2-aminobenzaldehyde oxime | 3398-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-aminobenzaldehyde oxime
• 英文别名: o-Aminobenzaldehydoxim；o-Amino-benzaldoxim；o-Aminobenzaldoxim；N-[(2-aminophenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 3398-07-0
• 化学式: C₇H₈N₂O
• 分子量: 136.153
• InChiKey: SHVJOFYRFYDESS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  276.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminobenzaldehyde oxime 在 三乙胺 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到2-氨基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种实用，无金属的1H-吲唑合成方法。

  摘要：

  1H-吲唑的合成是通过在氨基存在下肟的选择性活化，由邻氨基苯并肟实现的。该反应在0-23℃下使用稍微过量的甲磺酰氯和三乙胺与多种取代的邻氨基苯甲酰肟发生，并且可以放大。与以前的合成方法相比，在这些条件下1H-吲唑的合成非常温和，并以良好的产率提供了所需的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol800053f
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyamino-benzaldehyde-oxime 在 盐酸 、 乙醇 、 羟胺 作用下， 生成 2-aminobenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Demuth, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 4027

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-light-mediated efficient conversion of aldoximes and primary amides into nitriles
  作者：Arvind K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c3ra46553e

  日期：——

  A photosensitization-based approach for a convenient and efficient conversion of aldoximes and primary amides into nitriles is reported. The protocol involves eosin Y catalysed, visible-light-mediated in situ formation of the Vilsmeier–Haack reagent from CBr4 and a catalytic amount of DMF, which brings about the desired transformation to afford nitriles at r.t.

  据报道，基于光敏化的方法可将醛肟和伯酰胺方便有效地转化为腈。该方案涉及曙红Y催化，由可见光介导的CBr 4的Vilsmeier-Haack试剂的原位形成和催化量的DMF，从而实现了所需的转化，从而在室温下提供了腈
• An organocatalytic enantioselective direct α-heteroarylation of aldehydes with isoquinoline <i>N</i>-oxides
  作者：Giulio Bertuzzi、Daniel Pecorari、Luca Bernardi、Mariafrancesca Fochi

  DOI：10.1039/c8cc01735b

  日期：——

  A new protocol for the enantioselective direct α-heteroarylation of aldehydes with isoquinoline N-oxides, via chiral enamine catalysis, has been successfully developed. High enantiomeric excesses and moderate to good yields were achieved for a variety of α-heteroarylated aldehydes.

  已成功开发了一种通过手性烯胺催化醛与异喹啉N-氧化物进行对映体选择性直接α-杂芳醛化反应的新方案。对于多种α-杂芳基化醛，均实现了较高的对映体过量和中等至良好的收率。
• 3,9-Dihydro-2H-[1,2,4]-oxadiazolo[3,2-b]quinazolin-2-ones: First Synthesis of the Parent Heterocycle, 7- and 9-Substituted Derivatives
  作者：Patrice P. Renaut、Philippe Durand、Philippe Ratel

  DOI：10.1055/s-2000-8721

  日期：——

  A first synthesis of 3,9-dihydro-9-aryl-2H-[1,2,4]-oxadiazolo[3,2-b]quinazolin-2-ones is described via the thermal cyclisation of ethyl-(4-aryl-3-oxido-2-quinazolinyl)-carbamates followed by borohydride reduction. A more direct route to 3,9-dihydro-2H-[1,2,4]-oxadiazolo[3,2-b]quinazolin-2-ones, involving the reductive-ring closure of ethyl-(3-oxido-2-quinazolinyl)-carbamate, gives access to the parent unsubstituted heterocycle in good yield. This reaction has been extended to a variety of 7- and 9-substituted 3,9-dihydro-2H-[1,2,4]-oxadiazolo[3,2-b]quinazolin-2-ones.

  通过乙基-(4-芳基-3-氧代-2-喹唑啉基)氨基甲酸乙酯的热环化和硼氢化还原，首次合成了 3,9-二氢-9-芳基-2H-[1,2,4]-噁二唑并[3,2-b]喹唑啉-2-酮。3,9-二氢-2H-[1,2,4]-噁二唑并[3,2-b]喹唑啉-2-酮的更直接路线涉及乙基-(3-氧代-2-喹唑啉基)-氨基甲酸乙酯的还原环闭合，从而以良好的收率获得母体未取代的杂环。该反应已扩展到多种 7-和 9-取代的 3,9-二氢-2H-[1,2,4]-噁二唑并[3,2-b]喹唑啉-2-酮。
• Eco-friendly H₂O₂ oxidation of 1,2-dihydroquinazoline-3-oxides to quinazoline-3-oxides
  作者：Rashinikumar Samandram、Meliha Çetin Korukçu、Necdet Coşkun

  DOI：10.1080/00397911.2021.1934876

  日期：2021.8.3

  Abstract 2-Aminobenzaldehyde, 1-(2-aminophenyl)ethanone, and 2-aminophenyl phenyl methanone oximes 1 were reacted with aromatic aldehydes to give the corresponding 1,2-dihydroquinazoline-3-oxides 2. The latter were converted in high yields to a series of quinazoline-3-oxides 3 using an environmentally benign H2O2-tungstate oxidant system at room temperature. A high yielding one-pot procedure was also

  摘要 2-氨基苯甲醛、1-(2-氨基苯基)乙酮和2-氨基苯基苯基甲酮肟1与芳香醛反应得到相应的 1,2-二氢喹唑啉-3-氧化物2。后者在室温下使用环境友好的 H 2 O 2 -钨酸盐氧化剂系统以高产率转化为一系列喹唑啉-3-氧化物3。还开发了一种用于合成化合物3 的高产一锅法。
• Determination The Structure of New Some Imines by Physical and Chemical Methods
  作者：asmaa al dabbagh

  DOI：10.21608/ejchem.2021.72668.3605

  日期：2021.6.19

  This paper is concerned with the preparation of eight new imines by standard methods; These having syn oxime and Schiff base structures. They are derived from aromatic aldehydes with suitable primary amines, depending on their structures. This investigation deals with studying structure of imines by chemical and physical methods, (I.R, U.V and H1NMR) spectra and melting points .This studying led to diagnose the intra and inter molecular hydrogen bonding in these imines, using dilution method by the aid of I.R spectra. Moreover, the influences of hydrogen bonds on the association process in these imines and their relationship with melting points were also determined.

  本文涉及通过标准方法制备八种新亚胺；它们具有顺式肟和希夫碱结构。它们由芳香醛与合适的伯胺衍生而成，具体取决于其结构。这项研究涉及通过化学和物理方法、（IR、U.V 和 H1NMR）光谱和熔点研究亚胺的结构。这项研究通过 I.R 的辅助使用稀释方法诊断了这些亚胺的分子内和分子间氢键。光谱。此外，还确定了氢键对这些亚胺缔合过程的影响及其与熔点的关系。