(4R)-2,6,6-trimethyl-4-[(2R,4S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexene-1-carbaldehyde | 138-55-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-2,6,6-trimethyl-4-[(2R,4S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 138-55-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₇
• 分子量: 330.37
• InChiKey: WMHJCSAICLADIN-VKSCUUAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  196℃ (ethyl acetate )
• 比旋光度：
  D20 -58° (c = 0.6)
• 沸点：
  520.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• LogP：
  -0.240 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性

Picrocrocin 是一种发现于椰菜花中的类胡萝卜素。这种化合物具有抗癌作用，并且对 SKMEL-2 人恶性黑色素瘤细胞表现出生长抑制效果。

体外研究

Picrocrocin 在 SK-MEL-2 黑色素瘤细胞上表现出了生长抑制效应，其 IC₅₀ 值为 20 μM（孵育时间为 24 小时）。picrocrocin 的抗增殖活性主要是通过诱导凋亡和细胞周期停滞实现的。此外，该化合物还提高了 SK-MEL-2 细胞中的 ROS 水平并降低了 MMP 水平。最终，Picrocrocin 抑制了 SK-MEL-2 黑色素瘤细胞中 JAK/STAT5 信号通路的活性。