α-(2-nitrophenyl)-N-methylnitrone | 41106-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(2-nitrophenyl)-N-methylnitrone
• 英文别名: 2-nitro-benzaldehyde-(N-methyl oxime )；2-Nitro-benzaldehyd-(N-methyl-oxim)；2-Nitro-benzaldoxim-N-methylaether；N-Methyl-2-nitro-isobenzaldoxim；N-Methyl-2-nitro-benzaldoxim；N-methyl-1-(2-nitrophenyl)methanimine Oxide
• CAS: 41106-02-9
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: OGMOYZKACAZVKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2-nitrophenyl)-N-methylnitrone 在 乙酸酐 作用下， 生成 N-甲基-2-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Brady; Dunn, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 邻硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 silica gel 作用下， 反应 0.17h， 以98%的产率得到α-(2-nitrophenyl)-N-methylnitrone
  参考文献：
  名称：

  使用硅胶-NaOH 在无溶剂介质中合成 α-芳基-N-甲基亚硝酮的简便新方法

  摘要：

  取代的α-芳基-N-甲基硝酮是通过N-甲基羟胺盐酸盐和苯甲醛在无溶剂介质中使用硅胶-NaOH催化剂体系的缩合反应制备的。无论苯甲醛上的取代基是给电子还是受电子性质，产率都非常好。类似的酮在这些条件下不具有反应性，从而使该方法具有化学选择性。

  DOI：

  10.1080/10426500490463790

文献信息

• A FACILE AND NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF α-ARYL-N-METHYLNITRONES IN SOLVENT-FREE MEDIA USING SILICA GEL-NaOH
  作者：M. M. Alavi Nikje、M. A. Bigdeli、H. Imanieh

  DOI：10.1080/10426500490463790

  日期：2004.8

  N-methylhydroxylamine hydrochloride and benzaldehydes in solvent-free media using silica-gel–NaOH catalyst system. The yields are excellent regardless of the electron-donating or electron-accepting nature of the substituents on benzaldehyde. Similar ketones are unreactive under these conditions, rendering chemoselectivity of the method.

  取代的α-芳基-N-甲基硝酮是通过N-甲基羟胺盐酸盐和苯甲醛在无溶剂介质中使用硅胶-NaOH催化剂体系的缩合反应制备的。无论苯甲醛上的取代基是给电子还是受电子性质，产率都非常好。类似的酮在这些条件下不具有反应性，从而使该方法具有化学选择性。
• Enhanced synthesis of novel multisubstituted isoxazolidines as potential antimicrobial and antioxidant agents using zinc (II) catalyst, and in silico studies
  作者：Arwa Al-Adhreai、Mohammed ALSaeedy、Ali Alrabie、Sultan A. Al-horaibi、Inas Al-Qadsy、Abdulmajeed A Alezzy、Abdel-Basit AL-Odayni、Waseem Sharaf Saeed、Mazahar Farooqui

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136146

  日期：2023.11

  good antioxidant activity by in vitro assay, with 3c, 3g, and 3l showing higher activity than ascorbic acid. The study also evaluated the drug-likeness of the synthesized compounds and found that they followed Lipinski's rule of five, making them suitable for oral drug development. Molecular docking studies further supported the in vitro antibacterial evaluation The synthesized compounds demonstrated an

  在努力合成新型杂环生物活性剂的过程中，我们成功合成了一系列新的多取代异恶唑烷(3-(4-取代)-5-(1H-咪唑-1-基)-2-甲基-1 ,2-恶唑烷衍生物 ( 3a–l ) 通过手性硝酮 ( 1a–l )之间的 1,3-偶极环加成反应）和1-乙烯基咪唑。利用光谱数据验证和阐明所有产品的结构和机理路线。通过使用氯化锌作为催化剂，反应速率显着提高，导致反应时间缩短100倍以上。合成过程结束后，我们的目标是检查合成化合物作为抗菌剂对抗一系列细菌和真菌的有效性。使用宏观双肉汤稀释法评估化合物的抗菌特性。其中一些比现有的抗生素和抗真菌药物表现出更高的效力。此外，通过体外测定，这些化合物表现出良好的抗氧化活性，其中3c、3g和3l显示出比抗坏血酸更高的活性。该研究还评估了合成化合物的药物相似性，发现它们遵循利平斯基五法则，适合口服药物开发。分子对接研究进一步支持了体外抗菌评价。合成的化合物表现出与靶
• Brady; Goldstein, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2409
  作者：Brady、Goldstein

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient and Rapid Chemoselective Synthesis of α-Aryl-N-methylnitrones Dry Media
  作者：Mohammad A. Bigdeli、Mir M. A. Nikje

  DOI：10.1007/s007060170011

  日期：2001.12

  A simple, efficient, and eco-friendly procedure was developed for the condensation of N-methylhydroxylamine hydrochloride with benzaldehydes bearing electron-donating or electron-withdrawing substituents in the presence of powdered molecular sieves (3Angstrom) in a solventless system. alpha-Aryl-N-methylnitrones are obtained in excellent yields (80-100%); similar aromatic ketones do not react under these conditions, rendering the method chemoselective.
• Brady; Dunn; Goldstein, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2394
  作者：Brady、Dunn、Goldstein

  DOI：——

  日期：——