyl)amino, and phenyl; R 2 is selected from the group consisting of lower alkyl, monocyclic arylmethyl, and monocyclic (aryloxy)methyl; R 3 is selected from the group consisting of triarylmethyl and hydrogen; and Y is selected from the group consisting of: a protected or unprotected hydroxyl or amino group; a chlorophosphoramidate group; and a phosphorodiamidate linkage to the ring nitrogen of a further morpholino compound or a morpholino oligomer. Such compounds include doubly protected morpholino guanine (MoG) monomers. Also described is their use in synthesis of morpholino oligomers.

  Morpholino化合物具有以下结构： 其中 R1选自由较低烷基、二(较低烷基)氨基和苯基组成的群体； R2选自由较低烷基、单环芳基甲基和单环(芳氧基)甲基组成的群体； R3选自由三芳基甲基和氢原子组成的群体；以及 Y选自由受保护或未受保护的羟基或氨基团；氯磷酰胺基团；以及与另一种morpholino化合物或morpholino寡聚体的环氮原子形成磷酰二胺酸酯键的群体。这类化合物包括双保护的morpholino鸟嘌呤（MoG）单体。还描述了它们在morpholino寡聚体合成中的用途。
• Continuous Platform To Generate Nitroalkanes On-Demand (in Situ) Using Peracetic Acid-Mediated Oxidation in a PFA Pipes-in-Series Reactor
  作者：Sergey V. Tsukanov、Martin D. Johnson、Scott A. May、Stanley P. Kolis、Matthew H. Yates、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00113

  日期：2018.8.17

  of peroxides and nitroalkanes. The subsequent continuous extraction generates a solution of purified nitroalkane, which can be directly used in the following enantioselective aza-Henry chemistry to furnish valuable chiral diamine precursors with high selectivity, thus completely avoiding isolation of the potentially unsafe low-molecular-weight nitroalkane intermediate. A continuous campaign (16 h) established

  氮杂-亨利反应的合成效用可因与使用过酸制备硝基烷烃底物和硝基烷烃本身有关的潜在危害而在规模上减小。作为响应，报道了连续和可扩展的化学平台，其使用肟与过氧乙酸的氧化和硝基链烷中间体在aza-Henry反应中的直接反应按需制备脂肪族硝基链烷。独特设计的串联管式活塞流管反应器解决了一系列工艺难题，包括过氧化物和硝基烷的稳定性和安全处理。随后的连续萃取生成纯化的硝基烷溶液，可将其直接用于以下对映选择性aza-Henry化学中，以高选择性提供有价值的手性二胺前体，因此，完全避免了可能不安全的低分子量硝基烷中间体的分离。连续运动（16小时）证明这些条件对于处理100克肟和提供1.4升硝基烷溶液有效。
• <i>m</i>-CPBA Mediated Metal Free, Rapid Oxidation of Aliphatic Amines to Oximes
  作者：Vilas V. Patil、Eknath M. Gayakwad、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01740

  日期：2016.2.5

  An efficient, rapid oxidation of various aliphatic amines to oximes using m-CPBA as an oxidant in ethyl acetate is described. High conversion (100%) with >90% oxime selectivity is achieved at room temperature under catalyst-free conditions. Mild reaction conditions along with an easy work up procedure offer lower byproduct formation and high selectivity for oximes in good yield and purity.

  一种高效，快速的各种脂族胺的使用肟氧化米-CPBA如乙酸乙酯中的氧化剂进行说明。在室温下在无催化剂条件下实现了高转化率（100％）和> 90％的肟选择性。温和的反应条件以及简便的后处理步骤可降低副产物的生成，并以较高的收率和纯度提供对肟的高选择性。
• Palladium/Lewis Acid Cocatalyzed Ring-Opening Reactions of Unsymmetrical Oxabenzonobornadienes with Oximes
  作者：Jarvis Hill、William Tam

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01094

  日期：2019.6.21

  The palladium/Lewis acid cocatalyzed ring-opening reaction of various C1-substituted unsymmetrical oxabenzonorbornadienes (OBD) with oxime nucleophiles was investigated. The effects of various C1 substituents were explored. Moderate to excellent yields and excellent regioselectivities were obtained for electron-withdrawing groups. The presence of electron-donating alkyl groups leads to isomerization

  研究了各种C 1取代的不对称氧杂苯并降冰片二烯（OBD）与肟亲核试剂的钯/路易斯酸共催化开环反应。探索了各种C 1取代基的作用。对于吸电子基团，获得了中等至优异的产率和优异的区域选择性。给电子的烷基的存在导致相应的OBD的异构化以提供取代的萘酚衍生物。另外，已经提出了形成C 2区域异构的开环产物的机理。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015038596A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。